(S)-N^ε-(benzyloxy)lysine | 55024-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N^ε-(benzyloxy)lysine
• 英文别名: N^ε-Benzyloxy-L-lysin；(2S)-2-amino-6-(phenylmethoxyamino)hexanoic acid
• CAS: 55024-36-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 252.313
• InChiKey: VNFOJMCXDIKFOZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-苯基甲氧基苯磺酰胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-N^ε-(benzyloxy)lysine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN^ε-Hydroxy-L-lysine

  摘要：

  光学活性 Nε-hydroxy-l-lysine monohydrochloride (l-I-HCl) 由 Nε-tosyl-Nε-benzyloxy-l-lysine (l-II) 合成，Nε-tosyl-Nδ-benzyloxy-l-ornithine 的制备过程中得到了 Nδ-tosyl-Nδ-benzyloxy-l-lysine（l-II）。通过以下两种方法去除 l-II 的保护基团：a) 用三氟乙酸中的三(三氟乙酸)硼处理 l-II，一步即可得到 l-I，并以 2-硝基茚满-l,3-二酮盐的形式分离出来；b) 通过 Nε-苄氧基-l-赖氨酸（l-VIII）对 l-II 进行脱保护，在乙酸和苯酚中用溴化氢进行脱苄基化，然后用氢解进行脱苄基化，得到 l-I-HCl，其性质与从制霉菌素中得到的天然产物相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2672

文献信息

• Asymmetric Alkylations of a Sultam-Derived Glycine Equivalent: Practical preparation of enantiomerically pure ?-amino acids
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti、Changyou Zhou

  DOI：10.1002/hlca.19940770823

  日期：1994.12.14

  products 3. Acidic hydrolysis of the pure products 3 gives (aminoacyl)sultams 4 which by mild saponification furnish pure α-amino acids 5 in good overall yields from 2, along with recovered auxiliary 1 (Scheme 1). Pure ω-protected α,ω-diamino acids and α-amino-ω-(hydroxyamino)acids 12–16 are readily accessible from (ω-haloacyl)sultams 3via reaction with N-nucleophiles followed by acidic and basic hydrolyses

  在无水介质中，手性甘氨酸衍生物2与“活化的”有机卤化物在超声辅助的相转移催化下或活化和非活化的有机卤化物在无水介质中的烷基化提供了（大部分是结晶的）烷基化产物3。纯产物3的酸性水解得到（氨基酰基）sultams 4，其通过温和皂化以2的良好总产率提供纯的α-氨基酸5以及回收的助剂1（方案1）。纯的ω-保护的α，ω-二氨基酸和α-氨基-ω-（羟基氨基）酸12-16可容易地从（ω-卤代酰基）sultams 3通过与N-亲核试剂反应，然后进行酸性和碱性水解（方案2）。提出了通过对其N-（3,5-二硝基苯甲酰基）脯氨酰基衍生物17的HPLC分析来可靠测定α-氨基酸的对映体纯度的方法。
• Human leukocyte elastase inhibitors and methods for producing and using same
  申请人：UNIVERSITY OF KENTUCKY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0367514A2

  公开（公告）日：1990-05-09

  Compounds selected from the group consisting of a compound of the formula and a compound of the formula wherein x is 1 or 2. Y is carbobenzoxy or benzoyl, and XR is have use as elastase enzyme inhibitors. Particularly potent are the L-proline diastereomers. Elastase Enzyme inhibitory compositions comprise a carrier and an elastase enzyme inhibiting amount of the compounds of the invention. A method of selectively inhibiting the enzyme elastase in an animal or a human in need of such treatment comprises administering to the animal or human an enzyme elastase inhibiting amount of one of the compounds of the invention or a composition thereof. A method of reducing corneal scarring or fibroblast proliferation comprises applying to an area of a subject's eye afflicted with the condition a corneal scar- fibroblast proliferation-reducing amount of a free or polymer- bound HLE inhibitory agent under conditions and for a period of time effective to attain the desired effect. A method of reducing neovascularization of corneal scar tissue comprises applying to an area of a subject's eye afflicted with the condition a neovascularization-inhibitory amount of a free or polymer-bound HLE inhibitory agent under conditions and for a period of time effective to attain the desired effect.

