N-羟基戊酰胺 | 4312-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-羟基戊酰胺
• 英文名称: N-hydroxypentanamide
• 英文别名: pentanyl hydroxamic acid
• CAS: 4312-92-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01675446
• 分子量: 117.148
• InChiKey: ZMJLZDJLNRHSSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.8℃ (ethyl acetate )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基戊酰胺 在 C₄₇H₄₇ClIrN₃O₅ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-5-甲基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  由有吸引力的非共价相互作用控制的铱催化的对映选择性 C(sp3)-H 酰胺化

  摘要：

  尽管在过去十年中取得了显着进展，但在对映选择性 C(sp3)-H 官能化反应中手性催化剂的新设计策略仍然是非常需要的。特别是，使用有吸引力的非共价相互作用进行速率加速和对映控制的能力将显着扩展不对称金属催化的当前武器库。在此，我们报告了高对映选择性 Ir(III) 催化的二恶唑酮底物的分子内 C(sp3)-H 酰胺化反应的开发，该反应用于使用新设计的基于 α-氨基酸的手性配体合成光学富集的 γ-内酰胺。这种 Ir 催化的反应在非常温和的条件下以优异的效率进行，并对活化和未活化的烷基 C(sp3)-H 键具有出色的对映选择性。它为γ-烷基γ-内酰胺的不对称合成提供了第一条通用路线。发现水是一种独特的共溶剂，可在 γ-芳基内酰胺生产中实现出色的对映选择性。机理研究表明，配体在 Ir 中心周围形成了一个明确的凹槽型手性袋。该口袋的疏水作用允许在极性或水性介质中轻松立体控制底物结合。这种新的 Ir

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02811
• 作为产物：
  描述：

  正戊酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-羟基戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  铑催化的CHH酰胺化/环化反应合成苯并噻二嗪-1-氧化物

  摘要：

  铑催化的CH酰胺化/环化序列可从磺胺嘧啶和1,4,2-二恶唑-5-酮中获得高收率的苯并噻二嗪-1-氧化物。该反应的特征在于高的官能团耐受性，并且与该类型的大多数先前的转化相反，该反应非常适合于S-烷基-S-芳基取代的亚磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03212

文献信息

• Efficient Conversions of Carboxylic Acids into<i>O</i>-Alkyl,<i>N</i>-Alkyl and<i>O</i>,<i>N</i>-Dialkylhydroxamic Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Nataliya Kirichenko、Boris V. Rogovoy

  DOI：10.1055/s-2003-42488

  日期：——

  Carboxylic acids were conveniently converted into unsubstituted, N-alkyl-, O-alkyl-, and O,N-dialkylhydroxamic acids via acylbenzotriazole intermediates. The ready availability of the reagents, mild conditions, and easy handling of the intermediates are advantageous.

  羧酸可以通过酰基苯并三唑中间体方便地转化为未取代的、N-烷基-、O-烷基-以及O,N-二烷基异羟肟酸。这些试剂的容易获得、温和的条件以及中间体的易于处理是其优势所在。
• Angeli−Rimini's Reaction on Solid Support:  A New Approach to Hydroxamic Acids
  作者：Andrea Porcheddu、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1021/jo061018g

  日期：2006.9.1

  Angeli−Rimini's reaction has been performed for the first time on solid phase. A convenient one-step procedure for the synthesis of hydroxamic acids starting from aldehydes and solid-supported N-hydroxybenzenesulfonamide is reported. The hydroxamates are isolated in good to high yields and purities by simple evaporation of the volatile solvents, after treatment of the crude reaction mixture with sequestering

  Angeli-Rimini的反应首次在固相上进行。据报道，从醛和固体负载的N-羟基苯磺酰胺开始的一种方便的一步合成异羟肟酸的方法。在用螯合剂处理粗反应混合物后，通过简单蒸发挥发性溶剂，可以高至高收率和高纯度分离出异羟肟酸酯。
• Ir-Catalyzed Intermolecular Branch-Selective Allylic C–H Amidation of Unactivated Terminal Olefins
  作者：Honghui Lei、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b00237

  日期：2019.2.13

  An efficient method for intermolecular branch-selective allylic C-H amidation has been accomplished via Ir(III) catalysis. The reaction proceeds through initial allylic C-H activation, supported by the isolation and crystallographic characterization of an allyl-Ir(III) intermediate, followed by a subsequent oxidative amidation with readily available dioxazolones as nitrenoid precursors. A diverse range

  通过 Ir(III) 催化实现了一种有效的分子间分支选择性烯丙基 CH 酰胺化方法。该反应通过最初的烯丙基 CH 活化进行，由烯丙基-Ir(III) 中间体的分离和晶体学表征支持，然后用易于获得的二恶唑酮作为氮烯类前体进行氧化酰胺化。多种酰胺以良好的产率和区域选择性成功安装在末端烯烃的支链位置。重要的是，该反应允许使用酰胺衍生的类氮烯前体，避免有问题的 Curtius 型重排。
• Photoinduced one-pot synthesis of hydroxamic acids from aldehydes through in-situ generated silver nanoclusters
  作者：Yasser M. A. Mohamed、Yasser A. Attia、Eirik Johansson Solum

  DOI：10.1007/s11164-018-3549-z

  日期：2018.12

  Hydroxamic acids have attracted significant attention due to their widespread use in applied chemistry. In this report, a modified Angeli–Rimini method has been achieved via the visible light-mediated catalytic transformation of a variety of heterocyclic, aromatic and aliphatic aldehydes 1a–j to their corresponding hydroxamic acids 2a–j in 81–93% yield. The unique ability of vitamin K3 as a photoredox

  异羟肟酸由于在应用化学中的广泛应用而引起了极大的关注。在本报告中，通过可见光介导的各种杂环，芳族和脂肪族醛1a–j到其相应的异羟肟酸2a–j的可见光催化转化，实现了改良的Angeli–Rimini方法，产率为81–93％。已经研究了维生素K 3作为光氧化还原催化剂的独特能力，以加速全新反应机制的发展并能够构建具有挑战性的碳氮键。首次表明维生素K 3和醛是快速原位还原Ag +的主要原因离子进入具有2.87 eV带隙能量且尺寸小于2 nm的催化光致发光Ag纳米簇。已经提出了该反应的机理，并得到了紫外-可见，TEM，ESI / MS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR分析的支持。所研究的方法利用了容易获得的试剂，并以高收率生产了异羟肟酸，而没有形成副产物，使其简单，实用且具有成本效益。
• A two-step tandem reaction to prepare hydroxamic acids directly from alcohols
  作者：Giovanna Dettori、Silvia Gaspa、Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1039/c4ob00693c

  日期：——

  The first synthesis of hydroxamic acids from alcohols has been developed. Both benzylic and aliphatic alcohols can be tolerated and applied in this reaction. The methodology is economical, environmentally benign and high yielding.

  已经开发了从醇类中首次合成异羟肟酸。苄醇和脂族醇均可被接受并用于该反应。该方法是经济的，环境友好的和高产率的。