N-羟基美拉加群 | 192939-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-羟基美拉加群
• 英文名称: N-hydroxymelagatran
• 英文别名: hydroxy-melagatran；OHM；2-[[(1R)-1-cyclohexyl-2-[(2S)-2-[[4-[(E)-N'-hydroxycarbamimidoyl]phenyl]methylcarbamoyl]azetidin-1-yl]-2-oxoethyl]azaniumyl]acetate
• CAS: 192939-72-3
• 化学式: C₂₂H₃₁N₅O₅
• 分子量: 445.519
• InChiKey: NIPUHXUEGZHFLD-PKOBYXMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212?C
• 溶解度：
  DMSO（非常轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基美拉加群 在 cytochrome b5 、 mitochondrial amidoxime reducing component 1 、 NADH cytochrome b5 reductase 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 生成 美拉加群
  参考文献：
  名称：

  The Fourth Molybdenum Containing Enzyme mARC: Cloning and Involvement in the Activation of N-Hydroxylated Prodrugs

  摘要：

  The recently discovered mammalian molybdoprotein mARC1 is capable of reducing N-hydroxylated compounds. Upon reconstitution with cytochrome b(5) and b5 reductase, benzamidoxime, pentamidine, and diminazene amidoximes, N-hydroxymelagatran, guanoxabenz, and N-hydroxydebrisoquine are efficiently reduced. These substances are amidoxime/N-hydroxyguanidine prodrugs, leading to improved bioavailability compared to the active amidines/guanidines. Thus, the recombinant enzyme allows prediction about in vivo reduction of N-hydroxylated prodrugs. Furthermore, the prodrug principle is not dependent on cytochrome P450 enzymes.

  DOI：

  10.1021/jm8010417

文献信息

• [EN] NEW PROCESS FOR THE PRODUCTION OF MELAGATRAN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE FABRICATION DE OF MÉLAGATRANE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004113364A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  There is provided a process for the production of melagatran, Formula (I) ex vivo, which process comprises the hydrolysis of a compound of Formula II, wherein R is C1-6 alkyl or a benzylic group, to form, in substantially salt-free form, an intermediate compound of formula II followed by reduction of that intermediate.

  提供了一种生产Melagatran，化学式（I）体外的方法，该方法包括将化合物化学式为II的羟解，其中R为C1-6烷基或苄基，以形成化合物II的中间体，其基本上不含盐，然后还原该中间体。