cobalt-precorrin-5A(7-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: cobalt-precorrin-5A(7-)
• 英文别名: cobalt(2+);3-[(4R,10S,14S,18S,19S)-4,8,13-tris(2-carboxylatoethyl)-3,9,14-tris(carboxylatomethyl)-4,10,14,19,23-pentamethyl-21-oxo-22-oxa-24,27-diaza-25,26-diazanidahexacyclo[15.6.1.12,5.17,10.112,15.01,19]heptacosa-2,5(27),6,8,12,15,17(24)-heptaen-18-yl]propanoate
• 化学式: C45H45CoN4O16-7
• 分子量: 956.8
• InChiKey: FMPRUTAGAUSVOA-IBAGIMPYSA-E

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.35
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  334
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt-precorrin-5A(7-) 、 水 生成 乙醛 、 cobalt-precorrin-5B(8-) 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Precorrin 5A 和 -5B（维生素 B12 厌氧途径的两种新中间体）的基因工程合成和结构表征：CbiF 和 CbiG 酶作用的定义

  摘要：

  在鼠伤寒沙门氏菌的维生素 B(12) 途径的过度表达酶的帮助下，已合成了两种新的钴类可啉中间体，钴-前体 5A 和钴-前体 5B。这些化合物以几种区域选择性 (13) C 标记形式制成，它们的结构已通过多维核磁共振光谱确定。将 CbiF 添加到已知合成钴前体 4 的酶中导致形成了钴前体 5A，并且将 CbiG 与 CbiF 结合产生了钴前体 5B，这使我们能够确定这些酶在厌氧生物合成途径。CbiF 是 C-11 甲基化酶，CbiG 是一种与有氧途径的 CobE 显示同源性的酶，是负责打开环 A δ-内酯和挤出“C(2)”单元的基因产物。这些长期寻找的中间体的发现为定义厌氧途径的最后阶段铺平了道路。自然界使用两种不同的维生素 B(12) 途径具有相当大的进化意义，这两种途径均保存了数十亿年，并且具有完全不同的卟啉环收缩机制至可啉环系统。因此，有氧途径利用分子氧触发 C-20 处的事件，导致“

  DOI：

  10.1021/ja062940a
• 作为产物：
  描述：

  Cobalt-precorrin-4(7-) 、 S-腺苷蛋氨酸 生成 cobalt-precorrin-5A(7-) 、 氢(+1)阳离子 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Precorrin 5A 和 -5B（维生素 B12 厌氧途径的两种新中间体）的基因工程合成和结构表征：CbiF 和 CbiG 酶作用的定义

  摘要：

  在鼠伤寒沙门氏菌的维生素 B(12) 途径的过度表达酶的帮助下，已合成了两种新的钴类可啉中间体，钴-前体 5A 和钴-前体 5B。这些化合物以几种区域选择性 (13) C 标记形式制成，它们的结构已通过多维核磁共振光谱确定。将 CbiF 添加到已知合成钴前体 4 的酶中导致形成了钴前体 5A，并且将 CbiG 与 CbiF 结合产生了钴前体 5B，这使我们能够确定这些酶在厌氧生物合成途径。CbiF 是 C-11 甲基化酶，CbiG 是一种与有氧途径的 CobE 显示同源性的酶，是负责打开环 A δ-内酯和挤出“C(2)”单元的基因产物。这些长期寻找的中间体的发现为定义厌氧途径的最后阶段铺平了道路。自然界使用两种不同的维生素 B(12) 途径具有相当大的进化意义，这两种途径均保存了数十亿年，并且具有完全不同的卟啉环收缩机制至可啉环系统。因此，有氧途径利用分子氧触发 C-20 处的事件，导致“

  DOI：

  10.1021/ja062940a

文献信息

• The X-ray structure of a cobalamin biosynthetic enzyme, cobalt-precorrin-4 methyltransferase
  作者：Heidi L. Schubert、Keith S. Wilson、Evelyne Raux、Sarah C. Woodcock、Martin J. Warren

  DOI：10.1038/846

  日期：1998.7

  Biosynthesis of the corrin ring of vitamin B12 requires the action of six S-adenosyl-L-methionine (AdoMet) dependent transmethylases, closely related in sequence. The first X-ray structure of one of these, cobalt-precorrin-4 transmethylase, CbiF, from Bacillus megaterium has been determined to a resolution of 2.4 Å. CbiF contains two α/β domains forming a trough in which S-adenosyl-L-homocysteine (AdoHcy) binds. The location of AdoHcy and a number of conserved residues, helps define the precorrin binding site. A second crystal form determined at 3.1 Å resolution highlights the flexibility of two loops around this site. CbiF employs a unique mode of AdoHcy binding and represents a new class of transmethylase.

  维生素 B12 的珊瑚酸环的生物合成需要六种 S-腺苷-L-蛋氨酸（AdoMet）依赖性转甲基酶的作用，它们在序列上密切相关。我们首次测定了其中一种转甲基酶的 X 射线结构，即巨型芽孢杆菌中的钴-4 转甲基酶 CbiF，其分辨率为 2.4 μm。CbiF 包含两个 α/β 结构域，形成一个 S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）结合的槽。AdoHcy 的位置和一些保守残基有助于确定前胡素的结合位点。以 3.1 à 分辨率测定的第二种晶体形式突出显示了该位点周围两个环的灵活性。CbiF 采用了一种独特的 AdoHcy 结合模式，代表了一类新的跨甲基酶。
• Genetically Engineered Synthesis and Structural Characterization of Cobalt−Precorrin 5A and −5B, Two New Intermediates on the Anaerobic Pathway to Vitamin B₁₂:  Definition of the Roles of the CbiF and CbiG Enzymes
  作者：Yasuhiro Kajiwara、Patricio J. Santander、Charles A. Roessner、Lisa M. Pérez、A. Ian Scott

  DOI：10.1021/ja062940a

  日期：2006.8.1

  Two new cobalt corrinoid intermediates, cobalt-precorrin 5A and cobalt-precorrin 5B, have been synthesized with the aid of overexpressed enzymes of the vitamin B(12) pathway of Salmonella entericaserovar typhimurium. These compounds were made in several regioselectively (13)C-labeled forms, and their structures have been established by multidimensional NMR spectroscopy. The addition of CbiF to the

  在鼠伤寒沙门氏菌的维生素 B(12) 途径的过度表达酶的帮助下，已合成了两种新的钴类可啉中间体，钴-前体 5A 和钴-前体 5B。这些化合物以几种区域选择性 (13) C 标记形式制成，它们的结构已通过多维核磁共振光谱确定。将 CbiF 添加到已知合成钴前体 4 的酶中导致形成了钴前体 5A，并且将 CbiG 与 CbiF 结合产生了钴前体 5B，这使我们能够确定这些酶在厌氧生物合成途径。CbiF 是 C-11 甲基化酶，CbiG 是一种与有氧途径的 CobE 显示同源性的酶，是负责打开环 A δ-内酯和挤出“C(2)”单元的基因产物。这些长期寻找的中间体的发现为定义厌氧途径的最后阶段铺平了道路。自然界使用两种不同的维生素 B(12) 途径具有相当大的进化意义，这两种途径均保存了数十亿年，并且具有完全不同的卟啉环收缩机制至可啉环系统。因此，有氧途径利用分子氧触发 C-20 处的事件，导致“