2-azido-5-[1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-[1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazole | 445474-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-azido-5-[1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-[1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 6-[[2-Azido-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylimidazol-4-yl]methyl]-2,3-dimethoxyphenol
• CAS: 445474-84-0
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₄
• 分子量: 409.445
• InChiKey: PTXGEOINILTGRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5-[1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-[1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazole 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到6-((4-(4-methoxybenzyl)-2-amino-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-2,3-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of naamine C and pyronaamidine, antitumor marine imidazole alkaloids

  摘要：

  首个全合成的Naamine C和Pyronaamidine，这些是某种海绵中高度取代且具有细胞毒性的咪唑海洋生物碱，通过从1-甲基-2-苯基硫代-1H-咪唑出发，通过八步反应实现。

  DOI：

  10.1039/b200845a
• 作为产物：
  描述：

  2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,4-dimethoxybenzaldehyde 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 2-azido-5-[1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-[1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of naamine C and pyronaamidine, antitumor marine imidazole alkaloids

  摘要：

  首个全合成的Naamine C和Pyronaamidine，这些是某种海绵中高度取代且具有细胞毒性的咪唑海洋生物碱，通过从1-甲基-2-苯基硫代-1H-咪唑出发，通过八步反应实现。

  DOI：

  10.1039/b200845a

文献信息

• Total synthesis of naamine C and pyronaamidine, antitumor marine imidazole alkaloids
  作者：Seikou Nakamura、Ikuo Kawasaki、Miki Kunimura、Miyuki Matsui、Yoko Noma、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1039/b200845a

  日期：2002.4.9

  The first total synthesis of naamine C and pyronaamidine, highly substituted and cytotoxic imidazole marine alkaloids of a certain kind of sponge, was achieved through an eight-step reaction starting from 1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole.

  首个全合成的Naamine C和Pyronaamidine，这些是某种海绵中高度取代且具有细胞毒性的咪唑海洋生物碱，通过从1-甲基-2-苯基硫代-1H-咪唑出发，通过八步反应实现。