ethyl 3-benzoyl-1H-pyrazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-benzoyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: 5-benzoyl-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: DXXVUKZIBBEKEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzoyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 甲醇 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((S)-2-(3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)-1-methylethyl)-5-(1-phenylcarboxyl)-1H-pyrazole-3-formamide
  参考文献：
  名称：

  基于darolutamide结构的新型雄激素受体拮抗剂的开发

  摘要：

  雄激素信号通路在前列腺癌（PCa）的发生发展中发挥着重要作用，而抗雄激素药物是治疗前列腺癌最有效的疗法之一。Darolutamide 4 (ODM-201) 是一种很有前途的第二代抗雄激素药物，因为它具有独特的化学结构和对雄激素受体 (AR) 的良好活性。本文研究了ODM-201的构效关系，合成了37个类似物。与 ODM-201 相比，其中一半表现出相似或更好的抗 AR 转录活性。此外，化合物28t的抑制活性对两种抗性突变体（AR-F876L 和 AR-T877A）的抗性优于 ODM-201。该研究为进一步优化ODM-201和开发抗CRPC药物提供了新线索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105829
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酮 、 丙烯酸乙酯 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以22 %的产率得到ethyl 3-benzoyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  グルタミナーゼ１阻害剤

  摘要：

  【課題】グルタミナーゼ１阻害剤、及びそれを有効成分とする医薬品組成物、飲食物組成物、又は化粧品組成物の提供。また、グルタミナーゼ１阻害剤の有効成分として有用な新規化合物の提供。【解決手段】一般式（Ｉ）で示される化合物、その薬学的に許容可能な塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分とする、グルタミナーゼ１阻害剤： TIFF 2023117263000034.tif 20 170 【選択図】なし

  公开号：

  JP2023117263A

文献信息

• Synthesis of functionalized pyrazole derivatives by regioselective [3+2] cycloadditions of<i>N</i>-Boc-<i>α</i>-amino acid-derived ynones
  作者：Eva Pušavec Kirar、Uroš Grošelj、Amalija Golobič、Franc Požgan、Sebastijan Ričko、Bogdan Štefane、Jurij Svete

  DOI：10.1515/znb-2018-0013

  日期：2018.7.26

  Cu-catalyzed cycloadditions of ynones to azomethine imines were regioselective and gave the expected cycloadducts as inseparable mixtures of diastereomers. In some instances, further oxidative hydrolytic ring-opening took place to afford 3,3-dimethyl-3-(1H-pyrazol-1-yl)propanoic acids. Acid-catalyzed cycloadditions of 3-butenone were also regioselective and provided mixtures of diastereomeric cycloadducts, which

  摘要 研究了衍生自甘氨酸和 (S)-丙氨酸的炔酮以及一些其他偶极亲和物与偶氮甲碱亚胺、腈氧化物、重氮乙酸酯和叠氮乙酸酯的 [3+2] 环加成反应。从α-氨基酸得到的dipolarophiles，无论是由羧基官能的具有乙炔基溴化镁的减少或通过氨基官能的propiolation。ynones到甲亚胺亚胺的铜催化环加成是区域选择性和得到所需要的cycloadducts非对映体的混合物密不可分。在一些情况下，进一步氧化水解开环发生，得到3,3-二甲基-3-（1H-吡唑-1-基）丙酸的羧酸。3-丁烯酮的酸催化的环加成也非对映体cycloadducts，将其通过色谱法分离的区域选择性和提供的混合物。与烷基diazoacetates，在标题ynones的反应原位形成的腈氧化物，及叔丁基叠氮基，得到作为单一区域异构体的所有cycloadducts。通过核磁共振和X射线衍射建立的所有新颖的化合物的结构。
• グルタミナーゼ１阻害剤
  申请人：国立大学法人富山大学

  公开号：JP2023117263A

  公开（公告）日：2023-08-23

  【課題】グルタミナーゼ１阻害剤、及びそれを有効成分とする医薬品組成物、飲食物組成物、又は化粧品組成物の提供。また、グルタミナーゼ１阻害剤の有効成分として有用な新規化合物の提供。【解決手段】一般式（Ｉ）で示される化合物、その薬学的に許容可能な塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分とする、グルタミナーゼ１阻害剤： TIFF 2023117263000034.tif 20 170 【選択図】なし
• One-pot synthesis of polyfunctional pyrazoles: an easy access to α-diazoketones from arylglyoxal monohydrates and tosylhydrazine
  作者：Wen-Ming Shu、Jun-Rui Ma、Kai-Lu Zheng、Hui-Ying Sun、Mei Wang、Yan Yang、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.044

  日期：2014.12

  A new and efficient method for the generation of alpha-diazoketones has been developed from arylglyoxal monohydrates and tosylhydrazine at room temperature. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions were used to constructing polyfunctional pyrazole derivatives by the reaction of generated alpha-diazoketones in situ with electron-deficient alkenes, quinones and coumarins in one pot. The one-dimensional molecular packing of 1H-benzo[f]indazole-4,9-dione derivatives along the c direction demonstrated a helical chain formation via N-H center dot center dot center dot O hydrogen-bonding. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Development of novel androgen receptor antagonists based on the structure of darolutamide
  作者：Qian Xu、Zixiong Zhang、Chenchao Huang、Qiqi Bao、Rongyu Zhang、Meng Wu、Xiaohui Xiao、Xiaoli Han、Xiaoyu Li、Jinming Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105829

  日期：2022.7

  antiandrogen because of its unique chemical structure and good activity against androgen receptor (AR). Herein, the structure-activity relationship of ODM-201 was studied, and 37 analogues were synthesized. Half of them exhibited similar or better anti-AR transcriptional activity compared to ODM-201. In addition, the inhibitory activity of compound 28t against the two resistant mutants (AR-F876L and AR-T877A)

  雄激素信号通路在前列腺癌（PCa）的发生发展中发挥着重要作用，而抗雄激素药物是治疗前列腺癌最有效的疗法之一。Darolutamide 4 (ODM-201) 是一种很有前途的第二代抗雄激素药物，因为它具有独特的化学结构和对雄激素受体 (AR) 的良好活性。本文研究了ODM-201的构效关系，合成了37个类似物。与 ODM-201 相比，其中一半表现出相似或更好的抗 AR 转录活性。此外，化合物28t的抑制活性对两种抗性突变体（AR-F876L 和 AR-T877A）的抗性优于 ODM-201。该研究为进一步优化ODM-201和开发抗CRPC药物提供了新线索。