N-苄基-2-溴-N-苯基丙酰胺 | 93010-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-溴-N-苯基丙酰胺
• 英文名称: N-benzyl-2-bromo-N-phenylpropionamide
• 英文别名: N-benzyl-2-bromo-N-phenylpropanamide；N-benzyl-N-phenyl-2-bromo-propanamide
• CAS: 93010-41-4
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO
• 分子量: 318.213
• InChiKey: SVPMVGLFGUEUOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-80 °C
• 沸点：
  408.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-溴-N-苯基丙酰胺 在 间苯三酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到N-benzyl-2-nitro-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酯与炔烃的对映选择性加成

  摘要：

  通过使用 Rh-H 催化，我们将 α-硝基酯和炔烃偶联以制备 α-氨基酸前体。这种原子经济策略产生两个连续的立体中心，具有高对映和非对映控制。在这种转化过程中，炔烃经过异构化生成 Rh III -π-烯丙基亲电子试剂，该亲电子试剂被 α-硝基酯亲核试剂捕获。随后用 In 粉末还原将烯丙基 α-硝基酯转化为相应的 α,α-二取代 α-氨基酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202014015
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-苄基-2-溴-N-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔烃与α-溴酰胺的对映选择性Sonogashira型偶联。

  摘要：

  炔烃和α-溴酰胺之间的不对称铜催化的Sonogashira型偶联已得到开发。该方法代表了从两种容易获得的起始原料以高度对映选择性的方式合成有用的β，γ-炔基酰胺的简便方法。双恶唑啉二苯基苯胺（BOPA）可作为有效的手性配体。初步的机理研究支持形成烷基自由基。

  DOI：

  10.1002/anie.202000860

文献信息

• Mechanistic Dichotomy of Magnesium‐ and Zinc‐Based Germanium Nucleophiles in the C(sp ³ )−Ge Cross‐Coupling with Alkyl Electrophiles
  作者：Weichao Xue、Wenbin Mao、Liangliang Zhang、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201901860

  日期：2019.5.6

  Robust procedures for two mechanistically distinct C(sp3)−Ge bond formations from alkyl electrophiles and germanium nucleophiles are reported. The germanium reagents were made available as bench‐stable solutions by lithium‐to‐magnesium and lithium‐to‐zinc transmetalation, respectively. The germanium Grignard reagent reacts with various primary and secondary alkyl electrophiles by an ionic nucleophilic

  报道了从烷基亲电试剂和锗亲核试剂形成两个机械上不同的C（sp 3）-Ge键的稳健程序。锗试剂分别通过锂镁合金和锂锌锌的重金属化反应作为稳定溶液使用。格氏试剂锗通过离子亲核取代与各种伯和仲烷基亲电试剂反应。相反，相应的锌试剂的偶联需要镍催化剂，该镍催化剂然后与伯，仲，甚至叔烷基溴化物以自由基键形式结合。两种方法都避免了烯烃加氢甲酰化的区域选择性问题，并能够合成各种功能化的烷基取代的锗烷。
• Part I: The Development of the Catalytic Wittig Reaction
  作者：Christopher J. O'Brien、Zachary S. Nixon、Andrew J. Holohan、Stephen R. Kunkel、Jennifer L. Tellez、Bryan J. Doonan、Emma E. Coyle、Florie Lavigne、Lauren J. Kang、Katherine C. Przeworski

  DOI：10.1002/chem.201301444

  日期：2013.11.4

  developed the first catalytic (in phosphane) Wittig reaction (CWR). The utilization of an organosilane was pivotal for success as it allowed for the chemoselective reduction of a phosphane oxide. Protocol optimization evaluated the phosphane oxide precatalyst structure, loading, organosilane, temperature, solvent, and base. These studies demonstrated that to maintain viable catalytic performance it was

  我们开发了第一个催化（在膦中）维蒂希反应（CWR）。有机硅烷的使用对于成功至关重要，因为它可以使氧化膦的化学选择性还原。方案优化评估了氧化膦预催化剂的结构，负载量，有机硅烷，温度，溶剂和碱。这些研究表明，要保持可行的催化性能，必须使用1型环状氧化膦预催化剂。最初的底物研究以碳酸钠为碱，进一步的实验确定了N，N-二异丙基乙胺（DIPEA）作为可溶性替代品。DIPEA的使用提高了易用性，拓宽了底物范围，并降低了催化剂前负荷。优化的方案与烷基，芳基和杂环（呋喃基，吲哚基，吡啶基，吡咯基和噻吩基）醛兼容，可通过使用预催化剂以中等至高产率（60-96％）生产二取代和三取代的烯烃。负载量为4-10 mol％。动力学E / Z选择性通常为66:34；通过膦介导的异构化事件实现了对二取代的α，β-不饱和产物的完全E选择性。CWR用于合成54，这是抗阿尔茨海默病药物盐酸多奈哌齐的已知前体，以克为单位（12.2
• ANTIMICROBIAL AND ANTITUBERCULAR COMPOUNDS
  申请人：Sorensen Erik J.

  公开号：US20120010281A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Infections caused by Mycobacterium tuberculosis kill more than 1.8 million people each year. While the persistence of this pathogenic bacterial species and the emergence of multidrug resistant strains have created an urgent need for new TB therapies, a new TB-specific drug has not been developed in over 40 years. The disclosure herein provides short and scalable syntheses of small molecules, and small molecules as new therapeutics for eradicating this life threatening pathogen.

  由结核分枝杆菌引起的感染每年导致超过180万人死亡。尽管这种病原菌种的持续存在和多药耐药菌株的出现已经产生了对新结核病疗法的迫切需求，但40多年来，还没有开发出一种针对结核病的新特异性药物。本披露提供了小型分子的简短且可扩展的合成方法，以及作为消除这种威胁生命病原体的新疗法的小分子。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes: Synthesis of Enantioenriched β-Nitroamides
  作者：Vijayarajan Devannah、Rajgopal Sharma、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.9b04175

  日期：2019.5.29

  A general catalytic method for asymmetric C-alkylation of nitroalkanes using nickel catalysis is described. This method enables the formation of highly enantioenriched β-nitroamides from readily available α-bromoamides using mild reaction conditions that are compatible with a wide range of functional groups. When combined with subsequent reactions, this method allows access to highly enantioenriched

  描述了使用镍催化对硝基烷烃进行不对称 C-烷基化的一般催化方法。该方法能够使用与各种官能团兼容的温和反应条件，从容易获得的 α-溴酰胺形成高度对映体富集的 β-硝基酰胺。当与后续反应相结合时，该方法允许获得具有含氮完全取代的碳中心的高度对映体富集的产品。
• Asymmetric Nickel-Catalyzed Negishi Cross-Couplings of Secondary α-Bromo Amides with Organozinc Reagents
  作者：Christian Fischer、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0506509

  日期：2005.4.1

  A Ni/Pybox catalyst achieves the asymmetric cross-coupling of secondary alpha-bromo amides with organozinc reagents. The process tolerates a variety of functional groups and affords the desired product in good yield and in high enantiomeric excess.

  Ni/Pybox 催化剂实现了仲 α-溴酰胺与有机锌试剂的不对称交叉偶联。该方法耐受多种官能团，并以良好的产率和高对映体过量提供所需的产物。