2-(E)-cinnamylidene-5-trifluoroacetylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(E)-cinnamylidene-5-trifluoroacetylcyclohexanone
• 英文别名: 6-(Trifluoroacetyl)-2-cinnamylidenecyclohexanone；(2E)-2-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]-6-(2,2,2-trifluoroacetyl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O₂
• 分子量: 308.3
• InChiKey: SSPFXIJJKPIGTK-BHDALRANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟乙酰基)环己酮 、 肉桂醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以19%的产率得到2-(E)-cinnamylidene-5-trifluoroacetylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Polyfluorinated 1,3-diketones containing carbocycles react with aldehydes under Lewis-acid catalysis and also with dimethylformamide-dimetylacetal without catalysis, yielding exclusively (E)-configured condensation products involving the methylene group of the carbocycle. Novel trifluoromethylated chromenes are prepared from 2-trifluoroacetylcycloalkanones and salicylaldehyde. The structures of two new compounds, 2-(E)-benzylidene-6-trifluoroacetylcyclohexanone and 4-trifluoroacetyl-2,3-dihydro-1H-xantene, are confirmed by X-ray structure analysis.

  DOI：

  10.1071/ch01027