1-(4-chloro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester | 62851-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chloro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 62851-29-0
• 化学式: C₂₂H₂₂ClNO₅
• 分子量: 415.873
• InChiKey: HDKVUBDNKPXMDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(2R,3R)-1-(4-Chloro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-pyrrolidin-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Tricyclic Gamma-Lactams, Simulating B-C-D Rings of Azasteroids Via Michael Addition Reaction

  摘要：

  Cinnamoylchloride on treatment with arylaminomalonates produced the gamma-lactam diester derivatives. Highly stereoselective hydrolysis of the diester, produced the trans acid, which on homologation by Arndt-Eistert's method followed by PPA cyclization generated the tricyclic gamma-lactam derivatives simulating B-C-D ring of many azasteroids in good overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397919308009853
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)氨基]-丙二酸二乙酯 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(4-chloro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在硼氢化钠和碘的作用下，在宝石二羧酸盐存在下，内酰胺羰基的化学选择性还原：N-芳基三取代吡咯的轻松进入

  摘要：

  使用硼氢化钠-碘体系将几种N-芳基γ-内酰胺宝石二羧酸盐化学选择性还原为环状胺二酯。在所有情况下，在THF中回流后2.5小时内完成还原。在水性（酸性）后处理中分离出环状胺产物，收率很高。水解脱羧，然后脱氢产生N-芳基碳乙氧基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.085

文献信息

• NaBH4-I2 mediated chemoselective reduction of γ-lactam and thio-γ-lactam in presence of gem-dicarboxylates: An easy access to 1,3-diaryl pyrrolidines
  作者：Gopa Barman、Pranab Haldar、Neelanjan Dutta、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1002/jhet.542

  日期：2011.3

  Substituted pyrrolidine derivatives were synthesized in high yield by NaBH4/I2 mediated chemoselective reduction of N‐aryl‐γ‐lactam and N‐aryl‐thio‐γ‐lactam‐2,2‐dicarboxylate. With excess NaBH4/I2, carbonyl functionality of the ester groups remained unchanged. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  NaBH 4 / I 2介导的N-芳基-γ-内酰胺和N-芳基-硫代-γ-内酰胺-2,2-二羧酸酯的化学选择性还原以高收率合成了取代的吡咯烷衍生物。在过量的NaBH 4 / I 2下，酯基的羰基官能度保持不变。J.杂环化​​学。（2011）。
• Ghosh, Malay; Kar, Gandhi K. Ray, Jayanta K.; Chatterjee, Basanta G., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 8, p. 667 - 676
  作者：Ghosh, Malay、Kar, Gandhi K. Ray, Jayanta K.、Chatterjee, Basanta G.

  DOI：——

  日期：——
• Kar, Gandhi K.; Ramesh, Dandala; Chatterjee, Basanta G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 3, p. 568 - 583
  作者：Kar, Gandhi K.、Ramesh, Dandala、Chatterjee, Basanta G.、Ray, Jayanta K.

  DOI：——

  日期：——
• NaBH₄−InCl₃-Mediated One-Pot Chemo- and Stereoselective Decarboxylative Reduction of α-Aza <i>g</i><i>em</i>-Dicarboxylic Esters to Monoalcohols
  作者：Pranab Haldar、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1021/ol051453h

  日期：2005.9.1

  graph The combination of NaBH4 and a catalytic amount of InCl3 provides a one-pot method for chemo- and stereoselective decarboxylative reduction of gem-dicarboxylic esters 1 to monoalcohols 2 in the presence of the lactam carbonyl in refluxing acetonitrile under inert atmosphere.
• GHOSH, M.;KAR, G. K.;RAY, J. K.;CHATTERJEE, B. G., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 8, 667-675
  作者：GHOSH, M.、KAR, G. K.、RAY, J. K.、CHATTERJEE, B. G.

  DOI：——

  日期：——