(1-benzyl-2-(propylthio)-1H-imidazol-5-yl)methanol | 904819-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-benzyl-2-(propylthio)-1H-imidazol-5-yl)methanol
• 英文别名: [1-Benzyl-2-(propylsulfanyl)-1H-imidazol-5-YL]methanol；(3-benzyl-2-propylsulfanylimidazol-4-yl)methanol
• CAS: 904819-22-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂OS
• mdl: MFCD09023695
• 分子量: 262.376
• InChiKey: PFLSRKQIWADIFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-2-(propylthio)-1H-imidazol-5-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-benzyl-2-(propylthio)-1H-imidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑基苯甲酰胺和异羟肟酸衍生物作为有效组蛋白脱乙酰酶抑制剂和抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了带有苯甲酰胺或异羟肟酸基团（作为锌结合基团）的新型咪唑作为 HDAC 抑制剂。针对三种类型的癌细胞（包括 HCT-116、A549、PC3 和正常细胞系 (CHO)）评估了化合物的细胞毒性。研究了这些化合物对泛 HDAC 同工酶（包括 HDAC 1、2、3 和 6）的抑制活性，并评估了最有效的泛 HDAC 抑制剂对 HDAC1 的活性。大多数化合物对癌细胞表现出显着的细胞毒性，但对正常 CHO 细胞系没有表现出显着的细胞毒性。化合物7d对所有测试的癌细胞都显示出有希望的抗增殖活性，比其他化合物更强。该化合物对 HCT-116 细胞系表现出显着的细胞毒性。化合物7c、6a、7b在 HCT-116 细胞系中显示出强的泛 HDAC 抑制活性，几乎与恩替司他相同。化合物7d和7c强烈抑制HDAC1，IC 50值分别为0.56 μM和0.77 μM，与Entinostat (IC 50 =

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136951
• 作为产物：
  描述：

  benzylamine hydrochloride 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (1-benzyl-2-(propylthio)-1H-imidazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑基苯甲酰胺和异羟肟酸衍生物作为有效组蛋白脱乙酰酶抑制剂和抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了带有苯甲酰胺或异羟肟酸基团（作为锌结合基团）的新型咪唑作为 HDAC 抑制剂。针对三种类型的癌细胞（包括 HCT-116、A549、PC3 和正常细胞系 (CHO)）评估了化合物的细胞毒性。研究了这些化合物对泛 HDAC 同工酶（包括 HDAC 1、2、3 和 6）的抑制活性，并评估了最有效的泛 HDAC 抑制剂对 HDAC1 的活性。大多数化合物对癌细胞表现出显着的细胞毒性，但对正常 CHO 细胞系没有表现出显着的细胞毒性。化合物7d对所有测试的癌细胞都显示出有希望的抗增殖活性，比其他化合物更强。该化合物对 HCT-116 细胞系表现出显着的细胞毒性。化合物7c、6a、7b在 HCT-116 细胞系中显示出强的泛 HDAC 抑制活性，几乎与恩替司他相同。化合物7d和7c强烈抑制HDAC1，IC 50值分别为0.56 μM和0.77 μM，与Entinostat (IC 50 =

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136951

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 5-(imidazolyl-methyl) thiazolidinediones as antidiabetic agents
  作者：Neda Shakour、Amirhossein Sahebkar、Gholamreza Karimi、Maryam Paseban、Aida Tasbandi、Fatemeh Mosaffa、Zahra Tayarani-Najaran、Razieh Ghodsi、Farzin Hadizadeh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105162

  日期：2021.10

  A newly designed series of imidazolyl-methyl- l-2,4-thiazolidinediones 9 (a-m) were synthesized and In Silico studies were carried out to rationalize their anti-diabetic activity. Generally, all newly synthesized thiazolidinediones had anti-hyperglycemic activity compared with a diabetic-control group, without toxicity in 3T3 cells (viability ≥ 90%). These studies revealed that the compounds 9e and

  合成了一系列新设计的咪唑基-甲基-1-2,4-噻唑烷二酮9 (am)，并进行了In Silico研究以使其抗糖尿病活性合理化。一般来说，与糖尿病对照组相比，所有新合成的噻唑烷二酮均具有抗高血糖活性，对 3T3 细胞无毒性（活力 ≥ 90%）。这些研究表明，化合物9e和9b (11＊10——6米○升/克G) 与相同剂量的吡格列酮相比，更有效地降低了血糖。施用化合物9e后，未观察到体重增加或对肝脏和胰腺的任何严重副作用。此外，葡萄糖消耗测定结果显示 HepG2 细胞具有显着的降糖作用（p < 0.001），这些细胞暴露于浓度为 1.25-10 mM 的化合物9e 的11 mM 葡萄糖中。此外，PPAR-γ 基因表达研究表明，吡格列酮和9e表现出与对照组相似的行为。
• Design, Synthesis, and Docking Studies of Thioimidazolyl Diketoacid Derivatives Targeting HIV-1 Integrase
  作者：Afshin Zarghi、Nafiseh Karimi、Rouhollah Vahabpour Roudsari、Zahra Hajimahdi

  DOI：10.2174/1573406417666210929124944

  日期：2022.5

  Integrase enzyme is a validated drug target to discover novel structures as anti-HIV-1 agents.

