N-苄基-2-氟苄基胺 | 69875-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-氟苄基胺
• 英文名称: N-benzyl-1-(2-fluorophenyl)methanamine
• 英文别名: Benzyl-(2-fluoro-benzyl)-amine；N-[(2-fluorophenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 69875-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₄FN
• mdl: MFCD01077506
• 分子量: 215.27
• InChiKey: PHIOLPRORSUAGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 N-苄基-2-氟苄基胺 在 lithium perchlorate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到1-(benzyl(2-fluorobenzyl)amino)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚的上位电，碘介导的酮的α-CH胺化。

  摘要：

  描述了利用简单的碘盐合成的α-氨基酮的甲硅烷基烯醇醚的电化学氧化Umpolung反应。分离出的产物的收率高达100％，且功能齐全的起始材料已被接受用于未拆分的电化学电池设计中。此外，为了确保反应的再现性得到改善，进行了敏感性评估，并进行了循环伏安法实验，以根据其基础推测出合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02068
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氟苯甲酰胺 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 N,N-dimethyl-4-pyridin-2-ylbenzene-5-id-1-amine;iridium(3+);1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene;chloride 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到N-苄基-2-氟苄基胺
  参考文献：
  名称：

  铱（III）金属环催化剂催化的仲酰胺和叔酰胺的高效选择性氢化硅烷化：发展和机理研究

  摘要：

  易于获得的阳离子Ir III金属环有效催化叔酰胺和仲酰胺向胺的化学选择性氢化硅烷化。本文所述的催化剂使用廉价的1,1,3,3-四甲基二硅氧烷在低负荷下操作，并允许以高产率，选择性和周转数进行快速反应。通过质谱法首次观察到了过渡亚胺鎓中间体，并通过DFT计算研究了催化剂和硅烷试剂的活化。这些基本见解通过适当的配体修饰来支持Ir III金属环的当前和未来的改进，并使基于金属环的催化剂能够进一步广泛应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700400

文献信息

• Switching Selectivity in Copper-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitriles to Primary Amine-Boranes and Secondary Amines under Mild Conditions
  作者：Hao Song、Yao Xiao、Zhuohua Zhang、Wanjin Xiong、Ren Wang、Liangcheng Guo、Taigang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02413

  日期：2022.1.7

  efficient copper-catalyzed selective transfer hydrogenation of nitriles to primary amine-boranes and secondary amines with an oxazaborolidine–BH3 complex is reported. The selectivity control was achieved under mild conditions by switching the solvent and the copper catalysts. More than 30 primary amine-boranes and 40 secondary amines were synthesized via this strategy in high selectivity and yields of up to

  报道了一种简单而有效的铜催化腈选择性转移氢化为伯胺-硼烷和仲胺与恶氮硼烷-BH 3 配合物的方法。通过切换溶剂和铜催化剂在温和条件下实现选择性控制。通过该策略以高选择性和高达 95% 的产率合成了 30 多种伯胺-硼烷和 40 种仲胺。该策略应用于以89% 的收率合成15 N 标记。
• Aluminum Metal–Organic Framework-Ligated Single-Site Nickel(II)-Hydride for Heterogeneous Chemoselective Catalysis
  作者：Neha Antil、Ajay Kumar、Naved Akhtar、Rajashree Newar、Wahida Begum、Ashutosh Dwivedi、Kuntal Manna

  DOI：10.1021/acscatal.0c04379

  日期：2021.4.2

  and heterogeneous earth-abundant metal catalysts is essential for environmentally friendly chemical synthesis. We report a highly efficient, chemoselective, and reusable single-site nickel(II) hydride catalyst based on robust and porous aluminum metal–organic frameworks (MOFs) (DUT-5) for hydrogenation of nitro and nitrile compounds to the corresponding amines and hydrogenolysis of aryl ethers under

