(Z)-3-Chloro-3-(4-ethoxyphenyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-3-Chloro-3-(4-ethoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-chloro-3-(4-ethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: BWKXCQXDERUTSC-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Chloro-3-(4-ethoxyphenyl)acrylonitrile 、 dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-ethyl] ester 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以28%的产率得到[3-Amino-5-(4-ethoxyphenyl)thiophen-2-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型微管蛋白抑制剂2-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-3-氨基5-芳基噻吩的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成2-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-3-氨基-5-芳基/杂芳基噻吩衍生物并评估其抗增殖活性，抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。用噻吩基环的芳基部分5-位上的各种取代基阐明了SAR。5-苯基对位的取代基显示出抗增殖活性，顺序为F = CH（3）> OCH（3）= Br = NO（2）> CF（3）= I> OEt。这些化合物中的几种导致HL-60细胞停滞在细胞周期的G2 / M期并诱导凋亡。

  DOI：

  10.1021/jm060804a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 4-乙氧基苯乙酮 在 三氯氧磷 、 盐酸羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(Z)-3-Chloro-3-(4-ethoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型微管蛋白抑制剂2-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-3-氨基5-芳基噻吩的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成2-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-3-氨基-5-芳基/杂芳基噻吩衍生物并评估其抗增殖活性，抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。用噻吩基环的芳基部分5-位上的各种取代基阐明了SAR。5-苯基对位的取代基显示出抗增殖活性，顺序为F = CH（3）> OCH（3）= Br = NO（2）> CF（3）= I> OEt。这些化合物中的几种导致HL-60细胞停滞在细胞周期的G2 / M期并诱导凋亡。

  DOI：

  10.1021/jm060804a

文献信息

• ETHOXYPHENYL THIENYL COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Duke University

  公开号：US20150031658A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  This invention relates generally to the discovery of a method of inhibiting, preventing or treating bacterial infections. The invention also relates to a method of inhibiting bacterial capsule biogenesis.

  本发明通常涉及发现一种抑制、预防或治疗细菌感染的方法。该发明还涉及一种抑制细菌胶囊生物合成的方法。
• US9688653B2
  申请人：——

  公开号：US9688653B2

  公开（公告）日：2017-06-27