N-羟基-N-甲基甲酰胺 | 21239-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-羟基-N-甲基甲酰胺
• 英文名称: N-hydroxy-N-methylformamide
• 英文别名: N-Methyl-formhydroxamsaeure；N-Hydroxy-N-methylformamid；N-Methylformhydroxamsaeure；N-Methylformohydroxamic acid
• CAS: 21239-12-3
• 化学式: C₂H₅NO₂
• 分子量: 75.0672
• InChiKey: TZAZXQZADJAQFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-N-甲基甲酰胺 、 2-乙氧基-1-萘胺 在 aluminum oxide 、 potassium bromide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 35.0h， 以91%的产率得到邻乙氧基萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种萘夫西林钠药物中间体2-乙氧基-1-萘甲醛的合成方法

  摘要：

  一种萘夫西林钠药物中间体2-乙氧基-1-萘甲醛的合成方法，包括如下步骤：在安装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应容器中，加入1-氨基-2-乙氧基萘溶液1.3mol,1-羟基-1甲基-甲酰胺溶液1.5—1.8mol,环己烷500ml,氧化铝0.6mol,控制搅拌速度110—160rpm,升高溶液温度至60--67℃，反应5—7h,升高溶液温度至80--85℃，继续反应110—130min,降低溶液温度至10--15℃，加入溴化钾溶液300ml,静置30—35h,析出固体，抽滤，盐溶液洗涤，乙酸乙酯洗涤，乙腈洗涤，脱水剂脱水，在三乙胺中重结晶，得晶体2-乙氧基-1-萘甲醛。

  公开号：

  CN105481669A
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 甲酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 生成 N-羟基-N-甲基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Formohydroxamic Acid with Acyl Derivatives in Neutral Aqueous Solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01074a036

文献信息

• Structural studies on bioactive compounds. 4. A structure-antitumor activity study on analogs of N-methylformamide
  作者：E. Nicholas Gate、Michael D. Threadgill、Malcolm F. G. Stevens、David Chubb、Lisa M. Vickers、Simon P. Langdon、John A. Hickman、Andreas Gescher

  DOI：10.1021/jm00156a024

  日期：1986.6

  A series of derivatives of N-methylformamide (NMF), an experimental antitumor agent, has been prepared, having the general formula R3C(X)NR1R2 where R1 = H, CH3, CD3, CH2CF3, CH2CH2Cl, cyclopropyl, C2H5, CH2OH, CH2OR, CH2N(CH3)2; R2 = H, CH3; R3 = H, CF3, CCl3, CH3, Ph, NHCH3, N(CH3)2; and X = O, S, NH. A further short series of "push-pull" olefins of the general formula R1R2C = CHNR3R4 has been synthesized where R1 = H, CH3 and R2 = H, NO2, CN, CHO, CH3 and R3 = H and R4 = H, CH3, morpholino. These compounds have been tested for activity against the M5076 ovarian sarcoma and the TLX5 lymphoma in mice. NMF was by far the most potent agent of both series with activity against both tumors. Some other compounds showed weak activity, but there is a rigorous structural requirement for activity and most analogues were inactive. Certain members of the series exist as equilibrium mixtures of rotamers about the amide or pro-amide bonds as shown by NMR.
• The Reaction of Formohydroxamic Acid with Acyl Derivatives in Neutral Aqueous Solution
  作者：Sidney A. Bernhard、Yeichiel. Shalitin、Zohrab H. Tashjian

  DOI：10.1021/ja01074a036

  日期：1964.10
• 一种萘夫西林钠药物中间体2-乙氧基-1-萘甲醛的合成方法
  申请人：成都千叶龙华石油工程技术咨询有限公司

  公开号：CN105481669A

  公开（公告）日：2016-04-13

  一种萘夫西林钠药物中间体2-乙氧基-1-萘甲醛的合成方法，包括如下步骤：在安装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应容器中，加入1-氨基-2-乙氧基萘溶液1.3mol,1-羟基-1甲基-甲酰胺溶液1.5—1.8mol,环己烷500ml,氧化铝0.6mol,控制搅拌速度110—160rpm,升高溶液温度至60--67℃，反应5—7h,升高溶液温度至80--85℃，继续反应110—130min,降低溶液温度至10--15℃，加入溴化钾溶液300ml,静置30—35h,析出固体，抽滤，盐溶液洗涤，乙酸乙酯洗涤，乙腈洗涤，脱水剂脱水，在三乙胺中重结晶，得晶体2-乙氧基-1-萘甲醛。