tert-butyl (1,3-diazido-2-(azidomethyl)propan-2-yl)carbamate | 1345700-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1,3-diazido-2-(azidomethyl)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: 1,1,1-tris(azidomethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)methylamine；tert-butyl N-[1,3-diazido-2-(azidomethyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1345700-40-4
• 化学式: C₉H₁₆N₁₀O₂
• 分子量: 296.292
• InChiKey: BNQUCGBKVXJDBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1,3-diazido-2-(azidomethyl)propan-2-yl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到tert-butyl (1,3-diamino-2-(aminomethyl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  四亚甲基二磺基四胺（TETS）Hapten文库的开发：兔的合成，电生理研究和免疫反应。

  摘要：

  对于被禁用的灭鼠剂四亚甲基二磺基四胺（TETS），一种高效的γ-氨基丁酸（GABA A）受体阻滞剂，需要一种快速的检测方法。已开发出针对两组类似物的通用合成方法。通过FLIPR或全细胞电压钳对所得化合物库的筛选显示，尽管结构上存在差异，但某些TETS类似物仍保留了GABA A受体的抑制作用。但是，它们的效能要低一个数量级。在兔中产生的针对某些与蛋白质结合的TETS类似物的抗体可识别游离的TETS，并将用于开发TETS免疫测定法。

  DOI：

  10.1002/chem.201700783
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1,3-diazido-2-(azidomethyl)propan-2-amine 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到tert-butyl (1,3-diazido-2-(azidomethyl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Multivalent Heterobifunctional CD22 Ligand as a Potential Immunomodulator

  摘要：

  我们描述了与三价硝基苯酚（十聚抗硝基苯酚免疫球蛋白 M 的配体）缀合的三价 CD22 配体的设计和合成。为了生成这样的双功能配体，我们设计并制备了两种具有不同末端功能的合成结构单元。这些化合物的偶联提供了三价叠氮化物封端的支架。通过使用点击化学将支架与炔烃封端的 CD22 配体连接，得到目标三价簇。我们预计我们的配体将在多种应用中发挥价值，包括靶向 B 细胞和调节体液免疫反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260151

文献信息

• Development of Tetramethylenedisulfotetramine (TETS) Hapten Library: Synthesis, Electrophysiological Studies, and Immune Response in Rabbits.
  作者：Bogdan Barnych、Natalia Vasylieva、Tom Joseph、Susan Hulsizer、Hai M. Nguyen、Tomas Cajka、Isaac Pessah、Heike Wulff、Shirley J. Gee、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1002/chem.201700783

  日期：2017.6.22

  There is a need for fast detection methods for the banned rodenticide tetramethylenedisulfotetramine (TETS), a highly potent blocker of the γ‐aminobutyric acid (GABAA) receptors. General synthetic approach toward two groups of analogues was developed. Screening of the resulting library of compounds by FLIPR or whole‐cell voltage‐clamp revealed that, despite the structural differences, some of the TETS

  对于被禁用的灭鼠剂四亚甲基二磺基四胺（TETS），一种高效的γ-氨基丁酸（GABA A）受体阻滞剂，需要一种快速的检测方法。已开发出针对两组类似物的通用合成方法。通过FLIPR或全细胞电压钳对所得化合物库的筛选显示，尽管结构上存在差异，但某些TETS类似物仍保留了GABA A受体的抑制作用。但是，它们的效能要低一个数量级。在兔中产生的针对某些与蛋白质结合的TETS类似物的抗体可识别游离的TETS，并将用于开发TETS免疫测定法。
• Design and Synthesis of a Multivalent Heterobifunctional CD22 Ligand as a Potential Immunomodulator
  作者：Hajjaj Abdu-Allah、Makoto Kiso、Kozo Watanabe、Shusaku Daikoku、Osamu Kanie、Takeshi Tsubata、Hiromune Ando、Hideharu Ishida

  DOI：10.1055/s-0030-1260151

  日期：2011.9

  We describe the design and synthesis of a trivalent CD22 ligand conjugated with a trivalent nitrophenol (ligand for decameric anti-nitrophenol immunoglobulin M). To generate such a bifunctional ligand, we designed and prepared two synthetic building blocks possessing different terminal functionalities. Coupling of these compounds afforded a trivalent azide-terminated scaffold. Ligation of the scaffold with an alkyne-terminated CD22 ligand by the use of click chemistry afforded the target trivalent cluster. We anticipate that our ligand will be valuable in a variety of applications, including targeting B cells and modulation of the humoral immune response.

  我们描述了与三价硝基苯酚（十聚抗硝基苯酚免疫球蛋白 M 的配体）缀合的三价 CD22 配体的设计和合成。为了生成这样的双功能配体，我们设计并制备了两种具有不同末端功能的合成结构单元。这些化合物的偶联提供了三价叠氮化物封端的支架。通过使用点击化学将支架与炔烃封端的 CD22 配体连接，得到目标三价簇。我们预计我们的配体将在多种应用中发挥价值，包括靶向 B 细胞和调节体液免疫反应。
• 一种新型的具有抗肿瘤活性三苯基膦前药合成及抗肿瘤活性研究
  申请人：重庆大学

  公开号：CN115160364A

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明涉及一种新型的具有抗肿瘤活性的三苯基膦前药(具有式(TM)的化合物或其药学上可接受的盐)的合成方法及其对A549、A375、MCF7、MDA‑MB‑231细胞的抗增殖活性。本发明的式(TM)的化合物，可以同时抑制丙酮酸脱氢酶激酶和组蛋白去乙酰化酶，可用于但不局限于治疗癌症疾病。其中，X为O或‑NH；n为2‑11；R1为H时，R2为甲氧基；R2为H时，R1独立选自以下取代基：氟、甲基、甲氧基、氰基、三氟甲基。
• A Mitochondria-Targeted Phenylbutyric Acid Prodrug Confers Drastically Improved Anticancer Activities
  作者：Ding Huang、Qingwang Liu、Maojie Zhang、Yizhen Guo、Zhiying Cui、Tao Li、Dong Luo、Biao Xu、Chao Huang、Jian Guo、Kin Yip Tam、Min Zhang、Shao-Lin Zhang、Yun He

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00640

  日期：2022.7.28