propionic acid 5-bromo-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl ester | 518335-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: propionic acid 5-bromo-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl ester
• CAS: 518335-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₄
• 分子量: 303.153
• InChiKey: WKPSJMHPBWJOLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propionic acid 5-bromo-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl ester 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-Bromo-3-methyl-1,2,4-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis ofC-Arylglycosides Applied to the South West Fragment of the Antibiotic Kendomycin

  摘要：

  报道了抗生素肯多霉素西南片段3的九步合成。在该合成中，四氢吡喃环通过高度立体控制和高效的步骤制备。关键步骤涉及使用手性酮10的反-醛醇反应。C-芳基糖苷3表现出轴向异构现象，并通过NOE实验确定了其四氢吡

  DOI：

  10.1055/s-2002-35990
• 作为产物：
  描述：

  propionic acid 2,4-dimethoxy-3-methylphenyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到propionic acid 5-bromo-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis ofC-Arylglycosides Applied to the South West Fragment of the Antibiotic Kendomycin

  摘要：

  报道了抗生素肯多霉素西南片段3的九步合成。在该合成中，四氢吡喃环通过高度立体控制和高效的步骤制备。关键步骤涉及使用手性酮10的反-醛醇反应。C-芳基糖苷3表现出轴向异构现象，并通过NOE实验确定了其四氢吡

  DOI：

  10.1055/s-2002-35990

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of<i>C</i>-Arylglycosides Applied to the South West Fragment of the Antibiotic Kendomycin
  作者：Johann Mulzer、Maria M. Marques、Stefan Pichlmair、Harry J. Martin

  DOI：10.1055/s-2002-35990

  日期：——

  A nine step synthesis of the southwest fragment 3 of the antibiotic kendomycin (1) is reported. The tetrahydropyran ring is prepared in a highly stereocontrolled and efficient sequence. The key step concerns an anti-aldol reaction using chiral ketone 10. C-Aryl glycoside 3 exhibits atropisomerism and the relative configuration around its tetrahydropyran ring was established by NOE experiments.

  报道了抗生素肯多霉素西南片段3的九步合成。在该合成中，四氢吡喃环通过高度立体控制和高效的步骤制备。关键步骤涉及使用手性酮10的反-醛醇反应。C-芳基糖苷3表现出轴向异构现象，并通过NOE实验确定了其四氢吡