(E)-3-(3-hydroxybenzylidene)pyrrolidine-2,5-dione | 1198098-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-3-(3-hydroxybenzylidene)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3E)-3-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1198098-04-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: LEBZQJIZVPIOOP-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triphenylphosphoranylidene succinimide 、 间羟基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(E)-3-(3-hydroxybenzylidene)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  发现（Z）-5-（4-甲氧基亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮，一种现成的口服活性格列酮，用于治疗伴刀豆球蛋白A诱导的BALB / c小鼠急性肝损伤

  摘要：

  大量证据表明，单核细胞/巨噬细胞浸润与多种炎性疾病有关，包括急性肝损伤。单核细胞趋化蛋白1（MCP-1）在巨噬细胞募集过程中起着至关重要的作用。我们在此提出了一种小分子文库和一种可行的快速筛选方法，用于评估抑制MCP-1刺激的RAW264.7细胞趋化性的能力。合成和筛选了53个小分子，四种化合物（2g，2h，4f和6h）显示出抑制作用，IC 50值范围为0.72至20.47μM，使用化合物4f是最有效的。进一步的体内研究表明，口服2g，2h，4f或6h可降低ConA诱导的急性肝损伤BALB / c小鼠的丙氨酸氨基转氨酶（ALT）和天冬酰胺转氨酶（AST）的血清水平，尤其是在4f时。组织病理学评估肝脏切片证实4f是一种有效的口服活性化合物，具有抗ConA诱导的BALB / c小鼠急性肝损伤的肝保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm901183d

文献信息

• Discovery of (<i>Z</i>)-5-(4-Methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione, a Readily Available and Orally Active Glitazone for the Treatment of Concanavalin A-Induced Acute Liver Injury of BALB/c Mice
  作者：Youfu Luo、Liang Ma、Hao Zheng、Lijuan Chen、Rui Li、Chunmei He、Shengyong Yang、Xia Ye、Zhizhi Chen、Zicheng Li、Yan Gao、Jing Han、Gu He、Li Yang、Yuquan Wei

  DOI：10.1021/jm901183d

  日期：2010.1.14

  that oral administration of 2g, 2h, 4f, or 6h decreases, most significantly for 4f, the serum levels of alanine aminotransaminase (ALT) and asparate aminotransaminase (AST) in ConA-induced acute livery injury BALB/c mice. Histopathological evaluation liver sections confirmed 4f as a potent, orally active compound for hepatoprotective effects against ConA-induced acute liver injury in BALB/c mice.

  大量证据表明，单核细胞/巨噬细胞浸润与多种炎性疾病有关，包括急性肝损伤。单核细胞趋化蛋白1（MCP-1）在巨噬细胞募集过程中起着至关重要的作用。我们在此提出了一种小分子文库和一种可行的快速筛选方法，用于评估抑制MCP-1刺激的RAW264.7细胞趋化性的能力。合成和筛选了53个小分子，四种化合物（2g，2h，4f和6h）显示出抑制作用，IC 50值范围为0.72至20.47μM，使用化合物4f是最有效的。进一步的体内研究表明，口服2g，2h，4f或6h可降低ConA诱导的急性肝损伤BALB / c小鼠的丙氨酸氨基转氨酶（ALT）和天冬酰胺转氨酶（AST）的血清水平，尤其是在4f时。组织病理学评估肝脏切片证实4f是一种有效的口服活性化合物，具有抗ConA诱导的BALB / c小鼠急性肝损伤的肝保护作用。