N-Acetoxy-4-acetamido-phenanthren | 56384-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-Acetoxy-4-acetamido-phenanthren
• 英文别名: [Acetyl(phenanthren-4-yl)amino] acetate
• CAS: 56384-50-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: PXHNCKFMAKDORO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Brom-4-acetoxyimino-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-Acetoxy-4-acetamido-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  制备芳族O-酰基-羟胺的尝试-II：1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）对1-溴-4-乙酰氧基亚氨基-1,2,3,4-四氢菲的脱卤化氢作用

  摘要：

  1，8-二氮杂双环-[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）对1-溴-4-乙酰氧基亚氨基-1，2，3，4-四氢菲的脱卤化氢作用得到产物混合物。确定了其中的13种，它们合计占总产量的80％。大多数被认为是通过不稳定的O-乙酰羟胺形成的（17）；从中可以得出结论17在反应的基本条件下具有以下性质。（a）可以重新排列为异羟肟酸（产生更多的产物）。（b）它可以充当乙酰化剂。（c）可能会产生a离子。当在α-萘酚，α-萘胺，4-羟基二苯胺和苯的存在下进行脱氢溴化反应，则进一步表明存在亚硝酸根离子。特别注意the离子的脱氢性能。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80073-1

文献信息

• Attempts to prepare aromatic O-acyl-hydroxylamines—II
  作者：T.R. Juneja、H. Dannenberg

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80073-1

  日期：1975.1

  be concluded that 17 has the following properties under the basic conditions of the reaction. (a) It may rearrange to hydroxamic acid (which gives further products). (b) It may behave as an acetylating agent. (c) Possibly it may generate a nitrenium ion. A further indication that the nitrenium ion is involved, comes from the dehydrobromination reaction when performed in the presence of α-naphthol, α-naphthylamine

  1，8-二氮杂双环-[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）对1-溴-4-乙酰氧基亚氨基-1，2，3，4-四氢菲的脱卤化氢作用得到产物混合物。确定了其中的13种，它们合计占总产量的80％。大多数被认为是通过不稳定的O-乙酰羟胺形成的（17）；从中可以得出结论17在反应的基本条件下具有以下性质。（a）可以重新排列为异羟肟酸（产生更多的产物）。（b）它可以充当乙酰化剂。（c）可能会产生a离子。当在α-萘酚，α-萘胺，4-羟基二苯胺和苯的存在下进行脱氢溴化反应，则进一步表明存在亚硝酸根离子。特别注意the离子的脱氢性能。