(1R,3R,5R,8S)-11,11-dimethyl-4-oxa-5-{[2-di(3,5-dimethylphenyl)phosphinyl]phenyl}-6-thiatricyclo[6.2.1.0^3,8]undecane | 445482-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,5R,8S)-11,11-dimethyl-4-oxa-5-{[2-di(3,5-dimethylphenyl)phosphinyl]phenyl}-6-thiatricyclo[6.2.1.0^3,8]undecane
• 英文别名: (1S,4R,6R,8R)-4-[2-bis(3,5-dimethylphenyl)phosphorylphenyl]-11,11-dimethyl-5-oxa-3-thiatricyclo[6.2.1.01,6]undecane
• CAS: 445482-92-8
• 化学式: C₃₃H₃₉O₂PS
• 分子量: 530.711
• InChiKey: BRELLRTVRVVDMF-FNDGNHFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,5R,8S)-11,11-dimethyl-4-oxa-5-{[2-di(3,5-dimethylphenyl)phosphinyl]phenyl}-6-thiatricyclo[6.2.1.0^3,8]undecane 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(1R,3R,5R,8S)-11,11-dimethyl-4-oxa-5-{[2-di(3,5-dimethylphenyl)phosphino]phenyl}-6-thiatricyclo[6.2.1.0^3,8]undecane
  参考文献：
  名称：

  用于催化不对称Diels-Alder反应的手性膦氧杂蒽配体。

  摘要：

  已经发现手性阳离子钯[键]膦基氧杂环丁烷配合物是有效的催化剂，用于环戊二烯与酰基-1,3-恶唑烷二-2-酮的对映选择性Diels-Alder（DA）反应，以高收率和高对映选择性得到相应的DA加合物ee高达93％。

  DOI：

  10.1021/jo0201474
• 作为产物：
  描述：

  bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine oxide 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,3R,5R,8S)-11,11-dimethyl-4-oxa-5-{[2-di(3,5-dimethylphenyl)phosphinyl]phenyl}-6-thiatricyclo[6.2.1.0^3,8]undecane
  参考文献：
  名称：

  用于催化不对称Diels-Alder反应的手性膦氧杂蒽配体。

  摘要：

  已经发现手性阳离子钯[键]膦基氧杂环丁烷配合物是有效的催化剂，用于环戊二烯与酰基-1,3-恶唑烷二-2-酮的对映选择性Diels-Alder（DA）反应，以高收率和高对映选择性得到相应的DA加合物ee高达93％。

  DOI：

  10.1021/jo0201474

文献信息

• Chiral Phosphinooxathiane Ligands for Catalytic Asymmetric Diels−Alder Reaction
  作者：Hiroto Nakano、Yuichiro Suzuki、Chizuko Kabuto、Reiko Fujita、Hiroshi Hongo

  DOI：10.1021/jo0201474

  日期：2002.7.1

  Chiral cationic palladium[bond]phosphinooxathiane complexes have been found to be effective catalysts for enantioselective Diels-Alder (DA) reaction of cyclopentadiene with acyl-1,3-oxazolidin-2-ones to give the corresponding DA adducts in good yield and high enantioselectivity up to 93% ee.

  已经发现手性阳离子钯[键]膦基氧杂环丁烷配合物是有效的催化剂，用于环戊二烯与酰基-1,3-恶唑烷二-2-酮的对映选择性Diels-Alder（DA）反应，以高收率和高对映选择性得到相应的DA加合物ee高达93％。