(2R,3R)-((5S,6R)-5-(benzyloxy)undec-1-en-6-yl) 3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpent-4-enoate | 1554519-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-((5S,6R)-5-(benzyloxy)undec-1-en-6-yl) 3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpent-4-enoate
• 英文别名: [(5S,6R)-5-phenylmethoxyundec-1-en-6-yl] (2R,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-4-enoate
• CAS: 1554519-10-6
• 化学式: C₃₂H₄₄O₅
• 分子量: 508.698
• InChiKey: UDTOTVYNXXEPER-QIKYYPRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-((5S,6R)-5-(benzyloxy)undec-1-en-6-yl) 3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpent-4-enoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (3R,4R,9S,10R,Z)-4,9-dihydroxy-3-methyl-10-pentyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶-D的E-和Z-异构体的首次全合成

  摘要：

  描述了用于胞嘧啶-D的生物活性E-和Z-异构体的全合成的简单，收敛和有效的方法。合成策略的关键特征包括立体选择性甲基化，区域选择性环氧化物开环，烯烃交叉复分解和形成10元环E-烯烃几何结构的Yamaguchi协议反应。Steglich酯化反应和闭环易位反应可形成骨架中具有Z烯烃几何结构的10元环。1-苹果酸用作构建烯酸片段的手性库起始原料，而d-甘露醇用作构建烯醇片段的手性库起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.004
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((S)-1-(benzyloxy)pent-4-enyl)oxirane 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 magnesium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R)-((5S,6R)-5-(benzyloxy)undec-1-en-6-yl) 3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶-D的E-和Z-异构体的首次全合成

  摘要：

  描述了用于胞嘧啶-D的生物活性E-和Z-异构体的全合成的简单，收敛和有效的方法。合成策略的关键特征包括立体选择性甲基化，区域选择性环氧化物开环，烯烃交叉复分解和形成10元环E-烯烃几何结构的Yamaguchi协议反应。Steglich酯化反应和闭环易位反应可形成骨架中具有Z烯烃几何结构的10元环。1-苹果酸用作构建烯酸片段的手性库起始原料，而d-甘露醇用作构建烯醇片段的手性库起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.004