D-17β-acetoxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10),6,8-pentaene | 73584-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: D-17β-acetoxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10),6,8-pentaene
• 英文别名: [(13S,14R,17S)-3-methoxy-13-methyl-11,12,14,15,16,17-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 73584-57-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: JCRFIZBVXKZZHN-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-17β-acetoxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10),6,8-pentaene 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 jones' reagent 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 (+/-)-3-methoxyestra-1,3,5(10),6,8-pentaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  Minailova, O. N.; Rzheznikov, V. M.; Pivnitskii, K. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 8, p. 1724 - 1731

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 3-甲基醚 17-乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 8.0h， 以57.5%的产率得到D-17β-acetoxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10),6,8-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Minailova, O. N.; Rzheznikov, V. M.; Pivnitskii, K. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 8, p. 1724 - 1731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical semisynthesis of equilenin and its derivatives
  作者：Tao Yue、Hong-Ping Li、Kai Ding

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.062

  日期：2016.10

  are important intermediates in the synthesis of steroidal drugs. Until now, these estrogens were produced by extraction from pregnant mare’s urine due to the lack of efficient synthetic methods. Most reported semisyntheses of equilenin involve expensive raw materials or toxic reagents to suppress undesired epimerization at C/D ring juncture. Herein, we reported a practical synthesis of highly pure

  Equilenin 2及其衍生物是甾体药物合成中的重要中间体。到目前为止，由于缺乏有效的合成方法，这些雌激素是通过从怀孕母马的尿液中提取而产生的。大多数报道的马来烯半合成涉及昂贵的原料或有毒试剂，以抑制C / D环连接处不希望的差向异构。在此，我们报道了使用常规试剂从容易获得的原料6中实际合成高纯度马鞭草蛋白及其衍生物的方法。