1,1,2-trimethyl-1,2-dihydronaphthlen-2-ol | 34599-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1,2-trimethyl-1,2-dihydronaphthlen-2-ol
• 英文别名: 1,2-dihydro-1,1,2-trimethyl-2-naphthalenol；1,1,2-trimethyl-1,2-dihydronaphthalen-2-ol；1,1,2-Trimethylnaphthalen-2-ol；1,1,2-trimethylnaphthalen-2-ol
• CAS: 34599-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: ZUSCSQZPEQWPLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-trimethyl-1,2-dihydronaphthlen-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98.9%的产率得到1,1-dimethyl-2-methylene-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The bicycle rearrangement. 5. Relationship to the di-.pi.-methane rearrangement and control by bifunnel distortion. Mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00530a039
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,1,2-trimethyl-1,2-dihydronaphthlen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  碳正离子中的碳 13 质子耦合常数。4. 内部环丙基羰基阳离子（苯并双环[4.1.0]庚基阳离子）的构象及其重排为萘阳离子

  摘要：

  Determination de la conformation des cations formes par ionisation des dimethyl-1,1 methano-3,4 tetrahydro-1,2,3,4naphtalene-2ols substitues en 2, a l'aide d'une methode basee une equation de difference de君士坦丁堡

  DOI：

  10.1021/ja00315a038

文献信息

• Enantioselective Epoxidation with Chiral Mn^III(salen) Catalysts:  Kinetic Resolution of Aryl-Substituted Allylic Alcohols
  作者：Waldemar Adam、Hans-Ulrich Humpf、Konrad J. Roschmann、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo010350j

  日期：2001.8.1

  2-dihydronaphthalen-2-ol (2c), the CH oxidation to the enone 4c proceeds enantioselectively and competes with the epoxidation. The absolute configurations of the allylic alcohols 2 and their epoxides 3 have been determined by chemical correlation or CD spectroscopy. The observed diastereo- and enantioselectivities in the epoxidation reactions are rationalized in terms of a beneficial interplay between

  一组芳基取代的烯丙醇rac-2已通过手性Mn（salen *）配合物1作为催化剂和碘代苯（PhIO）作为氧源进行环氧化。烯丙醇2的一种对映异构体优先被环氧化，以生成苏糖或顺式-环氧醇3（高达80％ee）作为主要产物（dr高达> 95：5），而2的另一种对映异构体富集（高达53％ee）。在1，1-二甲基-1，2-二氢萘-2-醇（2c）的情况下，CH氧化为烯酮4c选择性地进行，并与环氧化竞争。烯丙基醇2及其环氧化物3的绝对构型已经通过化学相关性或CD光谱法确定。