ethyl 5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 100784-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 100784-93-8
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₂
• 分子量: 325.795
• InChiKey: HPTSQTYEDNSLDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-chlorochalcone 在 二乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 ethyl 5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下，通过亚磷酸三乙酯介导的2-硝基-5-氧代-3，5-二芳基戊酸乙酯的还原环化反应，无溶剂合成3,5-二芳基-1 H-吡咯-2-羧酸乙酯

  摘要：

  通过在微波辐射下用亚磷酸三乙酯处理，由2-硝基-5-氧代-3，5-二芳基戊酸乙酯以高收率合成了3，5-二芳基-1 H-吡咯-2-羧酸乙酯。31 P NMR和EIMS实验提高了所提出机制的完整性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.007

文献信息

• A New Synthesis of 3,5-Diaryl-pyrrole-2-carboxylic Acids and Esters
  作者：Imre Fejes、László Tőke、Gábor Blaskó、Miklós Nyerges、Chwang Siek Pak

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00781-x

  日期：2000.10

  A new two-step synthesis of pyrrole-2-carboxylic acids, steps via 1,3 dipolar cycloaddition of azomethine ylides to nitro-styrenes and oxidation of the resulting pyrrolidines with alkaline hydrogen peroxide is described. The oxidation of cycloadducts 3 by the means of MnO2 under different conditions also has been examined.

  描述了吡咯-2-羧酸的新的两步合成，其步骤是通过偶氮甲亚胺的1，3偶极环加成至硝基苯乙烯，以及用碱性过氧化氢氧化所得的吡咯烷。还已经研究了在不同条件下借助于MnO 2氧化环加合物3。
• Sammes, Michael P.; Chung, Margaret W. L.; Katritzky, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1773 - 1780
  作者：Sammes, Michael P.、Chung, Margaret W. L.、Katritzky, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• SAMMES, M. P.;CHUNG, M. W. L.;KATRITZKY, A. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 8, 1773-1779
  作者：SAMMES, M. P.、CHUNG, M. W. L.、KATRITZKY, A. R.

  DOI：——

  日期：——
• A solvent-free synthesis of ethyl 3,5-diaryl-1H-pyrrole-2-carboxylates via triethylphosphite mediated reductive cyclization of ethyl 2-nitro-5-oxo-3,5-diarylpentanoates under microwave irradiation
  作者：Rajni Khajuria、Yeshwinder Saini、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.007

  日期：2013.10

  Ethyl 3,5-diaryl-1H-pyrrole-2-carboxylates have been synthesized in good yields from ethyl 2-nitro-5-oxo-3,5-diarylpentanoates by treatment with triethylphosphite under microwave irradiation. The integrity of the mechanism proposed has been augmented by 31P NMR and EIMS experiments.

  通过在微波辐射下用亚磷酸三乙酯处理，由2-硝基-5-氧代-3，5-二芳基戊酸乙酯以高收率合成了3，5-二芳基-1 H-吡咯-2-羧酸乙酯。31 P NMR和EIMS实验提高了所提出机制的完整性。