tryptophan pyrrolidine amide | 669773-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tryptophan pyrrolidine amide
• 英文别名: 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 669773-90-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O
• 分子量: 257.335
• InChiKey: JBIVCFFCONEPDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tryptophan pyrrolidine amide 、 7-amino-6-chloro-2-formylquinoline-5,8-dione 以 二氯甲烷 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以36%的产率得到6-chlorodemethyllavendamycin pyrrolidine amide
  参考文献：
  名称：

  Lavendamycin analogues and methods of synthesizing and using lavendamycin analogues

  摘要：

  Lavendamycin类似物，其合成方法，以及在治疗癌症和HIV感染等疾病中使用的方法被描述。

  公开号：

  US20060079497A1

文献信息

• Synthesis, metabolism and in vitro cytotoxicity studies on novel lavendamycin antitumor agents
  作者：Wen Cai、Mary Hassani、Rajesh Karki、Ervin D. Walter、Katherine H. Koelsch、Hassan Seradj、Jayana P. Lineswala、Hamid Mirzaei、Jeremy S. York、Fatemeh Olang、Minoo Sedighi、Jennifer S. Lucas、Thomas J. Eads、Anthony S. Rose、Sahba Charkhzarrin、Nicholas G. Hermann、Howard D. Beall、Mohammad Behforouz

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.037

  日期：2010.3

  A series of lavendamycin analogues with two, three or four substituents at the C-6, C-7 N, C-2', C-3' and C-11' positions were synthesized via short and efficient methods and evaluated as potential NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1)-directed antitumor agents. The compounds were prepared through Pictet-Spengler condensation of the desired 2-formylquinoline-5,8-diones with the required tryptophans followed by further needed transformations. Metabolism and toxicity studies demonstrated that the best substrates for NQO1 were also the most selectively toxic to NQO1-rich tumor cells compared to NQO1-deficient tumor cells. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lavendamycin analogues and methods of synthesizing and using lavendamycin analogues
  申请人：Behforouz Mohammad

  公开号：US20060079497A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Lavendamycin analogues, methods for their synthesis, and methods for their use in the treatment of diseases such as cancer and HIV infection are described.

  Lavendamycin类似物，其合成方法，以及在治疗癌症和HIV感染等疾病中使用的方法被描述。