(+)-methyl (R,Z)-2-(2-pentenyl)-2-cyclopentene-1-acetate | 263749-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-methyl (R,Z)-2-(2-pentenyl)-2-cyclopentene-1-acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1R)-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 263749-59-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: OMEORUYDYDRSRN-QMAVJUDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl (R,Z)-2-(2-pentenyl)-2-cyclopentene-1-acetate 在 双氧水 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(R)-1-(3-Ethyl-oxiranylmethyl)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl]-acetic acid methyl ester 、 [(1S,2R,5R)-((Z)-1-Pent-2-enyl)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙二酸衍生的烯丙基三甲基甲硅烷基酮缩醛的Claisen重排的新变体：（+）-二氢表没药子酸酯和（+）-表没药子酸酯的高效，高对映体和非对映体选择性合成。

  摘要：

  完全手性转移发生在由烯丙基丙二酸酯（R）-1（R =戊基，2-（Z）-戊烯基）制得的三甲基甲硅烷基（TMS）乙烯酮缩醛的平滑克莱森重排中。这些反过来可通过对映选择性还原/酯化或酶动力学拆分来获得。（+）-3中的顺式构型是通过（+）-2的高度同位选择性环氧化实现的，然后进行表面上的1,2-H迁移。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<569::aid-anie569>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  1-O-methyl 3-O-trimethylsilyl 2-[(1R)-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-yl]propanedioate 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-methyl (R,Z)-2-(2-pentenyl)-2-cyclopentene-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸衍生的烯丙基三甲基甲硅烷基酮缩醛的Claisen重排的新变体：（+）-二氢表没药子酸酯和（+）-表没药子酸酯的高效，高对映体和非对映体选择性合成。

  摘要：

  完全手性转移发生在由烯丙基丙二酸酯（R）-1（R =戊基，2-（Z）-戊烯基）制得的三甲基甲硅烷基（TMS）乙烯酮缩醛的平滑克莱森重排中。这些反过来可通过对映选择性还原/酯化或酶动力学拆分来获得。（+）-3中的顺式构型是通过（+）-2的高度同位选择性环氧化实现的，然后进行表面上的1,2-H迁移。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<569::aid-anie569>3.0.co;2-8

文献信息

• A New Variant of the Claisen Rearrangement from Malonate-Derived Allylic Trimethylsilyl Ketene Acetals: Efficient, Highly Enantio- and Diastereoselective Syntheses of (+)-Methyl Dihydroepijasmonate and (+)-Methyl Epijasmonate
  作者：Charles Fehr、José Galindo

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<569::aid-anie569>3.0.co;2-8

  日期：2000.2.4

  Complete chirality transfer occurs in the smooth Claisen rearrangement of the trimethylsilyl (TMS) ketene acetals, which were prepared from allylic malonates (R)-1 (R=pentyl, 2-(Z)-pentenyl). These are in turn accessible by enantioselective reduction/esterification or by enzymatic kinetic resolution. The cis configuration in (+)-3 was achieved by highly syn-selective epoxidation of (+)-2, followed

  完全手性转移发生在由烯丙基丙二酸酯（R）-1（R =戊基，2-（Z）-戊烯基）制得的三甲基甲硅烷基（TMS）乙烯酮缩醛的平滑克莱森重排中。这些反过来可通过对映选择性还原/酯化或酶动力学拆分来获得。（+）-3中的顺式构型是通过（+）-2的高度同位选择性环氧化实现的，然后进行表面上的1,2-H迁移。