1-(4-fluorophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione | 1268107-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-2-pyrrolidin-1-ylethane-1,2-dione；1-(4-fluorophenyl)-2-pyrrolidin-1-ylethane-1,2-dione
• CAS: 1268107-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD19318560
• 分子量: 221.231
• InChiKey: MARKSQKNRKZZSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-氟代苯甲酰甲醛一水 在 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的α-酮酰胺的光氧化合成

  摘要：

  本文研究了α-酮醛的光催化酰胺化。在室温，环境空气和20 W白光LED灯泡的照射下，使用玫瑰红孟加拉国作为光催化剂可实现这种转化。该方法温和，高效且对环境无害。这种光催化方法可与具有吸电子或供电子基团的各种未取代和取代的α-酮醛，仲胺，环状或非环状以及脂肪族伯胺兼容。机理研究表明，该反应通过光催化剂的氧化猝灭进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900279

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Amine and α-Carbonyl Aldehyde: A Practical and Efficient Approach to α-Ketoamides with Wide Substrate Scope
  作者：Chun Zhang、Xiaolin Zong、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol301130u

  日期：2012.7.6

  A copper-catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) of amine with α-carbonyl aldehyde has been developed. Many types of amines are tolerant in this transformation leading to various α-ketoamides compounds. Wide substrate scope, CDC strategy and using air as oxidant make this transformation highly efficient and practical. Molecular oxygen acts not only as the oxidant, but also

  已经开发了铜与胺的α-羰基醛的铜催化的需氧氧化交叉脱氢偶联（CDC）。许多类型的胺可耐受这种转化，从而导致产生各种α-酮酰胺化合物。广泛的底物范围，CDC策略以及使用空气作为氧化剂，使这种转化高效而实用。分子氧不仅充当氧化剂，还充当引发该催化过程的引发剂。此外，机理研究表明，α-羰基醛的羰基起着促进该化学过程的指导基团的作用。
• Copper(II)‐Catalyzed Aerobic Oxidative C−C Bond Cleavage of <i>β</i> ‐Alkyl Nitroolefins to <i>α</i> ‐Ketoamides with Air
  作者：Tao Yi、Quan Liu、Yue Zhang、Jinhao Huang、Zhigang Zeng、Yunfeng Chen

  DOI：10.1002/adsc.202200842

  日期：2022.12.8

  A copper-catalyzed cascade reaction for selective aerobic oxidative C−C bond cleavage of β-alkyl nitroolefins and subsequent oxidative amidation with amines or amides was reported. The reaction all exhibited high selectivities and gave the corresponding α-ketoamides with 66–88% yields. The mechanistic study revealed that the NO2-directed aerobic oxidative C−C bond cleavage occurred on more electron-rich

  报道了铜催化的级联反应，用于β-烷基硝基烯烃的选择性需氧氧化 C-C 键裂解以及随后与胺或酰胺的氧化酰胺化。该反应均表现出高选择性，并以 66-88% 的收率生成相应的α-酮酰胺。机理研究表明，NO 2定向的有氧氧化 C-C 键断裂发生在更多富电子的烯丙基硝基互变异构体上，其起源于共轭硝基烯烃的平衡。
• Iodine–TBHP mediated efficient synthesis of α-ketoamides from vinyl azides and amines under mild conditions
  作者：Swadhapriya Bhukta、Rana Chatterjee、Rambabu Dandela

  DOI：10.1039/d2ob00458e

  日期：——

  for α-ketoamides has been developed under mild conditions. The facile synthesis of α-ketoamides has been accomplished using aryl vinyl azides and secondary amines at room temperature. The inexpensive and readily available iodine and TBHP easily promoted the oxidative amidation process to afford diketoamide derivatives in high yields. This method involves the synthesis of ketoamide compounds via sequential

  在温和条件下开发了一种方便实用的α-酮酰胺合成方法。使用芳基乙烯基叠氮化物和仲胺在室温下轻松合成了 α-酮酰胺。廉价且容易获得的碘和 TBHP 很容易促进氧化酰胺化过程，以高产率提供二酮酰胺衍生物。该方法涉及通过连续的 C-O 和 C-N 键形成合成酮酰胺化合物。此外，无金属和有氧条件以及广泛的底物范围是该协议的显着优势。
• Visible‐Light‐Mediated Synthesis of α‐Ketoamides via Oxidative Amination of 2‐Bromoacetophenones Using Eosin Y as a Photoredox Catalyst
  作者：Kaushal Kishor、Neha Sharma Prabhakar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/asia.202300669

  日期：2023.10.4

  A visible light-mediated photoredox synthesis of α-ketoamides has been accomplished via an oxidative amination of 2-bromoacetophenones.

  通过 2-溴苯乙酮的氧化胺化，完成了可见光介导的光氧化还原合成 α-酮酰胺。
• Visible‐Light Mediated Photooxidative Synthesis of α‐Keto Amides
  作者：Aparna Monga、Amar Prakash Pandey、Anuj Sharma

  DOI：10.1002/adsc.201900279

  日期：2019.8.5

  Photocatalytic amidation of α‐keto aldehydes is herein investigated. This transformation was achieved using rose bengal as photocatalyst at room temperature under ambient air and under irradiation of a 20 W white LED bulb. The method is mild, efficient and environmentally benign. This photocatalytic method is compatible with different unsubstituted and substituted α‐keto aldehydes having electron‐withdrawing

  本文研究了α-酮醛的光催化酰胺化。在室温，环境空气和20 W白光LED灯泡的照射下，使用玫瑰红孟加拉国作为光催化剂可实现这种转化。该方法温和，高效且对环境无害。这种光催化方法可与具有吸电子或供电子基团的各种未取代和取代的α-酮醛，仲胺，环状或非环状以及脂肪族伯胺兼容。机理研究表明，该反应通过光催化剂的氧化猝灭进行。