ethyl (3S,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(nitromethyl)-5-phenylpentanoate | 155224-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(nitromethyl)-5-phenylpentanoate
• 英文别名: (3S,4S)-ethyl-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(nitromethyl)-5-phenyl pentanoate；ethyl (3S,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(nitromethyl)-5-phenylpentanoate
• CAS: 155224-47-8
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₆
• 分子量: 380.441
• InChiKey: LHMOUUCWEMVJLB-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(nitromethyl)-5-phenylpentanoate 、 ethyl (3S,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(nitromethyl)-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  β-硝基甲烷取代的γ-氨基酸和肽的合成和立体化学分析†

  摘要：

  迈克尔加成中的高非对映选择性 硝基甲烷对于α，β-不饱和γ-氨基酯，研究了β-硝基甲烷取代的γ-氨基酸和肽的晶体构象。结果表明，N- Boc保护的酰胺NH，α，β-不饱和γ-氨基酯的构型和烷基侧链在决定硝基甲烷向E-乙烯基氨基酸酯的高非对映选择性中起着至关重要的作用。两个α，β不饱和γ氨基酯和迈克尔加成产物的晶体构象的研究表明，一个H-C γ -C β Ç α黯然失色不饱和氨基酯导致主要（的构象异构体的抗）产品相比那的N-C γ -C β ç α黯淡的构想者。分离主要的非对映异构体并进行肽合成。含有β-硝基甲烷取代的γ-氨基酸的二肽的单晶分析揭示了螺旋形的折叠构象，带有一个涉及九个原子假环的分离的H键。

  DOI：

  10.1039/c2ob27070f

文献信息

• γ- and β-Peptide Foldamers from Common Multifaceted Building Blocks: Synthesis and Structural Characterization
  作者：Mothukuri Ganesh Kumar、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02263

  日期：2015.10.2

  Structural characterization of 3,4-disubstituted γ-peptide and 2,3-disubstituted β-peptide foldamers derived from common multifaceted β-nitromethyl γ-amino acids and the chemical transformation of the β-nitromethyl group in γ-peptides into various functional derivatives are reported. The γ3,4-oligomers and α,γ-hybrid peptides showed characteristic C14-and C12-helical conformations in single crystals

  常见的多面β-硝基甲基γ-氨基酸衍生的3,4-二取代的γ-肽和2,3-二取代的β-肽折叠剂的结构表征以及γ-肽中的β-硝基甲基化学转化为各种功能衍生物被报道。的γ 3,4 -oligomers和α，γ-混合肽显示特性C 14 -和C ^ 12在单晶螺旋构象。此外，尽管H键的几何形状较差，新的2，3-二取代的无环β-肽仍显示出C 6-螺旋构象。