3-(1-benzyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)benzoic acid ethyl ester | 1126784-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(1-benzyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(1-benzyl-2-methylindol-3-yl)benzoate；ethyl 3-(1-benzyl-2-methylindol-3-yl)benzoate
• CAS: 1126784-68-6
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂
• 分子量: 369.463
• InChiKey: ZJVJTPIXNDOSHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-iodo-2-methyl-1H-indole 、 3-溴苯甲酸乙酯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以79%的产率得到3-(1-benzyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能化格氏试剂对熊田交叉偶联反应的自由基催化

  摘要：

  钯，根本不同：在钯催化剂和烷基碘化物的存在下，多种多官能芳基镁和杂芳基镁试剂与功能化芳基溴化物快速进行Kumada交叉偶联（参见方案）。这些反应通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.1002/anie.200803730

文献信息

• Radical Catalysis of Kumada Cross-Coupling Reactions Using Functionalized Grignard Reagents
  作者：Georg Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200803730

  日期：2009.1

  Palladium, radically different: A wide range of polyfunctional aryl‐ and heteroarylmagnesium reagents undergo fast Kumada cross‐couplings (see scheme) with functionalized aryl bromides in the presence of a palladium catalyst and an alkyl iodide as additive. These reactions proceed by a radical pathway.

  钯，根本不同：在钯催化剂和烷基碘化物的存在下，多种多官能芳基镁和杂芳基镁试剂与功能化芳基溴化物快速进行Kumada交叉偶联（参见方案）。这些反应通过自由基途径进行。