3-[(1S,5S,6R,8S)-5-methyl-9-methylene-4-oxotricyclo[6.2.2.0(1,6)]-dodec-2-en-5-yl]propionic acid methyl ester | 1135467-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[(1S,5S,6R,8S)-5-methyl-9-methylene-4-oxotricyclo[6.2.2.0(1,6)]-dodec-2-en-5-yl]propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(5S,6R,8S)-5-methyl-9-methyliden-4-oxotricyclo[6.2.2.0(1.6)]dodec-2-en-5-yl]propanoate；methyl 3-[(1S,5S,6R,8S)-5-methyl-9-methylidene-4-oxo-5-tricyclo[6.2.2.01,6]dodec-2-enyl]propanoate
• CAS: 1135467-53-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: ZWQHSXHEQCYYCM-DFEHZGFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S,5S,6R,8S)-5-methyl-9-methylene-4-oxotricyclo[6.2.2.0(1,6)]-dodec-2-en-5-yl]propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以97%的产率得到3-[(1S,5S,6R,8S)-5-methyl-9-methylene-4-oxotricyclo[6.2.2.0(1,6)]-dodec-2-en-5-yl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-Platencin的九步全合成

  摘要：

  在一年之内，由于其有希望的生物活性和不寻常的复杂分子结构，最近发现的抗生素Platencin已成为极具竞争力的合成靶标。在此，描述了从廉价的紫苏醛开始的特别简洁的全模板素的全合成。该方法的关键特征是：（1）与拉瓦尔的二烯发生非对映选择性的Diels-Alder反应，形成第一个全碳四元中心，（2）闭环易位生成应变的三齿骨架，（3）水合/脱水策略以有效地将环内烯烃转移至暴露位置，以及（4）将受阻酮烯酸酯1,4-加成至丙烯酸甲酯以创建第二个全碳季中心。考虑到简洁（九个线性步骤）和10％的总产率，

  DOI：

  10.1021/jo9001855
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉氧化物 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以19 mg的产率得到3-[(1S,5S,6R,8S)-5-methyl-9-methylene-4-oxotricyclo[6.2.2.0(1,6)]-dodec-2-en-5-yl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学和完全立体控制的抗菌天然产物（-）-铂蛋白的全合成

  摘要：

  天然产物（-）-平台素是一种有效的抗菌剂，可通过新的作用方式发挥作用。因此，由于对当前疗法的快速发展的耐药性，它是开发下一代急需的抗菌药物的重要线索。此处报道的工作涉及（-）-平台素聚合和化学酶全合成方法的开发，该方法应可提供一系列生物学相关类似物的途径。关键步骤涉及热促进的和具有面部选择性的分子内Diels–Alder（IMDA）环加成反应，以生成体现（-）-平台蛋白三碳环核心的加合物。该加合物是经过13个步骤精制而成的天然产物。IMDA反应的底物是通过Stille交叉偶联的方法制备的。通过碘苯的全细胞生物转化，以对映体纯净形式获得的Z构型的链烯基锡烷与碘化的二烯。

  DOI：

  10.1002/asia.201403069

文献信息

• Syntheses and Antibacterial Properties of iso-Platencin, Cl-iso-Platencin and Cl-Platencin: Identification of a New Lead Structure
  作者：Konrad Tiefenbacher、Andreas Gollner、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/chem.201000706

  日期：2010.8.16

  Platencin is a novel antibiotic which is active against multiresistant pathogens. We describe efficient syntheses of three platencin analogues of varying activities which allow further conclusions about the pharmacophoric part of the molecule. The unnatural antibiotic iso‐platencin, which is about as active as natural platencin, but much more selective, was identified as a new lead structure.

  Platencin是一种新型抗多种病原体的抗生素。我们描述了三种具有不同活性的Platencin类似物的有效合成方法，这些合成方法可进一步得出有关该分子药效学部分的结论。非天然抗生素异-铂霉素的活性与天然铂霉素差不多，但选择性更高，被鉴定为一种新的先导结构。
• A Nine-Step Total Synthesis of (−)-Platencin
  作者：Konrad Tiefenbacher、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo9001855

  日期：2009.4.17

  recently discovered antibiotic, has become a highly competitive synthetic target, due to its promising bioactivity and its unusual complex molecular architecture. Herein, a particularly concise total synthesis of platencin starting from inexpensive perillaldehyde is described. The key features of this approach are (1) a highly diastereoselective Diels−Alder reaction with Rawal’s diene—forming the first

  在一年之内，由于其有希望的生物活性和不寻常的复杂分子结构，最近发现的抗生素Platencin已成为极具竞争力的合成靶标。在此，描述了从廉价的紫苏醛开始的特别简洁的全模板素的全合成。该方法的关键特征是：（1）与拉瓦尔的二烯发生非对映选择性的Diels-Alder反应，形成第一个全碳四元中心，（2）闭环易位生成应变的三齿骨架，（3）水合/脱水策略以有效地将环内烯烃转移至暴露位置，以及（4）将受阻酮烯酸酯1,4-加成至丙烯酸甲酯以创建第二个全碳季中心。考虑到简洁（九个线性步骤）和10％的总产率，
• Total Synthesis of (±)-Platencin
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Shoji Nojima、Masashi Hashimoto、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol2013439

  日期：2011.7.15

  A novel route to (±)-platencin is reported, in which the highly stereoselective alkylative quaternization of a cyclohexenone scaffold via 1,4-diastereoinduction and two radical carbon–carbon bond-forming reactions that involve titanium(III)-mediated cyclization and stannyl-radical-mediated skeletal rearrangement are utilized.

  报道了一种新的（±）-平台霉素途径，其中环己烯酮支架通过1,4-非对映体诱导和两个涉及钛（III）介导的环化和苯乙烯基的自由基碳-碳键形成反应的高度立体选择性烷基化季铵化-自由基介导的骨骼重排。
• A Chemoenzymatic and Fully Stereocontrolled Total Synthesis of the Antibacterial Natural Product (−)-Platencin
  作者：Ee Ling Chang、Brett D. Schwartz、Alistair G. Draffan、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1002/asia.201403069

  日期：2015.2

  (−)‐platencin is a potent antibacterial agent that exerts its effects through a novel mode of action. As such, it is an important lead in the development of next‐generation antibacterials that are urgently needed because of the rapidly developing resistance to current therapies. The work reported here concerns the development of a convergent and chemoenzymatic total synthesis of (−)‐platencin by methods

  天然产物（-）-平台素是一种有效的抗菌剂，可通过新的作用方式发挥作用。因此，由于对当前疗法的快速发展的耐药性，它是开发下一代急需的抗菌药物的重要线索。此处报道的工作涉及（-）-平台素聚合和化学酶全合成方法的开发，该方法应可提供一系列生物学相关类似物的途径。关键步骤涉及热促进的和具有面部选择性的分子内Diels–Alder（IMDA）环加成反应，以生成体现（-）-平台蛋白三碳环核心的加合物。该加合物是经过13个步骤精制而成的天然产物。IMDA反应的底物是通过Stille交叉偶联的方法制备的。通过碘苯的全细胞生物转化，以对映体纯净形式获得的Z构型的链烯基锡烷与碘化的二烯。