(R)-5-bromo-2-N,N'-dibenzyloxycarbonylhydrazino-1-pentanol | 816453-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-bromo-2-N,N'-dibenzyloxycarbonylhydrazino-1-pentanol
• 英文别名: dibenzyl (R)-1-(5-bromo-1-hydroxypentan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate；benzyl N-[(2R)-5-bromo-1-hydroxypentan-2-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 816453-97-1
• 化学式: C₂₁H₂₅BrN₂O₅
• 分子量: 465.344
• InChiKey: PXLXWJSVDYDYGX-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-bromo-2-N,N'-dibenzyloxycarbonylhydrazino-1-pentanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(R)-1,2-dibenzyloxycarbonyl-3-hydroxymethyl-tetrahydropyridazine
  参考文献：
  名称：

  酰肼催化的多烯环化：顺式十氢化萘的不对称有机催化合成。

  摘要：

  多烯环化可快速进入萜类环系统。尽管（E）-多烯对映选择性环化以形成反式十氢化萘环系统的先例是有先例的，但尚未报道（Z）-多烯形成相应的顺式十氢化萘的高对映选择性环化。在这里，我们描述了亚胺催化在多烯环化反应中的首次应用。1,2-二氮杂-1-羧酸乙酯催化带有烯类引发剂的多烯的环化反应。此外，手性双环酰肼催化（Z）-多烯底物的环化反应，形成对映体高达97：3 er的顺式十氢化萘。DFT计算表明，催化剂在双环化过程中会通过稳定正电荷来促进反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201911952
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊醛 、 dibenzyl azodicarboxylate 在 L-脯氨酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.67h， 以91%的产率得到(R)-5-bromo-2-N,N'-dibenzyloxycarbonylhydrazino-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of (R)- and (S)-piperazic acids using proline-catalyzed asymmetric α-hydrazination

  摘要：

  The highly efficient synthesis of (R)- and (S)-piperazic acids, components of naturally occurring antibiotic cyclodepsipeptides, was achieved in 80% overall yield by the use of a proline-catalyzed asymmetric alpha-hydrazination as the key step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.025

文献信息

• Hydrazide‐Catalyzed Polyene Cyclization: Asymmetric Organocatalytic Synthesis of <i>cis</i> ‐Decalins
  作者：Samuel J. Plamondon、Josephine M. Warnica、Dainis Kaldre、James L. Gleason

  DOI：10.1002/anie.201911952

  日期：2020.1.2

  Polyene cyclizations offer rapid entry into terpenoid ring systems. Although enantioselective cyclizations of (E)-polyenes to form trans-decalin ring systems are well precedented, highly enantioselective cyclizations of (Z)-polyenes to form the corresponding cis-decalins have not been reported. Here, we describe the first application of iminium catalysis to the initiation of polyene cyclizations. Ethyl

  多烯环化可快速进入萜类环系统。尽管（E）-多烯对映选择性环化以形成反式十氢化萘环系统的先例是有先例的，但尚未报道（Z）-多烯形成相应的顺式十氢化萘的高对映选择性环化。在这里，我们描述了亚胺催化在多烯环化反应中的首次应用。1,2-二氮杂-1-羧酸乙酯催化带有烯类引发剂的多烯的环化反应。此外，手性双环酰肼催化（Z）-多烯底物的环化反应，形成对映体高达97：3 er的顺式十氢化萘。DFT计算表明，催化剂在双环化过程中会通过稳定正电荷来促进反应。
• Highly efficient synthesis of (R)- and (S)-piperazic acids using proline-catalyzed asymmetric α-hydrazination
  作者：Yoshiaki Henmi、Kazuishi Makino、Yayoi Yoshitomi、Osamu Hara、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.025

  日期：2004.11

  The highly efficient synthesis of (R)- and (S)-piperazic acids, components of naturally occurring antibiotic cyclodepsipeptides, was achieved in 80% overall yield by the use of a proline-catalyzed asymmetric alpha-hydrazination as the key step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.