N-羟基甲基糖精 | 13947-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-羟基甲基糖精
• 英文名称: N-(hydroxymethyl)saccharin
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；2-(hydroxymethyl)benzisothiazolone-1,1-dioxide；N-(hydroxymethyl)-1,2-benzisothiazolin-3-one；N-hydroxymethyl-o-benzoic sulfimide；N-hydroxymethyl saccharin；2-(hydroxymethyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 13947-20-1
• 化学式: C₈H₇NO₄S
• 分子量: 213.214
• InChiKey: PZWPTWZDBJUEMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-129 °C
• 沸点：
  436.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基甲基糖精 生成 糖精
  参考文献：
  名称：

  Struktur, Eigenschaften und Umsetzungen des Anlagerungsproduktes von Formaldehyd an Benzoesäure-o-sulfonsäureimid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19592921110
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 糖精 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到N-羟基甲基糖精
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-甲基-(2H)-1,2-苯并噻嗪-3-磺酸1,1-二氧化物的简单一锅法合成

  摘要：

  摘要 我们报告了一种在新型单锅反应中制备的 4-羟基-2-甲基-(2H)-1,2-苯并噻嗪-3-磺酸-1,1-二氧化物 (6a) 的简便合成方法。该合成涉及从 2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-4-(3H)-one 1,1-二氧化物 (7) 开始的两次转化，其总产率高于分步法，以及从糖精 (1) 开始的替代程序。还描述了重要中间体糖精-N-甲磺酸 (4) 的一锅法合成。

  DOI：

  10.1080/00397910601131437

文献信息

• Mixed ligand palladium(II) complexes of N-hydroxy-methylsaccharin (Sac-CH2OH): synthesis, characterization and biological studies
  作者：Subhi A. Al-Jibori、Ahmed S. Al-Janabi、Sucharita Basak-Modi、Samar S. Mohamed、Harry Schmidt

  DOI：10.1007/s11243-015-9988-0

  日期：2015.11

  NEt3 afforded trans-[Pd(κ2-Sac-CH2O)2]. Further reaction of [Pd(κ2-Sac-CH2O)2] with one equivalent of diphosphine (L2), Ph2P(CH2)nPPh2, (n = 1, dppm; 2, dppe and 3, dppp), Ph2P(S)(CH2)P(S)Ph2 (dppmS2) or Ph2P(O)(CH2)2P(O)Ph2 (dppeO2) afforded mixed ligand complexes [Pd(κ1-Sac-CH2O)2(L2)], while reaction with two equivalents of Ph3P, Ph3PO or Ph3PS (L) gave trans-[Pd(κ1-Sac-CH2O)2(L)2]. The N-hydro

  Na2PdCl4 与两当量的 N-羟甲基糖精 (Sac-CH2OH) 在 NEt3 存在下反应得到反式-[Pd(κ2-Sac-CH2O)2]。[Pd(κ2-Sac-CH2O)2] 与一当量的二膦 (L2), Ph2P(CH2)nPPh2, (n = 1, dppm; 2, dppe and 3, dppp), Ph2P(S)( CH2)P(S)Ph2 (dppmS2) 或 Ph2P(O)(CH2)2P(O)Ph2 (dppeO2) 提供混合配体复合物 [Pd(κ1-Sac-CH2O)2(L2)]，同时与两个当量反应Ph3P、Ph3PO 或 Ph3PS (L) 产生反式-[Pd(κ1-Sac-CH2O)2(L)2]。N-羟甲基糖精阴离子作为单齿配体，通过羟甲基氧原子与钯中心配位。通过物理化学和光谱方法对复合物进行了表征。此外，在体外筛选了游离配体 N-羟甲基糖精和一些复合物的抗菌活性。
• Über die Darstellung von N-Phthalimidomethyl- und N-Benzoesäuresulfimidomethyl-N-acyl-aminen
  作者：B. Unterhalt

  DOI：10.1002/ardp.19673000310

  日期：——

  N‐Hydroxymethyl‐phthalimid und N‐Hydroxymethyl‐saccharin werden mit verschiedenen Nitrilen umgesetzt und die erhaltenen Produkte beschrieben.

  N-羟甲基-邻苯二甲酰亚胺和 N-羟甲基-糖精与各种腈反应并描述了所得产物。
• Synthesis and antibacterial activity of 2,2'-dithiobis(benzamide) derivatives against Mycobacterium species
  作者：Ryo Okachi、Hideki Niino、Kozo Kitaura、Kazuyuki Mineura、Yoshinobu Nakamizo、Yo Murayama、Takeshi Ono、Akio Nakamizo

  DOI：10.1021/jm00150a006

  日期：1985.12

  tested for in vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv including resistant strains against streptomycin, kanamycin, or isonicotinic acid hydrazide. MICs of these compounds against atypical mycobacteria, Mycobacterium kansasii and Mycobacterium intracellulare were also examined. Structure-activity relationships were found in a series of (acyloxy)alkyl ester derivatives depending

  合成了2,2'-二硫代双（苯甲酰胺）类似物的一系列化合物，并测试了其对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗菌活性，包括对链霉素，卡那霉素或异烟酸酰肼的抗性菌株。还检查了这些化合物对非典型分枝杆菌，堪萨斯分枝杆菌和胞内分枝杆菌的MIC。在一系列（酰氧基）烷基酯衍生物中发现了结构-活性关系，这取决于烷基碳链的长度。最有效的化合物2,2'-二硫代双[N- [3-（癸酰氧基）丙基]苯甲酰胺] [56]的MIC优于或至少等同于链霉素，卡那霉素和乙胺丁醇。在目前的抗结核药之间，所有化合物均无交叉抗性。
• Synthesis of soft alkyl phenolic ether prodrugs using Mitsunobu chemistry
  作者：Susruta Majumdar、Juha Juntunen、Sashi Sivendran、Neelam Bharti、K.B. Sloan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.162

  日期：2006.12

  The synthesis of soft alkyl phenolic ether prodrugs in excellent yields has been reported by coupling a phenol with a hydroxymethylimide using Mitsunobu chemistry. The imides used in this study include saccharin, phthalimide, succinimide and two other compounds containing acidic imide-like N–H groups, benzotriazole, and imidazole.

  已经报道了通过使用Mitsunobu化学方法将苯酚与羟甲基酰亚胺偶联以高产率合成软烷基苯酚醚前药。本研究中使用的酰亚胺包括糖精，邻苯二甲酰亚胺，琥珀酰亚胺和另外两种含有酸性酰亚胺样N–H基团的化合物，苯并三唑和咪唑。
• NMR Study of the Tautomeric Behavior of <i>N</i>-(α-Aminoalkyl)tetrazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Bahaa El-Dien M. El-Gendy、Bogdan Draghici、C. Dennis Hall、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo101195z

  日期：2010.10.1

  N-(α-Aminoalkyl)tetrazoles exist in solution as equilibrium mixtures of N1 and N2 tautomers. The position of equilibrium depends significantly on the polarity of the solvent and the substituents in the tetrazole ring. Interconversion between individual tautomers is shown to proceed via tight ion-pair intermediates in which intramolecular recombination is faster than the intermolecular crossover since

  N-（α-氨基烷基）四唑以N1和N2互变异构体的平衡混合物形式存在于溶液中。平衡位置很大程度上取决于溶剂的极性和四唑环中的取代基。各个互变异构体之间的相互转化显示为通过紧密的离子对中间体进行，其中分子内重组比分子间交换更快，因为分子间交换可能需要溶剂分离离子对中间体。