2-amino-N¹-benzoylimidazole | 17496-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N¹-benzoylimidazole
• 英文别名: 2-benzoylaminoimidazole；N-(1H-imidazol-2-yl)-benzamide；N-(1H-Imidazol-2-yl)-benzamid；2-phenylcarbonylaminoimidazole；N-(1H-imidazol-2-yl)benzamide
• CAS: 17496-81-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: KHKXVMYSAMUVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N¹-benzoylimidazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 N-苄基-1H-咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  综述和初步体外代谢研究N，N-二甲基N' -2-咪唑基Ñ ' -苄基-1,2-乙二胺，致癌抗组胺药美沙吡林的模拟

  摘要：

  本文描述的合成和初步代谢研究N，N-二甲基Ñ '-2-咪唑基Ñ ' -苄基-1,2-乙二胺（化合物12），致癌抗组胺药美沙吡林的咪唑类似物。2-氨基咪唑起始原料通过五步反应序列进行，该过程包括通过2-氨基的连续酰化和各中间体酰胺的还原而引入苄基和二甲基氨基乙基侧链。用兔肝微粒体对化合物12和ad 2-类似物进行代谢研究。化学电离质谱分析表明存在由N形成的代谢物-脱甲基化和咪唑C-氧化。另外，已经鉴定出七元环代谢物，其显然是由中间亚甲基亚胺离子的分子内环化形成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190630
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基咪唑 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-amino-N¹-benzoylimidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑在反电子需求中的亲二烯性Diels–Alder反应：1,2,4,5-四嗪的环加成反应和芥子碱的结构

  摘要：

  2-取代的咪唑与1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯的反电子需环加成反应可得到高产率的咪唑并[4,5- d ]哒嗪。该化学方法被用于2-氨基-1 H-咪唑并[4,5- d ]哒嗪（1）的合成，该结构报道了具有细胞毒性的海洋生物碱zarzissine的结构。在差异1 H-和13的C NMR光谱1与文献报道为zarzissine必要的结构修改，然后zarzissine被认为是相应的2-氨基-1 ħ -咪唑并[4,5- b ]吡嗪（2），随后由母体杂环合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00476-8

文献信息

• [EN] N-(1H-IMIDAZOL-2-YL)BENZAMIDE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] COMPOSÉ DE N-(1H-IMIDAZOL-2-YL)BENZAMIDE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF
  申请人：KAINOS MEDICINE INC

  公开号：WO2021066559A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  N-(1H-imidazol-2-yl)benzamide compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, a prodrug, a solvate, or a stereoisomer thereof which is a novel compound exhibiting excellent inhibitory activity against IRAK-4, can be used without side effects for efficient prevention and treatment of diseases mediated by IRAK-4 receptors, particularly autoimmune diseases or lymphomas.

  N-(1H-咪唑-2-基)苯甲酰胺化合物的化学式(I)，或其药学上可接受的盐、前药、溶剂合物或立体异构体，是一种新型化合物，表现出对IRAK-4的优异抑制活性，可用于高效预防和治疗由IRAK-4受体介导的疾病，特别是自身免疫疾病或淋巴瘤，且无副作用。
• [EN] NEW HYDROXYNAPHTHYL AMIDES<br/>[FR] HYDROXYNAPHTYLAMIDES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004089877A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to new compounds of formula I, [Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy] wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined as in formula I, or salts, solvates or solvated salts thereof, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing said compounds and to the use of said compounds in therapy. The compounds are vanilloid receptor 1 (VR1) inhibitors and are useful in the treatment of a number of different disorders, for example acute and chronic neuropathic and inflammatory pain.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如公式I中所定义，或其盐、溶剂合物或溶剂化盐，以及它们的制备方法、含有所述化合物的药物组合物以及所述化合物在治疗中的应用。这些化合物是辣椒素受体1（VR1）抑制剂，对于治疗多种不同疾病，例如急性和慢性神经病理性和炎症性疼痛，具有用处。
• 2-Substituted-1,2,4-thiadiazolo-[2,3-a]-imidazoles
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US03979404A1

  公开（公告）日：1976-09-07

  Novel 2-substituted-1,2,4-thiadiazolo-[2,3-a]-imidazoles of the formula ##SPC1## And the pharmaceutically acceptable salts thereof; and process for their preparation. These 2-substituted-1,2,4-thiadiazolo-[2,3-a]-imidazoles are useful as fungistatic and fungicidal agents.

  这是一种化学式为##SPC1##的新型2-取代-1,2,4-噻二唑并[2,3-a]-咪唑类化合物及其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法。这些2-取代-1,2,4-噻二唑并[2,3-a]-咪唑类化合物可用作杀真菌和抑菌剂。
• Fargher; Pyman, Journal of the Chemical Society, 1919, vol. 115, p. 250
  作者：Fargher、Pyman

  DOI：——

  日期：——
• Benzylidenamino-, benzylamino- und benzoylamino-imidazolderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0283857B1

  公开（公告）日：1992-03-18