2,5-Dimethoxy-benzoldiazonium; Chlorid | 5280-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-Dimethoxy-benzoldiazonium; Chlorid
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-benzenediazonium; chloride；2,5-Dimethoxybenzenediazonium chloride；2,5-dimethoxybenzenediazonium;chloride
• CAS: 5280-58-0
• 化学式: C₈H₉N₂O₂*Cl
• 分子量: 200.625
• InChiKey: OKVQYUMSARXZDE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dimethoxy-benzoldiazonium; Chlorid 、 小檗红碱 以58 %的产率得到12-[(2,4-dimethoxyphenyl)diazenyl]berberrubine chloride
  参考文献：
  名称：

  小檗碱衍生物的偶氮偶联：实验和量子化学研究

  摘要：

  通过实验和基于 B3LYP/6-31G(d,p) 基组中的密度泛函理论的量子化学计算证明了合成 12-(芳基重氮)小檗红素的可能性。在弱碱性介质中，小檗红素可通过与芳基重氮盐的偶氮偶联反应在 12 位被取代。该过程分步骤进行：首先，小檗红素转化为两性离子形式的 9-氧化小檗碱，然后作为亲核试剂进入与芳基重氮盐的偶氮偶联反应，形成单一产物，其片段相对于 N= 为反式构型。 N双键。由此产生的 12-(芳基重氮基)小檗红素可用作抗生素药物，如多重耐药性鲁氏不动杆菌培养物中所示。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03239-2
• 作为产物：
  描述：

  亚硝酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-Dimethoxy-benzoldiazonium; Chlorid
  参考文献：
  名称：

  Perkin; Rubenstein, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Perkin; Rubenstein, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 361
  作者：Perkin、Rubenstein

  DOI：——

  日期：——
• An azo coupling of berberine derivatives: an experimental and quantum-chemical study
  作者：Andrey A. Popov、Angelina N. Dryapak、Oleg N. Burov、Mikhail E. Kletskii、Alexander D. Zagrebaev、Anna V. Tkachuk、Sergey V. Kurbatov、Anna V. Aleshukina、Elena V. Goloshova、Kristina G. Markova、Iraida S. Berezinskaya、Tatiana I. Tverdokhlebova

  DOI：10.1007/s10593-023-03239-2

  日期：2023.8

  B3LYP/6-31G(d,p) basis set. In weakly alkaline media, berberrubine can be substituted at position 12 by azo coupling reactions with aryldiazonium salts. This process proceeds in steps: first, berberrubine transforms into the zwitterionic form of 9-oxoberberine, which then enters as a nucleophile into an azo coupling reaction with aryldiazonium salts to form a single product with the trans configuration of

  通过实验和基于 B3LYP/6-31G(d,p) 基组中的密度泛函理论的量子化学计算证明了合成 12-(芳基重氮)小檗红素的可能性。在弱碱性介质中，小檗红素可通过与芳基重氮盐的偶氮偶联反应在 12 位被取代。该过程分步骤进行：首先，小檗红素转化为两性离子形式的 9-氧化小檗碱，然后作为亲核试剂进入与芳基重氮盐的偶氮偶联反应，形成单一产物，其片段相对于 N= 为反式构型。 N双键。由此产生的 12-(芳基重氮基)小檗红素可用作抗生素药物，如多重耐药性鲁氏不动杆菌培养物中所示。