N-羟基甲基三氯乙酰胺 | 34891-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-羟基甲基三氯乙酰胺
• 中文别名: L-硫代脯氨酸；2,2,2-三氯-N-(羟甲基)乙酰氨；2,2,2-三氯-N-(羟甲基)乙酰胺
• 英文名称: N-hydroxymethyl trichloroacetamide
• 英文别名: N-(hydroxymethyl)trichloracetamide；2,2,2-trichloro-N-(hydroxymethyl)acetamide
• CAS: 34891-76-4
• 化学式: C₃H₄Cl₃NO₂
• mdl: MFCD00053506
• 分子量: 192.429
• InChiKey: VDGDOWDNOPBCRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基甲基三氯乙酰胺 在 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 2,2,2-trichloro-N-chloromethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Über Trichloracetamido-methylen-amine und ihre Salze

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19562891203
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 三氯乙腈 在 硫酸 作用下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到N-羟基甲基三氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bochkareva, N. N.; Trub, E. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 3, p. 619 - 625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of the Trypsin-Like Site of the Proteasome and Methods of Use Thereof
  申请人：Kisselev Alexei

  公开号：US20120214732A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention is an inhibitor of the trypsin-like β2/β2i sites of the proteasome. The inhibitor is characterized as being a peptide-based epoxyketone or vinyl sulfone that contains an arginine or 4-aminomethylene-L-phenylalanine at the C-terminus (i.e., at the P1 position). Methods for using the inhibitor to inhibit the activity of the β2/β2i site of a proteasome and treat a proteasome-mediated disease or condition are also described.

  本发明是一种蛋白酶体胰蛋白酶样β2/β2i位点的抑制剂。该抑制剂的特点是基于肽的环氧酮或乙烯砜，其C端（即P1位置）含有精氨酸或4-氨基亚甲基-L-苯丙氨酸。还描述了使用该抑制剂抑制蛋白酶体β2/β2i位点活性和治疗蛋白酶体介导的疾病或状况的方法。
• Potent and Highly Selective Inhibitors of the Proteasome Trypsin-like Site by Incorporation of Basic Side Chain Containing Amino Acid Derived Sulfonyl Fluorides
  作者：Raik Artschwager、David J. Ward、Susan Gannon、Arwin J. Brouwer、Helmus van de Langemheen、Hubert Kowalski、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00685

  日期：2018.6.28

  synthesized for incorporation into new proteasome inhibitors targeting the trypsin-like site of the 20S proteasome. Masking the former α-amino functionality of the amino acid starting derivatives as an azido functionality allowed an elegant conversion to the corresponding amino acid derived sulfonyl fluorides. The inclusion of different SFs at the P1 site of a proteasome inhibitor resulted in 14 different peptidosulfonyl

  已合成了一类独特的包含氨基酸衍生的磺酰氟（SFs）的碱性侧链，用于掺入靶向20S蛋白酶体类胰蛋白酶样位点的新型蛋白酶体抑制剂中。将氨基酸起始衍生物的先前的α-氨基官能团作为叠氮基官能团掩蔽，可以很好地转化为相应的氨基酸衍生的磺酰氟。在P 1处包含不同的SF蛋白酶体抑制剂的位点产生14种不同的肽磺酰氟（PSF），它们对β2亚基的蛋白水解活性比对β5亚基的蛋白水解活性具有高效力和优异的选择性。这项研究的结果强烈表明，PSFs抑制剂的自由N端对于20S蛋白酶体胰蛋白酶样位点的高选择性至关重要。然而，与免疫蛋白酶体相比，所有化合物对组成型的抑制作用都更具选择性。
• [EN] POLYMORPHS OF A PGES-1 INHIBITING TRIAZOLONE COMPOUND<br/>[FR] POLYMORPHES D'UN COMPOSÉ DE TRIAZOLONE INHIBANT PGES-1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2016199104A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present application relates to solid state forms of a triazolone compound which exhibit mPGES-1 enzyme inhibition activity, specifically N-(4-chloro-3-(5-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzyl) pivalamide (Compound of formula II), and process for preparation thereof.

  本申请涉及一种三唑酮化合物的固态形式，该化合物表现出mPGES-1酶抑制活性，具体为N-(4-氯-3-(5-氧代-1-(4-(三氟甲基)苯基)-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯甲基)丁酰胺（式II化合物），以及其制备方法。
• Synthese und tumorhemmende Wirkung von N-[Bis(2-chloräthyl)-aminomethyl]-amiden 21. Mitt.: Über Cytostatica
  作者：H. Schönenberger、L. Bindl、A. Adam

  DOI：10.1002/ardp.19733060111

  日期：——

  Es wird die Synthese von N‐[Bis(2‐chloräthyl)‐aminomethyl]‐carbonamiden und ihre Testung am Yoshida‐Sarkom der Ratte und am Sarkom 180 der Maus beschrieben. Alle Verbindungen sind besser wirksam als Nor‐Lost; sie zeigen eine dem N‐Methyl‐Lost vergleichbare oder überlegene Wirkung.

  描述了 N-[双（2-氯乙基）-氨基甲基]-碳酰胺的合成及其对大鼠吉田肉瘤和小鼠肉瘤 180 的测试。所有化合物都比nor-mustard更有效；它们显示出与 N-甲基芥末相当或更好的效果。
• INHIBITORS OF THE TRYPSIN-LIKE SITE OF THE PROTEASOME AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Trustees Of Dartmouth College

  公开号：US20130102527A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention is an inhibitor of the trypsin-like β2/β2i sites of the proteasome. The inhibitor is characterized as being a peptide-based epoxyketone or vinyl sulfone that contains an arginine or 4-aminomethylene-L-phenylalanine at the C-terminus (i.e., at the P1 position). Methods for using the inhibitor to inhibit the activity of the β2/β2i site of a proteasome and treat a proteasome-mediated disease or condition are also described.

  本发明是一种蛋白酶体中类似胰蛋白酶的β2 / β2i位点的抑制剂。该抑制剂的特点是含有C-末端（即P1位置）的精氨酸或4-氨基甲基-L-苯丙氨酸的基于肽的环氧酮或乙烯基磺酰。还描述了使用该抑制剂来抑制蛋白酶体的β2 / β2i位点的活性和治疗蛋白酶体介导的疾病或病症的方法。