N-苄基-2,4-二溴丁酰胺 | 77868-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-苄基-2,4-二溴丁酰胺
• 英文名称: 2,4-dibromo-N-benzylbutyramide
• 英文别名: N-benzyl-2,4-dibromobutanamide；N-benzyl-2,4-dibromobutyramide；N-benzyl-2,4-dibromobutyric acid amide；(RS)-N-Benzyl-2,4-dibromo-butyramide
• CAS: 77868-77-0
• 化学式: C₁₁H₁₃Br₂NO
• 分子量: 335.038
• InChiKey: JHRBUCNZOFIPCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-64 °C
• 沸点：
  443.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2,4-二溴丁酰胺 在 Duolite A-109 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以96%的产率得到1-苄基-3-溴吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  CONVENIENT SYNTHESES OF PIPERAZINE-2,5-DIONES AND LACTAMS FROM HALOCARBOXAMIDES USING PHASE TRANSFER CATALYSTS

  摘要：

  在固体相转移催化剂存在下，α-卤代羧酰胺和二卤代羧酰胺的分子间和分子内N-烷基化反应，分别以64-88%和63-99%的产率得到相应的哌嗪-2,5-二酮（2）和内酰胺（4）。通过相转移催化剂，从α-甲基-α,β-二溴丙酰氯（5）和α-氨基酸进行一步合成β-内酰胺（7）也成功实现。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.185
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴丁酰溴 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到N-苄基-2,4-二溴丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic enantioselective synthesis of 3-hydroxy-2-pyrrolidinones and 3-hydroxy-2-piperidinones

  摘要：

  The enantioselective synthesis of 3-hydroxypyrrolidin-2-ones and 3-hydroxy piperidin-2-ones has been carried out in high enantiomeric excess employing immobilized lipase from Pseudomonas cepacia. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00548-2

文献信息

• CONVENIENT SYNTHESES OF PIPERAZINE-2,5-DIONES AND LACTAMS FROM HALOCARBOXAMIDES USING PHASE TRANSFER CATALYSTS
  作者：Tadashi Okawara、Yoshihide Noguchi、Takashi Matsuda、Mitsuru Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1981.185

  日期：1981.2.5

  Inter- and intra-molecular N-alkylation of α-halocarboxamides and dihalocarboxamides in the presence of solid phase transfer catalyst led to the corresponding piperazine-2,5-diones (2) and lactams (4) in the yields of 64–88 and 63–99%, respectively. A one-pot synthesis of β-lactams (7) from α-methyl-α,β-dibromopropionyl chloride (5) and α-amino acid using phase transfer catalyst was also successfully achieved.

  在固体相转移催化剂存在下，α-卤代羧酰胺和二卤代羧酰胺的分子间和分子内N-烷基化反应，分别以64-88%和63-99%的产率得到相应的哌嗪-2,5-二酮（2）和内酰胺（4）。通过相转移催化剂，从α-甲基-α,β-二溴丙酰氯（5）和α-氨基酸进行一步合成β-内酰胺（7）也成功实现。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling of α-Bromo Amides with Grignard Reagents
  作者：E. Barde、A. Guérinot、J. Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02848

  日期：2017.11.17

  A cobalt-catalyzed cross-coupling between α-bromo amides and Grignard reagents is disclosed. The reaction is general and allows access to a large variety of α-aryl and β,γ-unsaturated amides. Some mechanistic investigations have been undertaken to determine the nature of the intermediate species.

  公开了在α-溴酰胺和格氏试剂之间的钴催化的交叉偶联。该反应是一般性的，并允许获得各种各样的α-芳基和β，γ-不饱和酰胺。已经进行了一些机械研究以确定中间物种的性质。
• Synthesis of β-Enaminoesters and Lactams by Michael Addition of<i>N</i>-Benzylaniline to New Allenic Esters and Lactams
  作者：Malika Ibrahim-Ouali、Marie-Eve Sinibaldi、Yves Troin、Daniel Gardette、Jean-Claude Gramain

  DOI：10.1080/00397919708006784

  日期：1997.6

  Abstract The synthesis of original allenic lactams 2 and allenic esters 5 is presented and their Michael condensation with N-benzylaniline described.

