N-苄基-2,4-二氯苯胺 | 88450-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2,4-二氯苯胺
• 英文名称: N-benzyl-2,4-dichloroaniline
• CAS: 88450-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂N
• mdl: MFCD00452898
• 分子量: 252.143
• InChiKey: CIOZTNUIZOLRED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 N-苄基-2,4-二氯苯胺 生成 N-benzyl-N-(2,4-dichlorophenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Walter,W.; Becker,R.F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 755, p. 145 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyliden-2,4-dichlor-anilin 在 甲醇 、 [pentamethylcyclopentadienyl*Ir(2,2′-bpyO)(OH)][Na] 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到N-苄基-2,4-二氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  阴离子金属配体双官能铱催化剂在无碱条件下用甲醇转移酮和亚胺的加氢反应。

  摘要：

  发现阴离子铱络合物[Cp * Ir（2,2'-bpyO）（OH）] [Na]是一种通用且高效的催化剂，用于在无碱条件下用甲醇转移酮和亚胺的氢化反应。在目前的反应条件下，可以容易还原或不稳定的取代基，例如硝基，氰基和酯基。值得注意的是，这项研究展示了阴离子金属-配体双功能铱催化剂在甲醇作为氢源转移加氢方面的独特潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02957

文献信息

• A nanoscale iron catalyst for heterogeneous direct <i>N</i>- and <i>C</i>-alkylations of anilines and ketones using alcohols under hydrogen autotransfer conditions
  作者：Madhu Nallagangula、Chandragiri Sujatha、Venugopal T. Bhat、Kayambu Namitharan

  DOI：10.1039/c9cc04120f

  日期：——

  report a commercially available nanoscale Fe catalyst for heterogeneous direct N- and C-alkylation reactions of anilines and methyl ketones with alcohols. A hydrogen autotransfer mechanism has been found to operate in these reactions by deuterium labelling studies. In addition, dehydrogenative quinoline synthesis has been demonstrated from amino benzyl alcohols and acetophenones.

  在这里，我们报告了一种可商购的纳米级Fe催化剂，用于苯胺和甲基酮与醇的异质直接N-和C-烷基化反应。通过氘标记研究，发现氢自动转移机制在这些反应中起作用。另外，已经证明从氨基苄醇和苯乙酮合成脱氢喹啉。
• Use of a Cyclometalated Iridium(III) Complex Containing a N^∧C^∧N-Coordinating Terdentate Ligand as a Catalyst for the α-Alkylation of Ketones and <i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Pengcheng Liu、Ran Liang、Lei Lu、Zhentao Yu、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02758

  日期：2017.2.17

  A cyclometalated iridium(III) complex containing a N∧C∧N-coordinating terdentate ligand [Ir(dpyx-N,C,N)Cl(μ-Cl)]2 was found to be a general and highly effective catalyst for the α-alkylation of ketones and N-alkylation of amines with alcohols. In the presence of catalyst (1 mol % Ir) and base (0.2–0.5 equiv), a variety of desirable products were obtained in good yields under an air atmosphere. Notably

  环金属铱（III）含有N个复数∧ Ç ∧ N-二配位配体terdentate的[Ir（dpyx- Ñ，Ç，Ñ）氯（μ-Cl）的] 2被发现是用于α的一般和高度有效的催化剂酮的-烷基化和胺与醇的N-烷基化。在催化剂（1摩尔％Ir）和碱（0.2-0.5当量）的存在下，在空气气氛下以高收率获得了各种所需的产物。值得注意的是，这项研究展示了带有非Cp *配体的Ir（III）配合物的新潜力，并将促进氢自转移过程的进展。
• Nickel−Copper bimetallic mesoporous nanoparticles: As an efficient heterogeneous catalyst for <i>N</i> ‐alkylation of amines with alcohols
  作者：Zahra Nasresfahani、Mohamad Z. Kassaee

  DOI：10.1002/aoc.6032

  日期：2021.1

  bimetallic catalyst (Ni/Cu‐MCM‐41) is prepared via co‐condensation method. The latter is characterized by Fourier transform infrared (FT‐IR), X‐ray powder diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM), energy dispersive X‐ray spectroscopy (EDX), diffuse reflectance spectroscopy (DRS), and nitrogen adsorption–desorption analysis. Catalytic performance of Ni/Cu‐MCM‐41 is probed in N‐alkylation of amines

