2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline | 1034292-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline
• 英文别名: 2-Methoxy-5-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)triazol-4-yl]aniline
• CAS: 1034292-91-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₄
• 分子量: 356.381
• InChiKey: DDCHDAHCWLEFJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) sulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以49%的产率得到2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代的1,2,3-三唑类化合物作为康普他汀A-4的顺式限制性类似物：作为微管蛋白的细胞毒剂和抑制剂的合成，分子建模和评估。

  摘要：

  制备了康布雷他汀A-4（1）的一系列顺式限制1,5-二取代1,2,3-三唑类似物。三唑12f，2-甲氧基-5-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-1,2,3-三唑-5-基）苯胺对IC的几种癌细胞系表现出有效的细胞毒活性（50）值在纳摩尔范围内。已经评估了三唑抑制微管蛋白聚合的能力，并且12f以IC（50）= 4.8microM抑制微管蛋白聚合。涉及12f和秋水仙碱的α，β-微管蛋白结合位点的分子模型实验表明，三唑部分通过与几个氨基酸的氢键与β-微管蛋白相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.049

文献信息

• 1,5-Disubstituted 1,2,3-triazoles as cis-restricted analogues of combretastatin A-4: Synthesis, molecular modeling and evaluation as cytotoxic agents and inhibitors of tubulin
  作者：Kristin Odlo、Jean Hentzen、Jérémie Fournier dit Chabert、Sylvie Ducki、Osman A.B.S.M. Gani、Ingebrigt Sylte、Martina Skrede、Vivi Ann Flørenes、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.049

  日期：2008.5

  1,5-disubstituted 1,2,3-triazole analogues of combretastatin A-4 (1) have been prepared. The triazole 12f, 2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)aniline, displayed potent cytotoxic activity against several cancer cell lines with IC(50) values in the nanomolar range. The ability of triazoles to inhibit tubulin polymerization has been evaluated, and 12f inhibited tubulin polymerization

  制备了康布雷他汀A-4（1）的一系列顺式限制1,5-二取代1,2,3-三唑类似物。三唑12f，2-甲氧基-5-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-1,2,3-三唑-5-基）苯胺对IC的几种癌细胞系表现出有效的细胞毒活性（50）值在纳摩尔范围内。已经评估了三唑抑制微管蛋白聚合的能力，并且12f以IC（50）= 4.8microM抑制微管蛋白聚合。涉及12f和秋水仙碱的α，β-微管蛋白结合位点的分子模型实验表明，三唑部分通过与几个氨基酸的氢键与β-微管蛋白相互作用。
• Copper(I)‐Chelated Cross‐Linked Cyclen Micelles as a Nanocatalyst for Azide‐Alkyne Cycloaddition in Both Water and Cells
  作者：Fuqing Xiang、Bing Li、Pengxiang Zhao、Jiangbing Tan、Yunlong Yu、Shiyong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900773

  日期：2019.11.5

  Featuring the dendrimer‐like properties, the cross‐linked small‐molecule micelles (cSMs) have been shown to be a good alternative to dendrimers in many applications. Following this trend, herein the copper(I)‐chelated cross‐linked cyclen micelles (CuI@cCMs) were created as a nanocatalyst for azide‐alkyne cycloaddition. Both alkynes and azides with diverse structures performed with excellent reactivity

  交联的小分子胶束（cSM）具有树状聚合物的特性，在许多应用中已被证明是树状聚合物的良好替代品。遵循这种趋势，在这里，铜（I）螯合的交联环胶束（Cu I @cCMs）被创建为叠氮化物-炔烃环加成反应的纳米催化剂。在百万分之几（ppm）的催化剂用量下，具有多种结构的炔烃和叠氮化物在水中均具有出色的反应活性。循环实验表明，纳米催化剂多次重复使用后，催化效率仅略有下降。重要的是，Cu I cCMs可以轻松进入细胞并进行细胞内催化以点燃和/或杀死癌细胞。
• Copper Catalysis in Living Systems and In Situ Drug Synthesis
  作者：Jessica Clavadetscher、Scott Hoffmann、Annamaria Lilienkampf、Logan Mackay、Rahimi M. Yusop、Sebastien A. Rider、John J. Mullins、Mark Bradley

  DOI：10.1002/anie.201609837

  日期：2016.12.12

  azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction has proven to be a pivotal advance in chemical ligation strategies with applications ranging from polymer fabrication to bioconjugation. However, application in vivo has been limited by the inherent toxicity of the copper catalyst. Herein, we report the application of heterogeneous copper catalysts in azide–alkyne cycloaddition processes in biological systems ranging

  铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）已证明是化学连接策略的重要进展，其应用范围从聚合物制造到生物共轭。但是，体内应用受到铜催化剂固有毒性的限制。在这里，我们报道了异质铜催化剂在从细胞到斑马鱼的生物系统中的叠氮化物-炔烃环加成过程中的应用，反应范围从荧光团激活到首次报道的由两种良性组分原位生成含三唑的抗癌剂，为CuAAC化学开辟了许多新的探索途径。
• 1,2,3-Triazole analogs of combretastatin A-4 as potential microtubule-binding agents
  作者：Kristin Odlo、Jérémie Fournier-Dit-Chabert、Sylvie Ducki、Osman A.B.S.M. Gani、Ingebrigt Sylte、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.032

  日期：2010.9

  A series of cis-restricted 1,4- and 1,5-disubstituted 1,2,3-triazole analogs of combretastatin A-4 (1) have been prepared. Cytotoxicity and tubulin inhibition studies showed that 2-methoxy-5-((5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)aniline (5e) and 2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)aniline (6e) were two of the most active compounds. Molecular modeling studies revealed that the N-2 and N-3 atoms in the triazole rings in 5e and 6e did not form hydrogen bonds with the amino acids in the anticipated pharmacophore. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.