  摘要 介绍了原始的丙二烯内酰胺 2 和丙二烯酯 5 的合成，并描述了它们与 N-苄基苯胺的迈克尔缩合。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0761673A1

  公开（公告）日：1997-03-12

  The present invention relates to cephalosporin derivatives of the general formula I wherein R1is a group selected from 2-, 3- and 4-hydroxyphenyl, 2- and 3-methoxyphenyl, 4-carboxyphenyl, 4-carbamoylphenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 2- and 3-fluorophenyl, 3-nitrophenyl, 3-fluoro-4-hydroxyphenyl, 2-fluoro-4-hydroxyphenyl, 3-fluoro-2-hydroxyphenyl, 3-, 4-dihydroxyphenyl, benzyl, -CHR-phenyl, 3-hydroxybenzyl, 4-aminobenzyl, 2-, 3- and 4-fluorobenzyl, 2-, 3- and 4-methoxybenzyl, 4-nitrobenzyl, 4-carboxybenzyl, 4-trifluoromethylbenzyl, 1-naphthyl and 2-naphthyl, all hydroxy, amino, carboxy and carbamoyl substituents optionally being substituted, or is pyridinyl mono-substituted with halogen, pyrimidyl, pyrazinyl di-substituted with lower alkyl, pyridazinyl mono-substituted with halogen, piperidinyl in which the amino group may be substituted by an acyl group, thiadiazolyl, oxo-tetrahydrofuranyl, thiophenyl mono-substituted with lower alkoxycarbonyl or carbamoyl, tetrazolyl-lower alkyl, tetrahydrofuranyl-lower alkyl, thiophenyl-lower alkyl or benzimidazolyl-lower alkyl; and Ris carboxy or esterified carboxy; readily hydrolyzable esters thereof, pharmaceutically acceptable salts of said compounds and hydrates of the compounds of formula I and of their esters and salts, as well as the their use and the process for manufacturing such compounds.

  本发明涉及公式I的头孢菌素衍生物，其中R1是从2-、3-和4-羟基苯基、2-和3-甲氧基苯基、4-羧基苯基、4-氨基甲酰基苯基、3-三氟甲基苯基、2-和3-氟苯基、3-硝基苯基、3-氟-4-羟基苯基、2-氟-4-羟基苯基、3-氟-2-羟基苯基、3-、4-二羟基苯基、苄基、-CHR-苯基、3-羟基苄基、4-氨基苄基、2-、3-和4-氟苄基、2-、3-和4-甲氧基苄基、4-硝基苄基、4-羧基苄基、4-三氟甲基苄基、1-萘基和2-萘基中选择的基团，所有羟基、氨基、羧基和氨甲酰基取代基均可取代，或是单卤代的吡啶基、嘧啶基、二取代的吡嗪基、单卤代的吡嗪基、哌啶基，其中氨基基团可以被酰基取代，噻二唑基、氧代四氢呋喃基、单取代的噻吩基，取代基为低碳基氧羰基或氨甲酰基，四氮唑基-低碳基，四氢呋喃基-低碳基，噻吩基-低碳基或苯并咪唑基-低碳基；和R是羧基或酯化羧基；这些化合物的容易水解的酯，其药学上可接受的盐以及公式I和其酯和盐的化合物的水合物，以及它们的使用和制造这些化合物的过程。
• NR2B受体拮抗剂或其可药用的盐、制备方法及用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN114456150A

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了NR2B受体拮抗剂或其可药用的盐、制备方法及用途，结构如下(通式I)。本发明首次公开了具有NR2B受体拮抗活性的化合物及其在治疗中枢神经系统疾病中的用途，此类化合物在抑郁症治疗中具有积极的潜在用途。本发明实施例化合物57表现对神经细胞的高的保护作用，在0.01μM浓度时，能够使细胞存活率从75％提升至94％。本发明实施例化合物28在小鼠悬尾实验中，显示出与阳性药Traxoprodil等同的抗抑郁作用。本发明合成路线简易，实施性强。