  通过共冷凝法制备双金属催化剂（Ni / Cu-MCM-41）。后者的特点是傅立叶变换红外（FT-IR），X射线粉末衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX），漫反射光谱（DRS）和氮吸附-解吸分析。Ni / Cu-MCM-41的催化性能通过氢自动转移过程在胺与醇的N-烷基化中得到探究。值得注意的是，这种催化体系对于合成一系列仲胺和叔胺非常有效，分离产率很高。而且，催化剂被成功回收并重复使用了四次，而其活性没有显着降低。
• Magnetic nanoparticle-supported phosphine gold(<scp>i</scp>) complex: a highly efficient and recyclable catalyst for the direct reductive amination of aldehydes and ketones
  作者：Weisen Yang、Li Wei、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c5cy02159f

  日期：——

  The direct reductive amination of aldehydes and ketones has been achieved in dichloromethane at room temperature by using a magnetic nanoparticle-supported phosphine gold(I) complex [Fe3O4@SiO2-P–AuCl] as the catalyst and ethyl Hantzsch ester as the hydrogen source, yielding a variety of secondary amines in excellent yields under neutral conditions. The new heterogeneous gold catalyst can be prepared

  在室温下，使用磁性纳米粒子负载的膦金（I）络合物[Fe 3 O 4 @SiO 2 -P–AuCl]作为催化剂，并用乙基汉茨sch酯作为醛类，可以在二氯甲烷中实现醛和酮的直接还原胺化。氢源，可在中性条件下以优异的产率产生各种仲胺。新的多相金催化剂可以通过简单的方法由市售的试剂制备，并且可以通过施加外部磁体容易地与反应混合物分离，并循环至少10次而没有任何活性损失。
• Imidazole derivatives as calcium channel blockers
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0598962A1

  公开（公告）日：1994-06-01

  The present patent application discloses compounds of the formula wherein R¹ is C₁₋₁₀-alkyl which may be branched; C₁₋₁₀-unsaturated alkyl; or CHR''' wherein R''' is H or R² is phenyl which may be substituted one or more times with halogen, CF₃, C₁₋₆-alkoxy, NO₂, CO₂-C₁₋₆-alkyl, methyl; benzyl which may be substituted one or more times with halogen, CF₃, C₁₋₆-alkoxy, NO₂, CO₂-C₁₋₆-alkyl, methyl; pyridyl; or cyclohexyl; R³ phenyl which may be substituted one or more times with halogen, CF₃, C₁₋₆-alkoxy, NO₂, CO₂-C₁₋₆-alkyl, methyl; naphthyl which may be substituted one or more times with halogen, CF₃, C₁₋₆-alkoxy, NO₂, CO₂-C₁₋₆-alkyl, methyl; pyridyl; C₁₋₆ unsaturated alkyl; furanyl; R⁴ is H, C₁₋₆-alkyl, or benzyl; or together form R⁵ is H, or C₁₋₆-alkyl; R' and R'' are each hydrogen or together form an extra benzo ring; and wherein the dotted line represents an optional extra bond between the two carbon atoms designated α and β, or a pharmaceutically-acceptable addition salt thereof. The compounds are useful as pharmaceuticals, for example in the treatment of Ca overload in brain cells.

  本专利申请公开了如下式子的化合物 其中 R¹ 是 C₁₋₁₀-烷基，可为支链；C₁₋₁₀-不饱和烷基；或 CHR''' 其中 R''' 是 H 或 R² 是苯基，可被卤素、CF₃、C₁₋₆-烷氧基、NO₂、CO₂-C₁₋₆-烷基、甲基、苄基取代一次或多次；可被卤素、CF₃、C₁₋₆-烷氧基、NO₂、CO₂-C₁₋₆-烷基、甲基取代一次或多次的苄基；吡啶基；或环己基； R³ 可被卤素、CF₃、C₁₋₆-烷氧基、NO₂、CO₂-C₁₋₆-烷基、甲基取代一次或多次的苯基；可被卤素、CF₃、C₁₋₆-烷氧基、NO₂、CO₂-C₁₋₆-烷基、甲基取代一次或多次的萘基；吡啶基；C₁₋₆ 不饱和烷基；呋喃基； R⁴ 是 H、C₁₋₆-烷基或苄基； 或 共同形成 R⁵ 是 H 或 C₁₋₆ 烷基； R' 和 R'' 各为氢，或共同形成一个额外的苯环； 其中虚线代表指定为 α 和 β 的两个碳原子之间任选的额外键，或其药学上可接受的加成盐。 这些化合物可用作药物，例如用于治疗脑细胞中的钙超载。