(2S,3R)-3-hydroxy-3-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester | 612065-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 612065-63-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: VKQSKIZRFLJDLI-NOZJJQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-carboxy-3-hydroxy-3-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Shen, Jun-Wei; Qin, Dong-Guang; Zhang, Hong-Wang, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7479 - 7484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-5-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-3-methyl-2-oxopentanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Shen, Jun-Wei; Qin, Dong-Guang; Zhang, Hong-Wang, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7479 - 7484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of N-Boc protected (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline
  作者：Mansour Haddad、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.030

  日期：2005.7

  protected 3-hydroxy-2-hydroxymethyl-3-methylpyrrolidine was kinetically resolved by acylation in an organic solvent catalyzed by Pseudomonas fluorescens lipase to give the corresponding acetate and residual diol in 14 E. Further selective oxidation afforded the title compound in high diastereo- and enantioselectivity.

  N -Boc保护的3-羟基-2-羟基甲基-3-甲基吡咯烷在荧光假单胞菌脂肪酶催化下在有机溶剂中通过酰化反应进行动力学拆分，从而在14 E中得到相应的乙酸盐和残留的二醇。进一步的选择性氧化得到高标题化合物非对映和对映选择性。