isopropyl 4-hydroxybut-2-ynoate | 174000-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl 4-hydroxybut-2-ynoate
• 英文别名: Propan-2-yl 4-hydroxybut-2-ynoate；propan-2-yl 4-hydroxybut-2-ynoate
• CAS: 174000-89-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: FWNPTVYOGGCGDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-phenyl-N-p-tolyl-nitrone 、 isopropyl 4-hydroxybut-2-ynoate 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到isopropyl 7-methyl-3-phenyl-1,3-dihydrooxazolo[3,4-a]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含金和亚胺的金催化双环和内部炔丙基醇的[3 + 2]环化产生两个不同的杂环。

  摘要：

  描述了一种由金催化的由1-氧代3-yn-4-醇和硝酮合成的1,3-二氢恶唑并[3,4- a ]吲哚的方法；这种新的双环环化反应是第一个实例，表明内部炔烃可以与硝酮反应进行羰基化反应。DFT计算表明，初始烯基金中间体发生了[3,3]-σ位移，从而避开了金卡宾的中间产物。我们还用亚胺开发了相同的1-oxo-3-yn-4醇与新的[3 + 2]环，有效地生成了oxazolidin-4-yylne衍生物。这些1-oxo-3-ynes的束缚醇可捕获其亚稳的2-azadienium中间体，从而实现新颖的环化反应。我们的机械分析表明，尽管两种产品在结构上相关，但它们是由两个独立的系统生产的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001119
• 作为产物：
  描述：

  4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-ynoic acid isopropyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以65%的产率得到isopropyl 4-hydroxybut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  含金和亚胺的金催化双环和内部炔丙基醇的[3 + 2]环化产生两个不同的杂环。

  摘要：

  描述了一种由金催化的由1-氧代3-yn-4-醇和硝酮合成的1,3-二氢恶唑并[3,4- a ]吲哚的方法；这种新的双环环化反应是第一个实例，表明内部炔烃可以与硝酮反应进行羰基化反应。DFT计算表明，初始烯基金中间体发生了[3,3]-σ位移，从而避开了金卡宾的中间产物。我们还用亚胺开发了相同的1-oxo-3-yn-4醇与新的[3 + 2]环，有效地生成了oxazolidin-4-yylne衍生物。这些1-oxo-3-ynes的束缚醇可捕获其亚稳的2-azadienium中间体，从而实现新颖的环化反应。我们的机械分析表明，尽管两种产品在结构上相关，但它们是由两个独立的系统生产的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001119

文献信息

• A Concise Total Synthesis of Pyrovellerolactone Using a Rhodium-Catalyzed [(3 + 2) + 2] Carbocyclization Reaction
  作者：P. Andrew Evans、Phillip A. Inglesby、Kathryn Kilbride

  DOI：10.1021/ol400165x

  日期：2013.4.19

  The key step involves a regio- and diastereoselective rhodium-catalyzed [(3 + 2) + 2] carbocyclization of an alkenylidenecyclopropane with a 4-hydroxybut-2-ynoate followed by an in situ intramolecular lactonization to generate the tricyclic core in a single operation. This represents the first example of a higher-order [3 + 2 + 2] carbocyclization reaction in total synthesis, which is likely to provide

  描述了内缩烷天然产物吡咯韦尔内酯的简明且高度收敛的三步全合成。关键步骤涉及区域和非对映体选择性铑催化的[（3 + 2）+ 2]与4-羟基丁-2-炔酸酯的烯基亚环丙烷的碳环化，然后就地进行分子内内酯化以在一次操作中生成三环核。这代表了全合成中更高阶[3 + 2 + 2]碳环化反应的第一个例子，这很可能为构建倍半萜烯相关靶标提供重要策略。
• WO2022/200859
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——