6-(3-Benzyloxy-propyl)-1-aza-spiro[4.5]dec-6-en-2-one | 1026153-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3-Benzyloxy-propyl)-1-aza-spiro[4.5]dec-6-en-2-one
• 英文别名: 6-(3-Phenylmethoxypropyl)-1-azaspiro[4.5]dec-6-en-2-one
• CAS: 1026153-18-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: QXJJKUQQTUNCPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-Benzyloxy-propyl)-1-aza-spiro[4.5]dec-6-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-(7aS,11aR)-decahydro-3H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tricyclic Core of the Marine Alkaloid Lepadiformine

  摘要：

  本研究介绍了一种以 4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮（四甲酸甲酯）为原料，立体选择性合成外消旋形式的海洋生物碱莱帕迪芬三环核心的方法。关键步骤包括四甲酸甲酯的 5,5-二烷基化、A/C 1-氮杂螺环的偏合成闭合以及反式 A/B 1-氮杂萘烷系统的立体选择性氢化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36782
• 作为产物：
  描述：

  1-azaspiro[4.5]decane-2,6-dione 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 对二甲苯 为溶剂， 生成 6-(3-Benzyloxy-propyl)-1-aza-spiro[4.5]dec-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tricyclic Core of the Marine Alkaloid Lepadiformine

  摘要：

  本研究介绍了一种以 4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮（四甲酸甲酯）为原料，立体选择性合成外消旋形式的海洋生物碱莱帕迪芬三环核心的方法。关键步骤包括四甲酸甲酯的 5,5-二烷基化、A/C 1-氮杂螺环的偏合成闭合以及反式 A/B 1-氮杂萘烷系统的立体选择性氢化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36782

文献信息

• Synthesis of the Tricyclic Core of the Marine Alkaloid Lepadiformine
  作者：Roger Hunter、Philip Richards

  DOI：10.1055/s-2003-36782

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the tricyclic core in ra­cemic form of the marine alkaloid Lepadiformine is described from 4-methoxy-3-pyrrolin-2-one (methyl tetramate). Key steps involve 5,5-dialkylation of the tetramate, metathesis closure to an A/C 1-azaspirocycle and stereoselective hydrogenation for the trans A/B 1-azadecalin system.

  本研究介绍了一种以 4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮（四甲酸甲酯）为原料，立体选择性合成外消旋形式的海洋生物碱莱帕迪芬三环核心的方法。关键步骤包括四甲酸甲酯的 5,5-二烷基化、A/C 1-氮杂螺环的偏合成闭合以及反式 A/B 1-氮杂萘烷系统的立体选择性氢化。