1-methyl-5-nitro-1,2,4-triazole | 26621-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-methyl-5-nitro-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-Methyl-5-nitro-1,2,4-triazol；1-methyl-5-nitro-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 26621-29-4
• 化学式: C₃H₄N₄O₂
• mdl: MFCD03466882
• 分子量: 128.09
• InChiKey: CISUDTSLOVHDEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-nitro-1,2,4-triazole 在 palladium on carbon (10%) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以85.5%的产率得到1-甲基-1H-1,2,4-噻唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  JP5829520

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以3.3%的产率得到1-methyl-5-nitro-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  JP5829520

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Tuning Azoheteroarene Photoswitch Performance through Heteroaryl Design
  作者：Joaquín Calbo、Claire E. Weston、Andrew J. P. White、Henry S. Rzepa、Julia Contreras-García、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1021/jacs.6b11626

  日期：2017.1.25

  switching and long Z isomer half-life). Here we present a systematic computational and experimental study to elucidate the origin of the long thermal half-lives and excellent addressability of the arylazopyrazoles, and apply this understanding to determine important structure-property relationships for a wide array of comparable azoheteroaryl photoswitches. We identify compounds with Z isomer half-lives ranging

  光可切换化合物可以通过光在两种异构体之间可逆地切换，继续引起广泛应用的显着关注。偶氮杂芳烃代表了一种相对较新但研究不足的光开关类型，其中传统偶氮苯类中的一个芳环已被五元杂芳环取代。初步研究表明，偶氮杂芳烃——特别是芳基并吡唑——具有优异的光开关特性（定量开关和长 Z 异构体半衰期）。在这里，我们提出了一项系统的计算和实验研究，以阐明芳基并吡唑的长热半衰期和优异的可寻址性的起源，并应用这一理解来确定各种可比较的偶氮杂芳基光开关的重要结构-性质关系。我们通过杂环的调节，鉴定了具有 Z 异构体半衰期从几秒到几小时、到几天甚至几年以及可变吸收特性的化合物。构象可能在决定这些性质方面发挥着最大的作用：异构化半衰期最长的化合物采用 T 形基态 Z 异构体构象并通过 T 形异构化途径进行，而对于具有最长异构化半衰期的化合物，实现了最完整的光开关具有扭曲（而不是 T 形）的 Z 异构体构象。通过平衡这些因素，我们报告了一种新的偶氮吡唑
• <i>N</i>-Methylation of Heterocycles with Dimethylformamide Dimethyl Acetal
  作者：Richard W. Middleton、Hugh Monney、John Parrick

  DOI：10.1055/s-1984-30953

  日期：——
• Reaction Of 3-Nitro-1,2,4-triazolederivatives with Alkylating Agents. 1. Alkylation in the Presence of Alkali
  作者：G. T. Sukhanov、A. Yu. Lukin

  DOI：10.1007/s10593-005-0239-8

  日期：2005.7
• Pevzner, M. S.; Kurenkov, A. A.; Trubitsin, A. E., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 9, p. 1470 - 1475
  作者：Pevzner, M. S.、Kurenkov, A. A.、Trubitsin, A. E.

  DOI：——

  日期：——
• MIDDLETON, R. W.;MONNEY, H.;PARRICK, J., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 9, 740-743
  作者：MIDDLETON, R. W.、MONNEY, H.、PARRICK, J.

  DOI：——

  日期：——