tert-butyl (1H-indol-4-yl)carbonate | 1093759-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1H-indol-4-yl)carbonate
• 英文别名: carbonic acid tert-butyl ester 1H-indol-4-yl ester；tert-butyl 1H-indol-4-yl carbonate
• CAS: 1093759-65-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: SVSODYSTAWACLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1H-indol-4-yl)carbonate 、 ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 在 CH₃C₆H₂O(CH₂NC₄H₇C(C₆H₅)2O)2Zn₂(C₂H₅) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(S)-ethyl 2-(4-(tert-butoxycarbonyloxy)-1H-indol-3-yl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  双核锌催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应合成3-吲哚基甘氨酸衍生物

  摘要：

  据报道，由Trost的双核络合物催化的各种吲哚与2-（4-甲氧基苯基亚氨基）乙酸乙酯之间存在直接的不对称Friedel-Crafts（FC）烷基化反应。在温和条件下使用10 mol％的催化剂负载量，合成了一系列3-吲哚基甘氨酸衍生物，其对映体选择性高达> 99％对映体过量（ee）。这种原子经济反应可以以克为单位进行，而不会影响其对映选择性。催化产物的绝对立体化学是通过与已知构型化合物的相关性确定的。为不对称感应提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01805

文献信息

• [EN] INDOLYL-PIPERIDINYL BENZYLAMINES AS BETA-TRYPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INDOLYL-PIPÉRIDINYL BENZYLAMINES INHIBITRICES DE LA BÊTA-TRYPTASE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2011079102A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention discloses and claims a series of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are inhibitors of β-tryptase and are, therefore, useful as pharmaceutical agents. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines. In one of the embodiments, there is provided the compounds of formula (I) wherein R3 is (II).

  本发明公开并要求一系列取代的吲哚基-哌啶基苄胺化合物，其公式为（I），其中R1、R2和R3如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是β-tryptase的抑制剂，因此可用作药物制剂。此外，本发明还公开了取代的吲哚基-哌啶基苄胺的制备方法。在其中一个实施例中，提供了公式（I）的化合物，其中R3是（II）。
• INDOLYL-PIPERIDINYL BENZYLAMINES AS BETA-TRYPTASE INHIBITORS
  申请人：CHOI-SLEDESKI Yong Mi

  公开号：US20120245161A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention discloses and claims a series of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines of the formula wherein R1, R2, R4 and R5 are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are inhibitors of β-tryptase and are, therefore, useful as pharmaceutical agents. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines.

  本发明披露和声称一系列被取代的indolyl-piperidinyl benzylamines，其化学式为其中R1、R2、R4和R5如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是β-tryptase的抑制剂，因此可用作制药剂。此外，本发明还披露了取代的indolyl-piperidinyl benzylamines的制备方法。
• Synthesis of 3-Indolylglycine Derivatives via Dinuclear Zinc Catalytic Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation Reaction
  作者：Xin-Wei Wang、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01805

  日期：2016.10.7

  A direct asymmetric Friedel–Crafts (F–C) alkylation reaction between a wide range of indoles and ethyl 2-(4-methoxyphenylimino)acetate catalyzed by Trost’s dinuclear complex is reported. A series of 3-indolylglycine derivatives were synthesized in enantioselectivity of up to >99% enantiomeric excess (ee) using 10 mol% catalyst loading under mild conditions. This atom economic reaction could be run

  据报道，由Trost的双核络合物催化的各种吲哚与2-（4-甲氧基苯基亚氨基）乙酸乙酯之间存在直接的不对称Friedel-Crafts（FC）烷基化反应。在温和条件下使用10 mol％的催化剂负载量，合成了一系列3-吲哚基甘氨酸衍生物，其对映体选择性高达> 99％对映体过量（ee）。这种原子经济反应可以以克为单位进行，而不会影响其对映选择性。催化产物的绝对立体化学是通过与已知构型化合物的相关性确定的。为不对称感应提出了一种可能的机制。