4(5)-methylimidazole-5(4)-thiocarboxamide | 108257-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4(5)-methylimidazole-5(4)-thiocarboxamide
• 英文别名: 5-methyl-1H-imidazole-4-carbothioamide；4-methyl-1H-Imidazole-5-carbothioamide
• CAS: 108257-48-3
• 化学式: C₅H₇N₃S
• mdl: MFCD00233367
• 分子量: 141.197
• InChiKey: ATLOGFXAJGXIMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(5)-methylimidazole-5(4)-thiocarboxamide 、 2-溴-1-(1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)-1-乙酮 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到2-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF DUAL SPECIFICITY TYROSINE PHOSPHORYLATION REGULATED KINASE 1B
  [FR] INHIBITEURS DE LA KINASE 1B RÉGULÉE PAR PHOSPHORYLATION DE TYROSINE À DOUBLE SPÉCIFICITÉ

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂化合物、共晶、互变异构体、外消旋体、对映体或二对映体或其混合物的形式存在，特别用于治疗、改善或预防癌症、阿尔茨海默病、帕金森病、唐氏综合症、代谢综合征、糖尿病和/或骨关节炎。

  公开号：

  WO2021064141A1
• 作为产物：
  描述：

  4(5)-methylimidazole-5(4)-carboxamide 在 硫化氢 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4(5)-methylimidazole-5(4)-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  4（5）-氰基-5（4）-甲基咪唑和相关的4-取代的5-甲基咪唑核糖核糖核苷的合成

  摘要：

  获得了4-氰基-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-5-甲基咪唑（4）及其相应的5-氰基-4-甲基取代的异构体（5）通过氰化汞法对4（5）-氰基5（4）-甲基咪唑（3）进行核糖基化或3的三甲基甲硅烷基衍生物的核糖基化。用甲醇氨，液氨中的氯化铵和氢硫化钾处理4得到4-氰基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-5-甲基咪唑（6），1-β-D-呋喃呋喃糖基-5-甲基咪唑-4-羧酰胺（2）和1-β-D-呋喃呋喃糖基-5-甲基咪唑-4-硫代羧酰胺（11） 分别。的反应6与羟胺，得到相应的4- carboxamidoxime取代的核苷（13），其上在氯化铵的存在下催化还原，被转化成1-β-d-D-呋喃核糖基-5-甲基咪唑-4-甲脒（14），为盐酸盐盐。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230308

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF DUAL SPECIFICITY TYROSINE PHOSPHORYLATION REGULATED KINASE 1B<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE 1B RÉGULÉE PAR PHOSPHORYLATION DE TYROSINE À DOUBLE SPÉCIFICITÉ
  申请人：TOLREMO THERAPEUTICS AG

  公开号：WO2021064141A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention relates to compounds of formula (I), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, cocrystal, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof (I), in particular for use in the treatment, amelioration or prevention of cancer, Alzheimer, Parkinson, Down syndrome, Metabolic syndrome, Diabetes and/or osteoarthritis.

  本发明涉及式(I)的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂化合物、共晶、互变异构体、外消旋体、对映体或二对映体或其混合物的形式存在，特别用于治疗、改善或预防癌症、阿尔茨海默病、帕金森病、唐氏综合症、代谢综合征、糖尿病和/或骨关节炎。
• Synthesis of ribonucleosides of 4(5)-cyano-5(4)-methylimidazole and related 4-substituted-5-methylimidazole ribosides
  作者：J. Ignacio Andrés、M. Teresa García-Lopez

  DOI：10.1002/jhet.5570230308

  日期：1986.5

  methanolic ammonia, ammonium chloride in liquid ammonia and potassium hydrosulfide provided 4-cyano-1-β-D-ribofuranosyl-5-methylimidazole (6), 1-β-D-ribofuranosyl-5-methylimidazole-4-carboxamide (2) and 1-β-D-ribofuranosyl-5-methylimidazole-4-thiocarboxamide (11) respectively. Reaction of 6 with hydroxylamine afforded the corresponding 4-carboxamidoxime substituted nucleoside (13) which on catalytic reduction

  获得了4-氰基-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-5-甲基咪唑（4）及其相应的5-氰基-4-甲基取代的异构体（5）通过氰化汞法对4（5）-氰基5（4）-甲基咪唑（3）进行核糖基化或3的三甲基甲硅烷基衍生物的核糖基化。用甲醇氨，液氨中的氯化铵和氢硫化钾处理4得到4-氰基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-5-甲基咪唑（6），1-β-D-呋喃呋喃糖基-5-甲基咪唑-4-羧酰胺（2）和1-β-D-呋喃呋喃糖基-5-甲基咪唑-4-硫代羧酰胺（11） 分别。的反应6与羟胺，得到相应的4- carboxamidoxime取代的核苷（13），其上在氯化铵的存在下催化还原，被转化成1-β-d-D-呋喃核糖基-5-甲基咪唑-4-甲脒（14），为盐酸盐盐。