4(5)-methylimidazole-5(4)-thiocarboxamide | 108257-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4(5)-methylimidazole-5(4)-thiocarboxamide
• 英文别名: 5-methyl-1H-imidazole-4-carbothioamide；4-methyl-1H-Imidazole-5-carbothioamide
• CAS: 108257-48-3
• 化学式: C₅H₇N₃S
• mdl: MFCD00233367
• 分子量: 141.197
• InChiKey: ATLOGFXAJGXIMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(5)-methylimidazole-5(4)-thiocarboxamide 、 2-溴-1-(1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)-1-乙酮 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到2-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF DUAL SPECIFICITY TYROSINE PHOSPHORYLATION REGULATED KINASE 1B
  [FR] INHIBITEURS DE LA KINASE 1B RÉGULÉE PAR PHOSPHORYLATION DE TYROSINE À DOUBLE SPÉCIFICITÉ

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂化合物、共晶、互变异构体、外消旋体、对映体或二对映体或其混合物的形式存在，特别用于治疗、改善或预防癌症、阿尔茨海默病、帕金森病、唐氏综合症、代谢综合征、糖尿病和/或骨关节炎。

  公开号：

  WO2021064141A1
• 作为产物：
  描述：

  4(5)-methylimidazole-5(4)-carboxamide 在 硫化氢 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4(5)-methylimidazole-5(4)-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  4（5）-氰基-5（4）-甲基咪唑和相关的4-取代的5-甲基咪唑核糖核糖核苷的合成

  摘要：

  获得了4-氰基-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-5-甲基咪唑（4）及其相应的5-氰基-4-甲基取代的异构体（5）通过氰化汞法对4（5）-氰基5（4）-甲基咪唑（3）进行核糖基化或3的三甲基甲硅烷基衍生物的核糖基化。用甲醇氨，液氨中的氯化铵和氢硫化钾处理4得到4-氰基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-5-甲基咪唑（6），1-β-D-呋喃呋喃糖基-5-甲基咪唑-4-羧酰胺（2）和1-β-D-呋喃呋喃糖基-5-甲基咪唑-4-硫代羧酰胺（11） 分别。的反应6与羟胺，得到相应的4- carboxamidoxime取代的核苷（13），其上在氯化铵的存在下催化还原，被转化成1-β-d-D-呋喃核糖基-5-甲基咪唑-4-甲脒（14），为盐酸盐盐。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230308