  化学选择性的和非均质的富含地球的金属催化剂的开发对于环境友好的化学合成至关重要。我们报告了一种高效，化学选择性和可重复使用的单中心氢化镍（II）氢化物催化剂，该催化剂基于坚固且多孔的铝金属有机骨架（MOFs）（DUT-5），用于将硝基和腈化合物加氢成相应的胺并进行氢解温和条件下制备芳基醚。镍-氢化物催化剂的制备是通过的氢氧化铝次级结构单元的金属化的Al具有（μ的式DUT-5的（事业部）2 -OH）（BPDC）（BPDC = 4,4'-联苯双酯）与NIBR 2然后与NaEt 3反应BH。DUT-5-NiH具有广泛的底物范围，在1 bar H 2下氢化芳族和脂肪族硝基和腈化合物时，具有出色的官能团耐受性至少可以回收再利用10次。通过改变腈氢化的反应条件，还选择性地提供了对称或不对称的仲胺。实验和计算研究表明，在营业额限制步骤中，镍与镍的可逆腈配位是可逆的，然后将1,2-的配位腈插入氢化镍中。此
• Factors Influencing the Regioselectivity of the Oxidation of Asymmetric Secondary Amines with Singlet Oxygen
  作者：Dmitry B. Ushakov、Matthew B. Plutschack、Kerry Gilmore、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.201500121

  日期：2015.4.20

  functionalization of amines. However, there are still several mechanistic uncertainties, particularly the factors governing the regioselectivity of the oxidation of asymmetric secondary amines and the oxidation rates of mixed primary amines. Herein, it is reported that singlet‐oxygen‐mediated oxidation of 1° and 2° amines is sensitive to the strength of the α‐CH bond and steric factors. Estimation of the

  有氧胺氧化是胺的α功能化的一种有吸引力且优雅的方法。但是，仍然存在一些机械不确定性，特别是控制不对称仲胺氧化的区域选择性和混合伯胺氧化速率的因素。在此，据报道，单线态氧介导的1°和2°胺氧化对α- CH键和空间位阻的强度敏感。通过自然键顺序分析或通过一个键的C装置的相对键离解能的估计H耦合常数可以解释和预测仲胺氧化的区域选择性。此外，这些发现还用于合成高度区域选择性的底物，并进行选择性胺交叉偶联以生成亚胺。
• Rare molecule detection
  申请人：SIEMENS HEALTHCARE DIAGNOSTICS INC.

  公开号：US10809264B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  A concentrated sample having enhanced concentration of the one or more different populations of target rare molecules is incubated with, for each different population of target rare molecules, a particulate or non-particulate affinity agent that comprises a specific binding partner that is specific for and binds to a target rare molecule. The affinity agent comprises a mass spectrometry (MS) label precursor or a first alteration agent, which either facilitates the formation of an MS label from the MS label precursor or releases an entity that comprises the MS label precursor from the affinity agent. The MS label corresponds to one of the populations of target rare molecules. A second alteration agent is employed if the first alteration agent does not facilitate the formation of an MS label from the MS label precursor. MS analysis is used to determine each different MS label.

  针对每种不同的目标稀有分子群，将具有一个或多个不同目标稀有分子群的更高浓度的浓缩样品与微粒或非微粒亲和剂进行孵育，亲和剂包括特异性结合伴侣，该特异性结合伴侣对目标稀有分子具有特异性并能与目标稀有分子结合。亲和剂包括质谱（MS）标签前体或第一改变剂，第一改变剂可促进质谱标签前体形成 MS 标签，或从亲和剂中释放出包含 MS 标签前体的实体。MS 标记与目标稀有分子群之一相对应。如果第一种改变剂不能促进 MS 标签前体形成 MS 标签，则使用第二种改变剂。MS 分析用于确定每个不同的 MS 标签。
• Carbonic Anhydrase-Encoded Dynamic Constitutional Libraries: Toward the Discovery of Isozyme-Specific Inhibitors
  作者：Gihane Nasr、Eddy Petit、Daniela Vullo、Jean-Yves Winum、Claudiu T. Supuran、Mihail Barboiu

  DOI：10.1021/jm900449v

  日期：2009.8.13

  A constitutional dynamic library (CDL) was generated under thermodynamic control by using the amino-carbonyl/imine interconversion as reversible chemistry, combined with noncovalent bonding within the active site of the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). Considering the pharmacological importance to find isoform-selective CA inhibitors (CAIs), two of the 15 human (h) isoform, i.e., hCAI and hCAII, have been subjected to a parallel screening of the same CDL. The use of parallel constitutional screening of CDL chemistry for the discovery of enzyme inhibitors is straightforward and it might provide initial insights toward the generation of efficient classes of selective, high affinity inhibitors. We demonstrate here that the high selectivity and specificity of inhibiting the hCAI and hCAII. isozymes with some of the detected hits may be used to describe a complex constitutional behavior through component selection from the dynamic library, driven by the selective binding to the specific isoform active site. These results also point to the possibility of modulating the drug discovery methods by constitutional recomposition induced by a specific enzymatic target.