  This study aimed at developing a novel series of thioimidazolyl diketoacid derivatives characterizing various substituents at N-1 and 2-thio positions of the central ring as HIV-1integrase inhibitors.

  In this study, eighteen novel thioimidazolyl DKA derivatives were synthesized in a fivestep parallel procedure and tested in vitro for the inhibition of both IN ST reaction and the singlecycle HIV-1 replication in HeLa cell culture.

  The obtained molecules were evaluated using the enzyme assay, displaying promising integrase inhibitory activity with IC50 values ranging from 0.9 to 7.7 mM. The synthesized compounds were also tested for antiviral activity and cytotoxicity using HeLa cells infected by the single-cycle replicable HIV-1 NL4-3.

  The most potent compound was found to be 18i with EC50 = 19 μM, IC50 = 0.9 μM, and SI = 10.5. Docking studies indicated that the binding mode of the active molecule is well aligned with the known HIV-1integrase inhibitor.

  整合酶酶是一种经过验证的药物靶点，用于发现新型抗HIV-1药物结构。

  本研究旨在开发一系列新型硫代咪唑基二酮酸衍生物，其特征是在中心环的N-1和2-硫位置具有不同的取代基，作为HIV-1整合酶抑制剂。

  在本研究中，通过五步并行程序合成了18种新型硫代咪唑基DKA衍生物，并在体外测试其对IN ST反应和HeLa细胞培养中单周期HIV-1复制的抑制作用。

  通过酶活性测定评估了所得分子，显示出有前途的整合酶抑制活性，IC50值范围从0.9到7.7 mM。还使用HeLa细胞感染单周期可复制的HIV-1 NL4-3测试了合成化合物的抗病毒活性和细胞毒性。

  最有效的化合物是18i，其EC50 = 19 μM，IC50 = 0.9 μM，SI = 10.5。对接研究表明，活性分子的结合模式与已知的HIV-1整合酶抑制剂非常相似。

• Shafiee; Ebrahimzadeh; Zarghi, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 2, p. 99 - 101
  作者：Shafiee、Ebrahimzadeh、Zarghi、Dehpour

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of novel imidazole-based benzamide and hydroxamic acid derivatives as potent histone deacetylase inhibitors and anticancer agents
  作者：Mahda Sadat Nasrollahzadeh、Vahid Eskandarpour、Mahdi Faal Maleki、Farhad Eisvand、Mohammad Mashreghi、Farzin Hadizadeh、Zahra Tayarani-Najaran、Razieh Ghodsi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136951

  日期：2024.2

  New imidazoles bearing benzamide or hydroxamic acid group (as Zn binding groups) were designed and synthesized as HDAC inhibitors. Cytotoxicity of the compounds was evaluated against three types of cancer cells including HCT-116, A549, PC3 and a normal cell line (CHO). The inhibitory activities of the compounds were investigated against pan-HDAC isozymes including HDACs 1, 2, 3 and 6 and the activity

  设计并合成了带有苯甲酰胺或异羟肟酸基团（作为锌结合基团）的新型咪唑作为 HDAC 抑制剂。针对三种类型的癌细胞（包括 HCT-116、A549、PC3 和正常细胞系 (CHO)）评估了化合物的细胞毒性。研究了这些化合物对泛 HDAC 同工酶（包括 HDAC 1、2、3 和 6）的抑制活性，并评估了最有效的泛 HDAC 抑制剂对 HDAC1 的活性。大多数化合物对癌细胞表现出显着的细胞毒性，但对正常 CHO 细胞系没有表现出显着的细胞毒性。化合物7d对所有测试的癌细胞都显示出有希望的抗增殖活性，比其他化合物更强。该化合物对 HCT-116 细胞系表现出显着的细胞毒性。化合物7c、6a、7b在 HCT-116 细胞系中显示出强的泛 HDAC 抑制活性，几乎与恩替司他相同。化合物7d和7c强烈抑制HDAC1，IC 50值分别为0.56 μM和0.77 μM，与Entinostat (IC 50 =