(S)-1-benzyl-3-((R)-1-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one | 143129-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-((R)-1-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S,1'R)-1-benzyl-3-[(1'-hydroxy)ethyl]-2-pyrrolidinone；(3S)-1-benzyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 143129-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: TXVDEZSEVBJLJF-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-3-((R)-1-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal N-乙基-2-吡咯烷酮 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 prop-2-enyl (3R)-3-[2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型2- [N-亚氨基酰基吡咯烷基]碳青霉烯的合成及抗菌评价。

  摘要：

  描述了直接与杂环部分连接的一系列新型碳青霉烯的合成，抗菌活性和DHP敏感性。尤其是，连接有吡咯烷-卡巴培南的化合物显示出对金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌具有良好的抗菌活性，以保持对DHP-1的良好稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00753-3
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-吡咯烷酮 在 正丁基锂 、 [iridium(dihydride)(chloride)((3,5-(tBu)2-C₆H₃)2P)(C₁₇H₁₀)NHCHC₅H₃N(CH₃)] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (S)-1-benzyl-3-((R)-1-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋β-酮内酰胺在铱催化下的动态动力学拆分

  摘要：

  已经描述了通过动态动力学拆分（DKR）的高效Ir催化的外消旋β-酮内酰胺的不对称氢化，用于合成光学活性的β-羟基内酰胺。使用Ir-SpiroSAP催化剂，可将一系列外消旋的β-酮内酰胺（包括β-酮γ-，δ-和ε-内酰胺）以高收率（87-99％）氢化成手性β-羟基内酰胺，同时具有出色的对映体性能。在温和的反应条件下，在低催化剂负载下的非对映选择性（83–99.9％ee，顺/反：97：3–> 99：1）。该有效方法已成功地用于氟喹诺酮类抗生素前马氟沙星的手性中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03397

文献信息

• A process for producing optically active pyrrolidine derivatives
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0855390B1

  公开（公告）日：2001-10-04
• US5942629A
  申请人：——

  公开号：US5942629A

  公开（公告）日：1999-08-24
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Racemic β-Keto Lactams via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Deng-Hui Bao、Xue-Song Gu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03397

  日期：2017.1.6

  A highly efficient Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic β-keto lactams via dynamic kinetic resolution (DKR) for the synthesis of optically active β-hydroxyl lactams has been described. With the Ir-SpiroSAP catalyst, a series of racemic β-keto lactams including β-keto γ-, δ-, and ε-lactams were hydrogenated to chiral β-hydroxy lactams in high yields (87–99%) with excellent enantio- and

  已经描述了通过动态动力学拆分（DKR）的高效Ir催化的外消旋β-酮内酰胺的不对称氢化，用于合成光学活性的β-羟基内酰胺。使用Ir-SpiroSAP催化剂，可将一系列外消旋的β-酮内酰胺（包括β-酮γ-，δ-和ε-内酰胺）以高收率（87-99％）氢化成手性β-羟基内酰胺，同时具有出色的对映体性能。在温和的反应条件下，在低催化剂负载下的非对映选择性（83–99.9％ee，顺/反：97：3–> 99：1）。该有效方法已成功地用于氟喹诺酮类抗生素前马氟沙星的手性中间体的合成。
• Synthesis and antibacterial evaluation of novel 2-[N-Imidoylpyrrolidinyl] carbapenems
  作者：Kouji Hattori、Akira Yamada、Satoru Kuroda、Toshiyuki Chiba、Masayoshi Murata、Kazuo Sakane

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00753-3

  日期：2002.2

  The synthesis, antibacterial activity and DHP-susceptibility of a series of novel carbapenems, directly linked with heterocyclic moiety are described. Especially, the compounds linked pyrrolidine-carbapenem exhibited to have a good antibacterial activity against Staphylococcus aureus (MRSA) as well as Pseudomonas aeruginosa to maintain a good stability towards DHP-I.

  描述了直接与杂环部分连接的一系列新型碳青霉烯的合成，抗菌活性和DHP敏感性。尤其是，连接有吡咯烷-卡巴培南的化合物显示出对金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌具有良好的抗菌活性，以保持对DHP-1的良好稳定性。