1-[2-[(2E)-2-[(2-fluorophenyl)methylidene]hydrazinyl]-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[2-[(2E)-2-[(2-fluorophenyl)methylidene]hydrazinyl]-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₂FN₃OS
• 分子量: 277.322
• InChiKey: ROTYMORLPKQERZ-VIZOYTHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 、 1-[2-[(2E)-2-[(2-fluorophenyl)methylidene]hydrazinyl]-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]ethanone 在 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70 %的产率得到(E)-2-(1-(2-(2-((E)-2-fluorobenzylidene)hydrazineyl)-4-methylthiazol-5-yl)ethylidene)hydrazine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑氨基胍抗MRSA和大肠杆菌的合成及构效关系

  摘要：

  新型铅噻唑氨基胍对革兰氏阳性菌表现出很强的活性。这些物质的潜在目标是十一异戊二烯二磷酸合酶（UPPS）和十一异戊二烯二磷酸磷酸酶（UPPPP）。在这里，我们报道了噻唑氨基胍类似物库的合成和抗菌评价，其中可旋转键插入噻唑的C2位和疏水基团之间。分子灵活性增加，产生了对MRSA和大肠杆菌具有强活性的新类似物。最好的化合物4i显示出快速杀菌和低诱导细菌耐药性的倾向。化合物4i对EcUPPS酶的IC 50为145 μmol L -1 (58 μg mL -1 )。化合物4i还可以抑制和破坏细菌生物膜。这些噻唑氨基胍可以开发为未来潜在的治疗候选物。

  DOI：

  10.1039/d4md00017j
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-[2-[(2E)-2-[(2-fluorophenyl)methylidene]hydrazinyl]-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑氨基胍抗MRSA和大肠杆菌的合成及构效关系

  摘要：

  新型铅噻唑氨基胍对革兰氏阳性菌表现出很强的活性。这些物质的潜在目标是十一异戊二烯二磷酸合酶（UPPS）和十一异戊二烯二磷酸磷酸酶（UPPPP）。在这里，我们报道了噻唑氨基胍类似物库的合成和抗菌评价，其中可旋转键插入噻唑的C2位和疏水基团之间。分子灵活性增加，产生了对MRSA和大肠杆菌具有强活性的新类似物。最好的化合物4i显示出快速杀菌和低诱导细菌耐药性的倾向。化合物4i对EcUPPS酶的IC 50为145 μmol L -1 (58 μg mL -1 )。化合物4i还可以抑制和破坏细菌生物膜。这些噻唑氨基胍可以开发为未来潜在的治疗候选物。

  DOI：

  10.1039/d4md00017j