(+)-11α-methyl-sclareolide | 106672-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+)-11α-methyl-sclareolide
• 英文别名: (1S,3aR,5aS,9aS,9bR)-1,3a,6,6,9a-pentamethyl-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 106672-02-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: YZHYHZRBXLJINJ-LVSLPLRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-11α-methyl-sclareolide 在 (η(5)-C5H5)2Ti(OC6H4Cl-p)2 、 tetrabutylammonium fluoride on alumina polymethylhydrosiloxane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到perhydro-1α,3aβ,6,6,9aβ-pentamethyl-trans-3a-transoid-9a,9b-trans-5a-naphtho[2,1-b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钛新世催化的内酯还原为内酯。

  摘要：

  描述了一种方便的将内酯转化为内酯的方法。使用便宜的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为化学计量的还原剂，通过空气稳定的二茂钛二氟化物或二茂钛二苯醚预催化剂进行氢化硅烷化为乳糖醇。这些步骤已在多种底物上得到证明，并且以良好至极好的收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo971560s
• 作为产物：
  描述：

  perhydro-1α,3aβ,6,6,9aβ-pentamethyl-trans-3a-transoid-9a,9b-trans-5a-naphtho[2,1-b]furan-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-11α-methyl-sclareolide
  参考文献：
  名称：

  钛新世催化的内酯还原为内酯。

  摘要：

  描述了一种方便的将内酯转化为内酯的方法。使用便宜的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为化学计量的还原剂，通过空气稳定的二茂钛二氟化物或二茂钛二苯醚预催化剂进行氢化硅烷化为乳糖醇。这些步骤已在多种底物上得到证明，并且以良好至极好的收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo971560s

文献信息

• Conformation-Odor Relationships in Norlabdane Oxides
  作者：Günther Ohloff、Christian Vial、Edouard Demole、Paul Enggist、Wolfgang Giersch、Elise Jégou、Andrew J. Caruso、Judith Polonsky、Edgar Lederer

  DOI：10.1002/hlca.19860690120

  日期：1986.2.5

  Conformational factors have been found responsible for the dramatic change in odor between (−)-deoxyambreinolide (12) and its (+)-epi derivative 13. The presumably molecular event during the receptor interaction has been simulated by the diastereoisomeric 11-methyl-ambrox derivatives 3 and 5 as model compounds.

  构象因素已被发现负责（-）-deoxyambreinolide（12）和其（+）-epi衍生物13之间的气味急剧变化。受体相互作用过程中的推测分子事件已通过非对映异构体11-甲基-氨溴衍生物3和5作为模型化合物进行了模拟。
• Titanocene-Catalyzed Reduction of Lactones to Lactols
  作者：Xavier Verdaguer、Marcus C. Hansen、Scott C. Berk、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo971560s

  日期：1997.11.1

  A convenient method for the conversion of lactones to lactols is described. The hydrosilylation to lactols is carried out via air-stable titanocene difluoride or a titanocene diphenoxide precatalyst using inexpensive polymethylhydrosiloxane (PMHS) as the stoichiometric reductant. These procedures have been demonstrated with a variety of substrates and proceed in good to excellent yield.

  描述了一种方便的将内酯转化为内酯的方法。使用便宜的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为化学计量的还原剂，通过空气稳定的二茂钛二氟化物或二茂钛二苯醚预催化剂进行氢化硅烷化为乳糖醇。这些步骤已在多种底物上得到证明，并且以良好至极好的收率进行。