2-acetyl-5,12-dihydroxy-1,2-dihydro-2-azanaphthacene-6,11-dione | 102073-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-acetyl-5,12-dihydroxy-1,2-dihydro-2-azanaphthacene-6,11-dione
• 英文别名: 2-acetyl-5,12-dihydroxy-1H-naphtho[3,2-g]isoquinoline-6,11-dione
• CAS: 102073-79-0
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₅
• 分子量: 335.316
• InChiKey: WHXCAOKEAJTASC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5,12-dihydroxy-1,2-dihydro-2-azanaphthacene-6,11-dione 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-2-acetyl-4-hydroxy-5,12-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-azanaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  N-（三氟乙酰基）-4-去甲氧基柔红霉素的9-氮杂类似物的总化学合成和抗肿瘤评估。

  摘要：

  N-（三氟乙酰基）-4-脱甲氧基柔红霉素的9-氮杂类似物是由2，5-二甲氧基苯甲醛合成的。Pomeranz-Fritsch缩合反应，然后进行硼氢化物还原反应和酸催化的环化反应，平稳地生成了4-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉。选择性的N-乙酰化和随后的邻苯二甲酸酐的Friedel-Crafts酰化反应生成2-乙酰基5,12-二羟基-1,2-二氢-2-氮杂并蒽-6,11-二酮，将其作为二甲醚进行保护并环氧化为酰化的氮杂布里格酸酐。通过脱水成4-酮基，将其转化为（+/-）-2-乙酰基-4-羟基-5,12-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-氮杂并蒽-6,11-二酮。类似物，然后逐步或原位还原氰基硼氢化物。用三氯化硼除去保护基，并用旋光的N，O-双（三氟乙酰基）金葡糖胺溴化物和三氟甲磺酸银将所得的糖苷配基糖苷化。通过柱色谱分离得到的非对映异构体，并通过CD和NMR光谱确定其结构

  DOI：

  10.1021/jm00157a027
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 N-acetyl-4-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 三氯化铝 、 草酸 、 sodium chloride 作用下， 生成 2-acetyl-5,12-dihydroxy-1,2-dihydro-2-azanaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  N-（三氟乙酰基）-4-去甲氧基柔红霉素的9-氮杂类似物的总化学合成和抗肿瘤评估。

  摘要：

  N-（三氟乙酰基）-4-脱甲氧基柔红霉素的9-氮杂类似物是由2，5-二甲氧基苯甲醛合成的。Pomeranz-Fritsch缩合反应，然后进行硼氢化物还原反应和酸催化的环化反应，平稳地生成了4-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉。选择性的N-乙酰化和随后的邻苯二甲酸酐的Friedel-Crafts酰化反应生成2-乙酰基5,12-二羟基-1,2-二氢-2-氮杂并蒽-6,11-二酮，将其作为二甲醚进行保护并环氧化为酰化的氮杂布里格酸酐。通过脱水成4-酮基，将其转化为（+/-）-2-乙酰基-4-羟基-5,12-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-氮杂并蒽-6,11-二酮。类似物，然后逐步或原位还原氰基硼氢化物。用三氯化硼除去保护基，并用旋光的N，O-双（三氟乙酰基）金葡糖胺溴化物和三氟甲磺酸银将所得的糖苷配基糖苷化。通过柱色谱分离得到的非对映异构体，并通过CD和NMR光谱确定其结构

  DOI：

  10.1021/jm00157a027

文献信息

• Total chemical synthesis and antitumor evaluation of the 9-aza analog of N-(trifluoroacetyl)-4-demethoxydaunomycin
  作者：Lester A. Mitscher、Harpal Gill、Joyce A. Filippi、Richard L. Wolgemuth

  DOI：10.1021/jm00157a027

  日期：1986.7

  8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline. Selective N-acetylation and subsequent Friedel-Crafts acylation with phthalic anhydride produced 2-acetyl-5,12-dihydroxy-1,2-dihydro-2-azanaphthacene-6,11-dione, which was protected as its dimethyl ether and epoxidized to an acylated aza Brigl's anhydride. This was converted to (+/-)-2-acetyl-4-hydroxy-5,12-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2- azanaphthacene-6,11-dione by

  N-（三氟乙酰基）-4-脱甲氧基柔红霉素的9-氮杂类似物是由2，5-二甲氧基苯甲醛合成的。Pomeranz-Fritsch缩合反应，然后进行硼氢化物还原反应和酸催化的环化反应，平稳地生成了4-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉。选择性的N-乙酰化和随后的邻苯二甲酸酐的Friedel-Crafts酰化反应生成2-乙酰基5,12-二羟基-1,2-二氢-2-氮杂并蒽-6,11-二酮，将其作为二甲醚进行保护并环氧化为酰化的氮杂布里格酸酐。通过脱水成4-酮基，将其转化为（+/-）-2-乙酰基-4-羟基-5,12-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-氮杂并蒽-6,11-二酮。类似物，然后逐步或原位还原氰基硼氢化物。用三氯化硼除去保护基，并用旋光的N，O-双（三氟乙酰基）金葡糖胺溴化物和三氟甲磺酸银将所得的糖苷配基糖苷化。通过柱色谱分离得到的非对映异构体，并通过CD和NMR光谱确定其结构