7-chloro-3-(4-chlorobutanamido)-2-cyanoquinoxaline 1,4-dioxide | 1451060-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-3-(4-chlorobutanamido)-2-cyanoquinoxaline 1,4-dioxide
• 英文别名: 4-chloro-N-(6-chloro-3-cyano-1,4-dioxido-quinoxaline-1,4-diium-2-yl)butanamide；4-chloro-N-(6-chloro-3-cyano-1,4-dioxidoquinoxaline-1,4-diium-2-yl)butanamide
• CAS: 1451060-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₄O₃
• 分子量: 341.153
• InChiKey: YSQQJKPWKZZBJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并呋咱 3-氧化物 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-chloro-3-(4-chlorobutanamido)-2-cyanoquinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  New Amide Derivatives of Quinoxaline 1,4-di-N-Oxide with Leishmanicidal and Antiplasmodial Activities

  摘要：

  疟疾和利什曼病是世界上最重要的两种热带寄生虫病。为了继续寻找对疟疾和利什曼病有活性的新化合物，我们合成了 12 种新的 1,4- 二-N-氧化喹喔啉衍生物，并评估了它们对恶性疟原虫 FCR-3 株、婴儿利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫的体外抗疟和抗利什曼活性。此外，还评估了它们对 VERO 细胞（正常猴肾细胞）的毒性。结果表明，环戊基衍生物的抗疟活性最好（2.9 µM），环己基衍生物对亚马逊利什曼病的活性最好（2.5 µM），3-氯丙基衍生物对婴儿利什曼病的活性最好（0.7 µM）。所有这些化合物的 R7 位都有一个 Cl 取代基。

  DOI：

  10.3390/molecules18044718

文献信息

• New Amide Derivatives of Quinoxaline 1,4-di-N-Oxide with Leishmanicidal and Antiplasmodial Activities
  作者：Carlos Barea、Adriana Pabón、Silvia Pérez-Silanes、Silvia Galiano、German Gonzalez、Antonio Monge、Eric Deharo、Ignacio Aldana

  DOI：10.3390/molecules18044718

  日期：——

  Malaria and leishmaniasis are two of the World’s most important tropical parasitic diseases. Continuing with our efforts to identify new compounds active against malaria and leishmaniasis, twelve new 1,4-di-N-oxide quinoxaline derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial and antileishmanial activity against Plasmodium falciparum FCR-3 strain, Leishmania infantum and Leishmania amazonensis. Their toxicity against VERO cells (normal monkey kidney cells) was also assessed. The results obtained indicate that a cyclopentyl derivative had the best antiplasmodial activity (2.9 µM), while a cyclohexyl derivative (2.5 µM) showed the best activity against L. amazonensis, and a 3-chloropropyl derivative (0.7 µM) showed the best results against L. infantum. All these compounds also have a Cl substituent in the R7 position.

  疟疾和利什曼病是世界上最重要的两种热带寄生虫病。为了继续寻找对疟疾和利什曼病有活性的新化合物，我们合成了 12 种新的 1,4- 二-N-氧化喹喔啉衍生物，并评估了它们对恶性疟原虫 FCR-3 株、婴儿利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫的体外抗疟和抗利什曼活性。此外，还评估了它们对 VERO 细胞（正常猴肾细胞）的毒性。结果表明，环戊基衍生物的抗疟活性最好（2.9 µM），环己基衍生物对亚马逊利什曼病的活性最好（2.5 µM），3-氯丙基衍生物对婴儿利什曼病的活性最好（0.7 µM）。所有这些化合物的 R7 位都有一个 Cl 取代基。