methyl 3-(2-methylphenyl)-2,3-epoxy-propanoate | 121638-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-methylphenyl)-2,3-epoxy-propanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-(2-methylphenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 121638-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: OGMDARHEXLJCGY-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  275.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-methylphenyl)-2,3-epoxy-propanoate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2SR,3RS)-methyl 4,6-dimethoxy-3-(2-methylphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟基苯酚的合成和环脱水：3-芳基-2,3-二氢苯并呋喃的立体选择新方法

  摘要：

  描述了一种新颖且简单的方法，该方法通过分子内将羟基酚环化来立体选择性合成取代的3-芳基-2,3-二氢苯并呋喃。立体选择性邻- Ç酚的烷基化允许一个新颖的和含有而不需要耗时的保护-脱保护步骤的二芳基甲烷立体中心多官能化产品的多样性阵列的立体选择性获得。

  DOI：

  10.1021/jo070316q
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 dicyclopentylboron triflate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 methyl 3-(2-methylphenyl)-2,3-epoxy-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Polniaszek, Richard P.; Belmont, Stephen E., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 221 - 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild metal-free syn-stereoselective ring opening of activated epoxides and aziridines with aryl borates
  作者：Mauro Pineschi、Ferruccio Bertolini、Robert M. Haak、Paolo Crotti、Franco Macchia

  DOI：10.1039/b416517a

  日期：——

  A conceptually new, simple and practical method for the syn-nucleophilic displacement of aryl and vinyl epoxides and aryl aziridines with (substituted) phenols, using aryl borates as activating nucleophiles under neutral conditions, is reported.

  报告了一种概念上全新、简单实用的方法，用于在中性条件下使用芳基硼酸酯作为活化亲核试剂，对芳基和乙烯基环氧化物以及芳基氮杂环烷烃进行同核亲核取代，取代试剂为（取代的）酚。
• A new regio- and stereoselective intermolecular Friedel–Crafts alkylation of phenolic substrates with aryl epoxides
  作者：Ferruccio Bertolini、Paolo Crotti、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.138

  日期：2006.1

  A conceptually new regioselective and highly syn-stereoselective intermolecular Friedel–Crafts-type O-alkylation of phenols with aryl epoxides by the use of appropriately substituted aryl borates is reported. The carbon–carbon bond formation occurs in neutral and mild conditions without the need for external Lewis acids or transition metal catalysts.

  概念上的新的区域选择性和高顺式报道通过使用适当取代的芳基硼酸盐的分子间-stereoselective的Friedel-Crafts型芳基的环氧化物酚的O-烷基化。碳-碳键的形成发生在中性和温和条件下，不需要外部路易斯酸或过渡金属催化剂。
• POLNIASZEK, RICHARD P.;BELMONT, STEPHEN E., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-2, C. 221-232
  作者：POLNIASZEK, RICHARD P.、BELMONT, STEPHEN E.

  DOI：——

  日期：——