tris(m-methoxyphenyl) borate | 42080-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tris(m-methoxyphenyl) borate
• 英文别名: Tri-(m-methoxy-phenyloxi)-boran；Tri-(m-methoxyphenyloxy)-boran；Tris(3-methoxyphenyl) borate；tris(3-methoxyphenyl) borate
• CAS: 42080-76-2
• 化学式: C₂₁H₂₁BO₆
• 分子量: 380.205
• InChiKey: DOYWOVNGWNERAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(m-methoxyphenyl) borate 、 methyl 3-(2-methylphenyl)-2,3-epoxy-propanoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以27%的产率得到(2SR,3SR)-methyl 3-(2-methylphenyl)-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-hydroxy-propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的区域和立体选择性分子间Friedel-Crafts用芳基环氧化物对酚醛底物进行烷基化

  摘要：

  概念上的新的区域选择性和高顺式报道通过使用适当取代的芳基硼酸盐的分子间-stereoselective的Friedel-Crafts型芳基的环氧化物酚的O-烷基化。碳-碳键的形成发生在中性和温和条件下，不需要外部路易斯酸或过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.138
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tris(m-methoxyphenyl) borate
  参考文献：
  名称：

  一种新的区域和立体选择性分子间Friedel-Crafts用芳基环氧化物对酚醛底物进行烷基化

  摘要：

  概念上的新的区域选择性和高顺式报道通过使用适当取代的芳基硼酸盐的分子间-stereoselective的Friedel-Crafts型芳基的环氧化物酚的O-烷基化。碳-碳键的形成发生在中性和温和条件下，不需要外部路易斯酸或过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.138

文献信息

• A new regio- and stereoselective intermolecular Friedel–Crafts alkylation of phenolic substrates with aryl epoxides
  作者：Ferruccio Bertolini、Paolo Crotti、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.138

  日期：2006.1

  A conceptually new regioselective and highly syn-stereoselective intermolecular Friedel–Crafts-type O-alkylation of phenols with aryl epoxides by the use of appropriately substituted aryl borates is reported. The carbon–carbon bond formation occurs in neutral and mild conditions without the need for external Lewis acids or transition metal catalysts.

  概念上的新的区域选择性和高顺式报道通过使用适当取代的芳基硼酸盐的分子间-stereoselective的Friedel-Crafts型芳基的环氧化物酚的O-烷基化。碳-碳键的形成发生在中性和温和条件下，不需要外部路易斯酸或过渡金属催化剂。