propionic acid 2,4-dimethoxy-3-methylphenyl ester | 383187-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: propionic acid 2,4-dimethoxy-3-methylphenyl ester
• 英文别名: (2,4-Dimethoxy-3-methylphenyl) propanoate
• CAS: 383187-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: BBMLIINVSAAGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propionic acid 2,4-dimethoxy-3-methylphenyl ester 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-Bromo-3-methyl-1,2,4-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis ofC-Arylglycosides Applied to the South West Fragment of the Antibiotic Kendomycin

  摘要：

  报道了抗生素肯多霉素西南片段3的九步合成。在该合成中，四氢吡喃环通过高度立体控制和高效的步骤制备。关键步骤涉及使用手性酮10的反-醛醇反应。C-芳基糖苷3表现出轴向异构现象，并通过NOE实验确定了其四氢吡

  DOI：

  10.1055/s-2002-35990
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二甲氧基-3'-甲基苯丙酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到propionic acid 2,4-dimethoxy-3-methylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C13 Fragment of Kendomycin: Atropisomerism around a C−Aryl Glycosidic Bond

  摘要：

  The left-hand fragment 2 of the novel antibiotic kendomycin (1) has been synthesized by an aldol addition and a Michael-type 1,4-addition of a C5 alcohol with a C9-C11 enone. Compound 2 shows an interesting atropisomerism around the C4a-C5-sp2 -sp3 bond. The atropisomers can be separated in pure forms by low-temperature high-pressure liquid chromatography.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3186::aid-anie3186>3.0.co;2-w

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of<i>C</i>-Arylglycosides Applied to the South West Fragment of the Antibiotic Kendomycin
  作者：Johann Mulzer、Maria M. Marques、Stefan Pichlmair、Harry J. Martin

  DOI：10.1055/s-2002-35990

  日期：——

  A nine step synthesis of the southwest fragment 3 of the antibiotic kendomycin (1) is reported. The tetrahydropyran ring is prepared in a highly stereocontrolled and efficient sequence. The key step concerns an anti-aldol reaction using chiral ketone 10. C-Aryl glycoside 3 exhibits atropisomerism and the relative configuration around its tetrahydropyran ring was established by NOE experiments.

  报道了抗生素肯多霉素西南片段3的九步合成。在该合成中，四氢吡喃环通过高度立体控制和高效的步骤制备。关键步骤涉及使用手性酮10的反-醛醇反应。C-芳基糖苷3表现出轴向异构现象，并通过NOE实验确定了其四氢吡
• Synthesis of the C1-C13 Fragment of Kendomycin: Atropisomerism around a C−Aryl Glycosidic Bond
  作者：Harry J. Martin、Martina Drescher、Hanspeter Kählig、Sabine Schneider、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3186::aid-anie3186>3.0.co;2-w

  日期：2001.9.3

  The left-hand fragment 2 of the novel antibiotic kendomycin (1) has been synthesized by an aldol addition and a Michael-type 1,4-addition of a C5 alcohol with a C9-C11 enone. Compound 2 shows an interesting atropisomerism around the C4a-C5-sp2 -sp3 bond. The atropisomers can be separated in pure forms by low-temperature high-pressure liquid chromatography.