  选自以下组别的化合物： 式化合物 和式化合物 其中 x 是 1 或 2 Y 是羧基苯氧基或苯甲酰基，以及 XR 是 可用作弹性蛋白酶抑制剂。特别有效的是 L-脯氨酸非对映异构体。 弹性蛋白酶抑制剂组合物包括载体和本发明化合物的弹性蛋白酶抑制剂。 一种选择性抑制需要此类治疗的动物或人体内的弹性蛋白酶的方法，包括向动物或人施用本发明化合物之一或其组合物的弹性蛋白酶抑制剂。 一种减少角膜瘢痕或成纤维细胞增生的方法，包括在有效达到预期效果的条件下和时间内，向受试者眼部受该症状困扰的区域施用可减少角膜瘢痕-成纤维细胞增生的游离或聚合物结合的HLE抑制剂。一种减少角膜瘢痕组织新生血管的方法，包括在有效达到预期效果的条件下和有效达到预期效果的时间内，将一定量的游离的或与聚合物结合的HLE抑制剂施用到受试者眼睛的一个区域。
• EP0396709A4
  申请人：——

  公开号：EP0396709A4

  公开（公告）日：1991-05-22
• HUMAN LEUKOCYTE ELASTASE INHIBITORS AND METHODS OF PRODUCING AND USING SAME
  申请人：UNIVERSITY OF KENTUCKY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0396709A1

  公开（公告）日：1990-11-14
• [EN] HUMAN LEUKOCYTE ELASTASE INHIBITORS AND METHODS OF PRODUCING AND USING SAME
  申请人：UNIVERSITY OF KENTUCKY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1990004409A1

  公开（公告）日：1990-05-03

  (EN) Compounds selected from the group consisting of a compound of formula (I), and a compound of formula (II), wherein x is 1 or 2, Y is carbobenzoxy or benzoyl, and XR is (III) have use as elastase enzyme inhibitors. Particularly potent are the L-proline diastereomers. Elastase enzyme inhibitory compositions comprise a carrier and an elastase enzyme inhibiting amount of the compounds of the invention. A method of selectively inhibiting the enzyme elastase in an animal or a human in need of such treatment comprises administering to the animal or human an enzyme elastase inhibiting amount of one of the compounds of the invention or a composition thereof. A method of reducing corneal scarring or fibroblast proliferation comprises applying to an area of a subject's eye afflicted with the condition a corneal scar- or fibroblast proliferation-reducing amount of a free or polymer-bound HLE inhibitory agent under conditions and for a period of time effective to attain the desired effect. A method of reducing neovascularization of corneal scar tissue comprises applying to an area of a subject's eye afflicted with the condition a neovascularization-inhibitory amount of a free or polymer-bound HLE inhibitory agent under conditions and for a period of time effective to attain the desired effect.(FR) Des composés sélectionnés dans le groupe formé d'un composé ayant la formule (I) et d'un composé ayant la formule (II), dans lesquelles x est égal à 1 ou 2, Y représente carbobenzoxy ou benzoyl et XR est la formule (III), sont utiles comme inhibiteurs de l'enzyme élastase. Les diastéréomères de la L-proline sont particulièrement puissants. Les compositions d'inhibition de l'enzyme élastase comprennent un porteur et une quantité des composés décrits suffisante pour inhiber l'enzyme élastase. Selon un procédé d'inhibition sélective de l'enzyme élastase dans un animal ou chez un être humain ayant besoin d'un tel traitement, on administre à l'animal ou à l'être humain une quantité d'un des composés décrits ou d'une composition de ceux-ci suffisante pour inhiber l'enzyme élastase. Selon un procédé de réduction de cicatrices cornéennes ou de la prolifération de fibroblastes, on applique à la zone de l'÷il du patient affectée par le mal une quantité de l'agent inhibiteur de l'élastase de leucocytes humains (ULE) libre ou lié à un polymère suffisante pour réduire la prolifération de fibroblastes et les cicatrices cornéennes, dans des conditions et pendant une durée suffisante pour obtenir l'effet souhaité. Selon un procédé de réduction de la néovascularisation du tissu cicatriciel cornéen, on applique à une zone de l'÷il du patient affectée par le mal une quantité de l'agent inhibiteur l'HLE libre ou lié à un polymère suffisante pour inhiber la néovascularisation dans des conditions et pendant une durée adéquates pour obtenir l'effet souhaité.